2-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one | 83768-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone；2-Hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 83768-75-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: DFZHMBWCYKVLBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140–142°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (±)-(2R,3S,3aR,8bR)-8b-((4,4-dimethoxybutyl)amino)-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-1-oxo-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  截获的逆纳扎罗夫反应：脒基-Rocaglate 衍生物的合成及其作为 eIF4A 抑制剂的生物学评价

  摘要：

  Rocaglates 是从米兰属中分离出来的一类天然产物，具有高度取代的环戊[b]苯并呋喃骨架，可抑制帽子依赖性蛋白质合成。Rocaglalate 是一种颇具吸引力的化合物，因为它们具有通过特异性靶向真核起始因子 4A (eIF4A) 并干扰核糖体募集至 mRNA 来抑制体内肿瘤细胞维持的潜力。在本文中，我们描述了一种截获的逆纳扎罗夫反应，利用分子内甲苯磺酰迁移在罗卡格特骨架上生成反应性氧化烯丙基阳离子。用多种亲核试剂捕获氧烯丙基阳离子已被用来生成五十多种新型脒基罗卡酸盐 (ADR) 和氨基罗卡酸盐衍生物。随后，对这些衍生物抑制帽子依赖性蛋白质合成的能力进行了评估，结果发现它们优于以前的先导化合物，包括罗卡格酯异羟肟酸 CR-1-31-B。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06446
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Benzyloxy-4,6-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-2,2-dimethyl-4,5-epoxy-3(2H)furanon 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-hydroxy-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antus, Sandor; Boross, Ferenc; Giber, Janos, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 995 - 1003

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] AGENTS AND METHODS FOR TREATING DYSPROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] AGENTS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES DYSPROLIFÉRATIVES
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2019161345A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Compounds are described with the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, and n are defined as anywhere herein, which are useful for the treatment of cancer and other dysproliferative diseases.

  化合物的一般公式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12和n的定义如本文的任何地方所述，这些化合物对于治疗癌症和其他增生异常疾病是有用的。
• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• Synthesis of rocaglamide derivatives and evaluation of their Wnt signal inhibitory activities
  作者：Midori A. Arai、Yuuki Kofuji、Yuuki Tanaka、Natsuki Yanase、Kazuki Yamaku、Rolly G. Fuentes、Utpal Kumar Karmakar、Masami Ishibashi

  DOI：10.1039/c5ob02537k

  日期：——

  structure. The total synthesis of a reported natural product, 3′-hydroxymethylrocaglate (5), was achieved using [3 + 2] cycloaddition between 3-hydroxyflavone and methyl cinnamate. We also describe the synthesis of rocaglamide heterocycle derivatives and evaluate their Wnt signal inhibitory activities. Compounds 4, 5, 22a, 22b, 22c and 23c showed potent Wnt signal inhibitory activity.

  乐卡格酰胺是具有环戊[ b ]苯并呋喃核心结构的生物活性天然化合物。使用3-羟基黄酮和肉桂酸甲酯之间的[3 + 2]环加成反应，可以完成报告的天然产物3'-羟甲基rocaglate（5）的总合成。我们还描述了rocaglamide杂环衍生物的合成，并评估其Wnt信号抑制活性。化合物4，5，图22A，22B，22C和23C显示了强的Wnt信号的抑制活性。
• [EN] SYNTHETIC ROCAGLATES WITH BROAD-SPECTRUM ANTIVIRAL ACTIVITIES AND USES THEREOF<br/>[FR] ROCAGLATES SYNTHÉTIQUES À ACTIVITÉS ANTIVIRALES À LARGE SPECTRE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2022221519A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Described herein are compositions, uses thereof, and methods for treating a viral infection in a host cell or organism infected by the virus, such as coronaviruses, Zika virus, Lassa virus, Crimean Congo hemorrhagic fever virus, hepatitis E virus, and other RNA viruses. Also described herein are synthetic rocaglate compositions, uses thereof, and methods for reducing or inhibiting translation initiation of a messenger ribonucleic acid (mRNA) of a virus in a host cell or organism infected by the virus.

  本文描述了一种用于治疗宿主细胞或被病毒感染的生物体中的病毒感染的组合物、其用途和方法，如冠状病毒、寨卡病毒、拉沙病毒、克里米亚-刚果出血热病毒、乙型肝炎病毒和其他RNA病毒。本文还描述了合成的罗卡格拉特组合物、其用途和方法，用于减少或抑制被病毒感染的宿主细胞或生物体中病毒的信使核糖核酸(mRNA)的翻译起始。
• Halogenated Rocaglate Derivatives: Pan-antiviral Agents against Hepatitis E Virus and Emerging Viruses
  作者：Catherine Victoria、Göran Schulz、Mara Klöhn、Saskia Weber、Cora M. Holicki、Yannick Brüggemann、Miriam Becker、Gisa Gerold、Martin Eiden、Martin H. Groschup、Eike Steinmann、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01357

  日期：2024.1.11

  The synthesis of a library of halogenated rocaglate derivatives belonging to the flavagline class of natural products, of which silvestrol is the most prominent example, is reported. Their antiviral activity and cytotoxicity profile against a wide range of pathogenic viruses, including hepatitis E, Chikungunya, Rift Valley Fever virus and SARS-CoV-2, were determined. The incorporation of halogen substituents

  据报道，属于黄黄素类天然产物的卤代罗卡格酯衍生物库的合成，其中西维甾醇是最突出的例子。确定了它们对多种致病病毒的抗病毒活性和细胞毒性，包括戊型肝炎、基孔肯雅热、裂谷热病毒和 SARS-CoV-2。在4'、6和8位上引入卤素取代基对罗卡格拉特的抗病毒活性有显着影响，其中一些甚至比CR-31-B和西维甾醇显示出增强的活性。