(+/-) pseudophrynaminol | 113056-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-) pseudophrynaminol
• 英文别名: Pseudophrynaminol；(E)-4-[(3aS,8bS)-3-methyl-1,2,3a,4-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]-2-methylbut-2-en-1-ol
• CAS: 113056-55-6；131899-17-7；142796-85-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O
• 分子量: 258.363
• InChiKey: YUFJTBNXHFFQKN-FKZPHDOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-) pseudophrynaminol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tetrakis(pyridine)silver dichromate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-2-methyl-4-[3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-8b-yl]but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （±）伪苯丙胺A的全合成

  摘要：

  据报道，最近从澳大利亚青蛙“ Pseudophryne coriacea”分离出的异戊二烯基吡咯并[2,3-b]吲哚酯是（±）伪苯丙胺A的第一个全合成物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97926-7
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 五氟苯酚 、 4 Angstroem MS 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (+/-) pseudophrynaminol
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯化，异构化和不对称克莱森重排合成（-）-伪苯乙氨基的对映选择性全合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00065-0

文献信息

• Pseudophrynaminol: A potent noncompetitive blocker of nicotinic receptor-channels
  作者：Barbara Badio、H.Martin Garraffo、William L. Padgett、Nigel H. Greig、John W. Daly

  DOI：10.1016/s0006-2952(96)00878-7

  日期：1997.3

  (+/-)-Pseudophrynaminol inhibited carbamylcholine-elicited sodium-22 influx with an IC50 value of about 0.3 mu M in both rat pheochromocytoma PC12 cells (ganglionic-type nicotinic receptor) and human medulloblastoma TE671 cells (neuromuscular-type nicotinic receptor). The inhibition in both cell lines appeared to be noncompetitive in nature. In rat cerebral cortical membranes, pseudophrynaminol had only low affinity (K-i 35 mu M) for the agonist site on central nicotinic receptors at which [H-3]nicotine binds. Pseudophrynaminol, at 10 mu M, had marginal effects on a variety of other central receptors, and even at 100 mu M inhibited batrachotoxin-elicited sodium-22 influx in a synaptoneurosomal preparation by only 40%. It had no effect at 30 mu M on acetylcholinesterase and was a weak inhibitor of butyrylcholinesterase. Thus, pseudophrynaminol appears to be a potent, rather specific, noncompetitive inhibitor of ganglionic and neuromuscular nicotinic receptor-channels. (C) 1997 Elsevier Science Inc.

  (±)-Pseudophrynaminol在大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞（神经节型烟碱受体）和人类髓母细胞瘤TE671细胞（神经肌肉型烟碱受体）中，以约0.3微米的IC50值抑制了甲基酰胆碱引起的钠-22流入。在两种细胞系中，抑制作用似乎是非竞争性的。在大鼠 cerebral cortical 膜中，Pseudophrynaminol仅对中枢烟碱受体的激动剂结合位点具有低亲和力（Ki 35 微米），此处[3H]烟碱结合。Pseudophrynaminol在10微米时对多种其他中枢受体的影响有限，甚至在100微米时仅抑制了 synaptoneurosomal 制备物中蛙毒素引起的钠-22流入的40%。在30微米时，它对乙酰胆碱酯酶没有影响，仅是丁酰胆碱酯酶的弱抑制剂。因此，Pseudophrynaminol似乎是一种对神经节和神经肌肉烟碱受体-通道作用较强的特异性非竞争性抑制剂。 (C) 1997 Elsevier Science Inc.
• Copper-Catalyzed Arylation of <i>o</i>-Bromoanilides: Highly Flexible Synthesis of Hexahydropyrroloindole Alkaloids
  作者：Yongyun Zhou、Yongkai Xi、Jingfeng Zhao、Xianfu Sheng、Shuqin Zhang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol3012056

  日期：2012.6.15

  In the presence of catalytic amount of copper iodide, a remote amide-assisted intramolecular arylation followed by alkylation leads to a general and flexible synthetic method toward the synthesis of medicinally interesting hexahydropyrroloindole alkaloids.
• Enantioselective Creation of Quaternary Carbon Centers through Addition- Elimination Reaction: Asymmetric Nitroolefination of 3-Substituted 2-Oxindoles
  作者：Kaoru Fuji、Takeo Kawabata、Toshiumi Ohmori、Muhong Shang、Manabu Node

  DOI：10.3987/com-97-s(n)107

  日期：——

  Nitroolefination of 3-substituted 2-oxindoles with nitroenamine (5) afforded the corresponding products having quaternary carbon centers with high ee in good yield. Application of this method to concise syntheses of (-)-esermethole (24) and (-)-pseudophrynaminol (28) is described.
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF ALLYL OR ALLENE OXINDOLES<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE D'OXINDOLES D'ALLYLE OU D'ALLÈNE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2010008727A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention concerns processes for the preparation of a compound of the formula I comprising contacting a compound of formula II with a catalyst, said catalyst comprises (i) at least one of Pd and Cu and (ii) one or more of diamine, diphosphine and aminophosphine ligands; wherein Z is -C(R5)(R6)-C(R2)=C(R3)(R4) and Y is -C(R3)(R4)-C(R2)=C(R5)(R6) or Z is -C(R5)(R6)-C≡C-R3; Y is or -C(R3)=C=C(R5)(R6); X is NH, NR15, O or S; a is O or an integer from 1 to 4 and R1 -R7 and R15 are as defined in the specification.
• Enantioselective total synthesis of (−)-pseudophrynaminol through tandem olefination, isomerization and asymmetric Claisen rearrangement
  作者：Tomomi Kawasaki、Atsuyo Ogawa、Yasuyuki Takashima、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00065-0

  日期：2003.2

  A new and efficient total synthesis of (−)-pseudophrynaminol, the pyrrolo[2,3-b]indole alkaloid bearing the allylic moiety at the 3a-position, has been achieved by a sequence involving 3-allylindol-2-one 8 as a key intermediate. The enantioselective construction of the quaternary carbon in 8 was performed through a tandem cascade reaction of 2-allyloxyindolin-3-one 4, olefination, isomerization, and

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。

表征谱图