3-methyl-4-oxo-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester | 60698-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-3-methyl-4-oxo-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran；ethyl 3-methyl-4-oxo-6-phenyl-6,7-dihydro-5H-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 60698-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: UJLAVNGXZIPNSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  465.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methyl-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗肿瘤剂的3-甲基-4-氧代-6-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯衍生物的合成和评价。

  摘要：

  为了构建新的组合文库，通过替换通过筛选针对致瘤细胞系的细胞毒剂而发现的命中化合物的核心结构来创建先导化合物。新设计的化合物保持了生物活性，并允许构建抗肿瘤药物的替代文库。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.638
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-cyclohexane-1,3-dione 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 3-methyl-4-oxo-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗肿瘤剂的3-甲基-4-氧代-6-苯基-4,5,6,7-四氢苯并呋喃-2-羧酸乙酯衍生物的合成和评价。

  摘要：

  为了构建新的组合文库，通过替换通过筛选针对致瘤细胞系的细胞毒剂而发现的命中化合物的核心结构来创建先导化合物。新设计的化合物保持了生物活性，并允许构建抗肿瘤药物的替代文库。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.638

文献信息

• Synthesis of furo(3,2-a)carbazole derivatives and their biological activity
  作者：E. Yu. Murugova、O. B. Romanova、A. S. Sokolova、I. S. Nikolaeva、T. V. Pushkina、A. N. Fomina、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00768384

  日期：1990.11

  compounds with antitumorigenic and antiviral activity is the synthesis of polynuclear heterocycles in which the aromatic and heterocyclic fragments are located in the same plane (or in a close-toplanar disposition) [i]. In the search for new structures of this type, an attempt was made in the present work to obtain derivatives of a heterotetracyclic system furo[3,2-a]carbazole and to study the biological

  寻找具有抗肿瘤发生和抗病毒活性的生物活性化合物的一个有希望的趋势是合成多核杂环，其中芳族和杂环片段位于同一平面（或接近平面布置）[i]。在寻找此类新结构的过程中，本工作尝试获得杂四环系统呋喃[3,2-a]咔唑的衍生物并研究这些化合物的生物活性~
• MURUGOVA, E. YU.;ROMANOVA, O. B.;SOKOLOVA, A. S.;NIKOLAEVA, I. S.;PUSHKIN+, XIM.-FARMATS. ZH., 24,(1990) N1, S. 44-46
  作者：MURUGOVA, E. YU.、ROMANOVA, O. B.、SOKOLOVA, A. S.、NIKOLAEVA, I. S.、PUSHKIN+

  DOI：——

  日期：——
• GRINEV A. N.; LYUBCHANSKAYA V. M.; URETSKAYA G. YA.; VLASOVA T. F., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 7, 879-882
  作者：GRINEV A. N.、 LYUBCHANSKAYA V. M.、 URETSKAYA G. YA.、 VLASOVA T. F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of 3-Methyl-4-oxo-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylic Acid Ethyl Ester Derivatives as Potent Antitumor Agents
  作者：Ichiro Hayakawa、Rieko Shioya、Toshinori Agatsuma、Yuichi Sugano

  DOI：10.1248/cpb.53.638

  日期：——

  libraries, a lead compound was created by replacing the core structure of a hit compound discovered by screening for cytotoxic agents against a tumorigenic cell line. The newly designed compound maintained biological activity and allowed alternative library construction for antitumor drugs.

  为了构建新的组合文库，通过替换通过筛选针对致瘤细胞系的细胞毒剂而发现的命中化合物的核心结构来创建先导化合物。新设计的化合物保持了生物活性，并允许构建抗肿瘤药物的替代文库。