(E)-2-Methyl-4-((S)-3-methylcarbamoylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 524932-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Methyl-4-((S)-3-methylcarbamoylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-methyl-4-[(3S)-3-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-2-oxo-1H-indol-3-yl]but-2-enoate
• CAS: 524932-58-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: PACZRCAQCSQAKW-YRYLYKBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-4-((S)-3-methylcarbamoylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以44%的产率得到(+/-) pseudophrynaminol
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯化，异构化和不对称克莱森重排合成（-）-伪苯乙氨基的对映选择性全合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00065-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 五氟苯酚 、 4 Angstroem MS 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 (E)-2-Methyl-4-((S)-3-methylcarbamoylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联烯化，异构化和不对称克莱森重排合成（-）-伪苯乙氨基的对映选择性全合成

  摘要：

  （ - ） -的一种新的和有效的总合成pseudophrynaminol中，吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱轴承在图3a-位置烯丙基部分，已经通过涉及3- allylindol -2-酮的序列来实现8如关键中间体。通过2-烯丙氧基吲哚-3-一4的串联级联反应，烯化，异构化和不对称克莱森重排进行8中四元碳的对映选择性结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00065-0