(-)-pericosine E | 1002731-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-pericosine E
• 英文别名: methyl (3S,4S,5S,6R)-6-[(1R,2R,5R,6R)-2-chloro-5,6-dihydroxy-3-methoxycarbonylcyclohex-3-en-1-yl]oxy-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1002731-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₁ClO₁₀
• 分子量: 408.79
• InChiKey: ASEVULJAKVHVDT-KHSGAXCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 cesium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 (-)-pericosine E
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（-）-Pericosine E的合成

  摘要：

  已实现（-）-pericosine E（6）的首次合成，E-pericosine E（6）是最初从海兔Aplysia kurodai分离得到的Periconia byssoides OUPS-N133的代谢物。为关键中间体的合成，有效和区域选择性的合成方法的抗与顺式环氧化物9和10，分别使用开发抗二烯-epoxidation 12与TFDO和的bromohydrination 12与NBS在CH 3 CN / H 2 O（ 2：3）。此外，合成6的特定旋光度比较天然6阐明，天然优选的Percosine E对映异构体具有与由氯代醇（-）- 8和抗环氧（+）- 9合成的（-）- 6相同的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol501631r

文献信息

• Synthesis of Natural O-Linked Carba-Disaccharides, (+)- and (−)-Pericosine E, and Their Analogues as α-Glucosidase Inhibitors
  作者：Yoshihide Usami、Koji Mizuki、Rikiya Kawahata、Makio Shibano、Atsuko Sekine、Hiroki Yoneyama、Shinya Harusawa

  DOI：10.3390/md15010022

  日期：——

  Pericosine E (6), a metabolite of Periconia byssoides OUPS-N133 was originally isolated from the sea hare Aplysia kurodai, which exists as an enantiomeric mixture in nature. The enantiospecific syntheses of both enantiomers of Periconia byssoides OUPS-N133 has been achieved, along with six stereoisomers, using a common simple synthetic strategy. For these efficient syntheses, highly regio- and steroselective

  Pericosine E（6）是Periconia byssoides OUPS-N133的代谢产物，最初是从海兔Aplysia kurodai中分离出来的，该菌在自然界中以对映体混合物的形式存在。使用普通的简单合成策略，已实现了Periconia byssoides OUPS-N133的两个对映体的对映体特异性合成，以及六个立体异构体。对于这些有效的合成，采用了高度区域选择性和立体选择性的方法来制备溴代醇和抗环氧中间体。为了获得独特的O-连接的二糖结构，使用催化的BF 3·Et 2 O实现了氯醇作为供体和抗环氧化物作为受体的偶联。大多数合成的化合物对来自酵母的α-糖苷酶表现出选择性显着的抑制活性。
• Synthesis of Marine Natural Product (−)-Pericosine E
  作者：Koji Mizuki、Kaoru Iwahashi、Naoko Murata、Mayuko Ikeda、Yutaka Nakai、Hiroki Yoneyama、Shinya Harusawa、Yoshihide Usami

  DOI：10.1021/ol501631r

  日期：2014.7.18

  The first synthesis of (−)-pericosine E (6), a metabolite of the Periconia byssoides OUPS-N133 isolated originally from the sea hare Aplysia kurodai, has been achieved. Efficient and regioselective synthetic procedures for the synthesis of key intermediates, anti- and syn-epoxides 9 and 10, were developed using an anti-epoxidation of diene 12 with TFDO and a bromohydrination of 12 with NBS in CH3CN/H2O

  已实现（-）-pericosine E（6）的首次合成，E-pericosine E（6）是最初从海兔Aplysia kurodai分离得到的Periconia byssoides OUPS-N133的代谢物。为关键中间体的合成，有效和区域选择性的合成方法的抗与顺式环氧化物9和10，分别使用开发抗二烯-epoxidation 12与TFDO和的bromohydrination 12与NBS在CH 3 CN / H 2 O（ 2：3）。此外，合成6的特定旋光度比较天然6阐明，天然优选的Percosine E对映异构体具有与由氯代醇（-）- 8和抗环氧（+）- 9合成的（-）- 6相同的绝对构型。