WIN55212-3 | 131543-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: WIN55212-3
• 英文别名: (-)-Win 55212-3；(S)-(-)-[2,3-dihydro-5-methyl-3-[(4-morpholinyl)methyl]pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazin-6-yl](1-naphthalenyl)methanone；(S)-(-)-[2,3-dihydro-5-methyl-3-(4-morpholinylmethyl)pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazin-6-yl]-1-naphthalenylmethanone；S-(-)-[2,3-dihydro-5-methyl-3-(4-morpholinylmethyl)pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazin-6-yl]-1-naphthalenylmethanone；S-(-)-[2,3-dihydro-5-methyl-3-(4-morpholinylmethyl)pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazin-6-yl]-1-naphtalenylmethanone；S(-)-[2,3-dihydro-5-methyl-3-[(morpholinyl)methyl]pyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazinyl](1-naphthalenyl) methanone；Methanone, (2,3-dihydro-5-methyl-3-(4-morpholinylmethyl)pyrrolo(1,2,3-de)-1,4-benzoxazin-6-yl)-1-naphthalenyl-, (S)-；[(11S)-2-methyl-11-(morpholin-4-ylmethyl)-9-oxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-2,4(12),5,7-tetraen-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 131543-24-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: HQVHOQAKMCMIIM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-Morpholinyl)-2-hydroxy-1-propyloxy]nitrobenzene 在 Ra-Ni 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 3-硝基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 WIN55212-3
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016

文献信息

• COMPOSITION AND METHODS FOR TREATING GLIOBLASTOMA
  申请人：Stella Nephi

  公开号：US20130197026A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The disclosure provides methods of treating glioblastoma, methods of screening for compounds that treat glioblastoma, and pharmaceutical compositions useful the treatment of glioblastoma.

  该披露提供了治疗胶质母细胞瘤的方法，筛选治疗胶质母细胞瘤的化合物的方法，以及用于治疗胶质母细胞瘤的药物组合物。
• COMPOSITION AND METHODS FOR TREATING GLIOBLASTOMAS
  申请人：University Of Washington Through Its Center For Commercialization

  公开号：EP2606032B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US9034895B2
  申请人：——

  公开号：US9034895B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• [EN] COMPOSITION AND METHODS FOR TREATING GLIOBLASTOMA<br/>[FR] COMPOSITION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU GLIOBLASTOME
  申请人：UNIV WASHINGTON CT COMMERCIALI

  公开号：WO2012024670A2

  公开（公告）日：2012-02-23

  The disclosure provides methods of treating glioblastoma, methods of screening for compounds that treat glioblastoma, and pharmaceutical compositions useful in the treatment of glioblastoma.
• Conformationally restrained analogs of pravadoline: nanomolar potent, enantioselective, (aminoalkyl)indole agonists of the cannabinoid receptor
  作者：Thomas E. D'Ambra、Kimberly G. Estep、Malcolm R. Bell、Michael A. Eissenstat、Kurt A. Josef、Susan J. Ward、Dean A. Haycock、Eugene R. Baizman、Frances M. Casiano

  DOI：10.1021/jm00079a016

  日期：1992.1

  contractions in mouse vas deferens (MVD) preparations (IC50 = 0.45 microM). A number of conformationally restrained heterocyclic analogues of pravadoline were synthesized in which the morpholinoethyl side chain was tethered to the indole nucleus. Restraining the morpholine diminished the ability of these pravadoline analogues to inhibit prostaglandin synthesis in vitro. In contrast, mouse vas deferens inhibitory

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]