(-)-(1S,4S,6R,8R)-11,11-dimethyl-5-oxa-3-thia-4-di-o-tolylphosphinotricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane | 866887-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,4S,6R,8R)-11,11-dimethyl-5-oxa-3-thia-4-di-o-tolylphosphinotricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
• 英文别名: [(1S,4S,6R,8R)-11,11-dimethyl-5-oxa-3-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undecan-4-yl]-bis(2-methylphenyl)phosphane
• CAS: 866887-34-5
• 化学式: C₂₅H₃₁OPS
• 分子量: 410.56
• InChiKey: OUFJLDDWGAAHHO-CDLYNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二-O-二甲苯氯化磷 、 (1S,6R,8R)-11,11-Dimethyl-5-oxa-3-thia-tricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(-)-(1S,4S,6R,8R)-11,11-dimethyl-5-oxa-3-thia-4-di-o-tolylphosphinotricyclo[6.2.1.0^1,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  分子间催化Pauson–Khand反应中的PuPHOS和CamPHOS配体

  摘要：

  描述了第一个不对称分子间钴催化的Pauson-Khand反应。半不稳定的CamPHOS配体的使用提供了良好的转化率和高达28％ee的选择性。通过原位FT-IR研究了催化过程，发现反应混合物中同时存在桥联和非桥联的配合物。我们的结果表明，炔烃底物与配体之间的识别对于在催化环化中获得立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700145

文献信息

• PuPHOS and CamPHOS Ligands in the Intermolecular Catalytic Pauson–Khand Reaction
  作者：Agustí Lledó、Jordi Solà、Xavier Verdaguer、Antoni Riera、Miguel A. Maestro

  DOI：10.1002/adsc.200700145

  日期：2007.9.3

  intermolecular cobalt-catalyzed Pauson–Khand reaction is described. The use of the hemilabile CamPHOS ligand provides good conversions and selectivity up to 28 % ee. The catalytic process was studied by in situ FT-IR and it was found that both bridged and non-bridged complexes were present in the reaction mixture. Our results suggest that recognition between the alkyne substrate and the ligand is essential to attain

  描述了第一个不对称分子间钴催化的Pauson-Khand反应。半不稳定的CamPHOS配体的使用提供了良好的转化率和高达28％ee的选择性。通过原位FT-IR研究了催化过程，发现反应混合物中同时存在桥联和非桥联的配合物。我们的结果表明，炔烃底物与配体之间的识别对于在催化环化中获得立体控制至关重要。