methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate | 172798-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-β-methylcinnamate；methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 172798-42-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: PFFFIADDLGXYLB-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transtaganolides / Basiliolides的生物发生中建议的氧化裂解的研究：Pyran-2-one芳香介导的区域选择性控制和生物遗传学意义。

  摘要：

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901894
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-<4,5-bis(methoxymethoxy)-2-methoxyphenyl>-2-butenoic acid 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以31%的产率得到methyl (E)-3-(4,5-dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. VI. Oxidation of Methyl (E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate and Lipid Peroxidation-Inhibitory Effects of the Produced Caffeoquinone.

  摘要：

  衍生自4-甲基七叶亭的羟基-α-甲基肉桂酸酯5的氧化提供了α-甲基咖啡醌衍生物7，而不形成氧化偶联产物。 α-甲基阿魏酸衍生物13的反应提供了复杂的产物混合物。因此，羟基-α-甲基肉桂酸酯似乎不是氧化偶联的合适底物。测试了化合物7对脂质过氧化的抑制作用。它在大鼠脑匀浆中显示出比艾地苯醌更有效的活性，并且在大鼠肝微粒体中比 (±)-α-生育酚更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1588

文献信息

• Study of the Oxidative Cleavage Proposed in the Biogenesis of Transtaganolides/Basiliolides: Pyran-2-one Aromaticity-Mediated Regioselective Control and Biogenetic Implications
  作者：José María Álvarez、Zacarías D. Jorge、Guillermo M. Massanet

  DOI：10.1002/ejoc.201901894

  日期：2020.3.22

  synthetic feasibility of the oxidative cleavage proposed in the biogenesis of transtaganolides/basiliolides is studied. The pyran‐2‐one cycle aromaticity controls the oxidative cleavage toward undesired positions in assays with coumarins. The use of a caffeate model has overcome this problem, and has allowed the synthesis of an analogue of the pyran‐2‐one key in the biogenesis.

  研究了在transtaganolides / basiliolides的生物发生中提出的氧化裂解的合成可行性。吡喃-2-一环芳香族化合物在香豆素测定中控制氧化裂解向不希望的位置进行。使用咖啡因模型克服了这个问题，并允许在生物发生过程中合成吡喃-2-一键的类似物。
• Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. VI. Oxidation of Methyl (E)-3-(4,5-Dihydroxy-2-methoxyphenyl)-2-butenoate and Lipid Peroxidation-Inhibitory Effects of the Produced Caffeoquinone.
  作者：Shirou MAEDA、Hiroshi MASUDA、Takashi TOKOROYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.1588

  日期：——

  Oxidation of hydrody-α-methylcinnamate 5 derived from 4-methylesculetin afforded the α-methylcaffeoquinone derivative 7 without formation of the oxidative coupling product. The reaction of the α-methylferulate derivative 13 afforded a complex mixture of products. Thus, the hydroxy-α-methylcinnamates seem not to be suitable substrates for oxidative coupling.Compound 7 was tested for inhibitory effect on lipid peroxidation. It showed more potent activity than idebenone in rat brain homogenate, and was much more potent than (±)-α-tocopherol in rat liver microsomes.

  衍生自4-甲基七叶亭的羟基-α-甲基肉桂酸酯5的氧化提供了α-甲基咖啡醌衍生物7，而不形成氧化偶联产物。 α-甲基阿魏酸衍生物13的反应提供了复杂的产物混合物。因此，羟基-α-甲基肉桂酸酯似乎不是氧化偶联的合适底物。测试了化合物7对脂质过氧化的抑制作用。它在大鼠脑匀浆中显示出比艾地苯醌更有效的活性，并且在大鼠肝微粒体中比 (±)-α-生育酚更有效。