2-[3-(4-Morpholinyl)-2-hydroxy-1-propyloxy]nitrobenzene | 131513-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[3-(4-Morpholinyl)-2-hydroxy-1-propyloxy]nitrobenzene
• 英文别名: 1-morpholin-4-yl-3-(2-nitrophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 131513-32-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: AKSQZKFJUILAJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Morpholinyl)-2-hydroxy-1-propyloxy]nitrobenzene 在 Ra-Ni 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 3-硝基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-(4-Morpholinylmethyl)-6-(1-naphthylcarbonyl)-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  pravadoline的构象受限类似物：大麻素受体的纳摩尔强效，对映选择性，（氨基烷基）吲哚激动剂。

  摘要：

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]

  DOI：

  10.1021/jm00079a016
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-3-(2-硝基苯氧基)丙烷 在 盐酸 作用下， 生成 2-[3-(4-Morpholinyl)-2-hydroxy-1-propyloxy]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Tamagnan; Lu; Gao, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S191-S193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2- and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04939138A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  2- and 3-Aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines , useful as analgesic agents, are prepared either by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine with an arylcarboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid or by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine with a 1-lower-alkyl-3-aryl-1,3-diketone or with a .beta.-aryl-.beta.-ketopropionaldehyde under dehydrating conditions and heating the resulting hydrazone in an acid medium.

  2-和3-氨甲基-6-芳基羰基-2,3-二氢吡咯并[1,2,3-de]-1,4-苯并噁嗪是一种有用的镇痛剂，可以通过在路易斯酸存在下将2-或3-氨甲基-2,3-二氢吡咯并[1,2,3-de]-1,4-苯并噁嗪与芳基羧酸卤化物反应，或通过在脱水条件下将2-或3-氨甲基-4-氨基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪与1-低烷基-3-芳基-1,3-二酮或β-芳基-β-酮丙醛反应，并在酸性介质中加热得到。
• 2- or 3-aminomethyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine intermediates
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05109135A1

  公开（公告）日：1992-04-28

  2- and 3-Aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines , useful as analgesic agents, are prepared either by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine with an arylcarboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid or by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine with a 1-lower-alkyl-3-aryl-1,3-diketone or with a .beta.-aryl-.beta.-ketopropionaldehyde under dehydrating conditions and heating the resulting hydrazone in an acid medium.

  2-和3-氨甲基-6-芳基羰基-2,3-二氢吡咯并[1,2,3-de]-1,4-苯并噁唑，作为镇痛剂，可通过在路易斯酸存在下将2-或3-氨甲基-2,3-二氢吡咯并[1,2,3-de]-1,4-苯并噁唑与芳基羧酸卤化物反应，或通过在脱水条件下将2-或3-氨甲基-4-氨基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁唑与1-较低烷基-3-芳基-1,3-二酮或β-芳基-β-酮丙醛反应，并在酸性介质中加热所得的腙缩合物制备。
• Anti-glaucoma compositions containing 2- and
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US05112820A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  Antiglaucoma compositions containing 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl- or 6-phenylthio-2,3-dihydropyrrolo-[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines as the active component thereof and the method of use thereof in the treatment of glaucoma.

  抗青光眼组合物，其含有2-和3-氨甲基-6-芳基羰基-或6-苯基硫基-2,3-二氢吡咯-[1,2,3-de]-1,4-苯并噁唑作为其活性成分，以及其在青光眼治疗中的使用方法。
• [EN] 2- AND 3-AMINOMETHYL-6-ARYLCARBONYL-2,3-DIHYDROPYRROLO[1,2,3-de]-1,4-BENZOXAZINES
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：WO1990007505A1

  公开（公告）日：1990-07-12

  (EN) 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines, useful as analgesic agents, are prepared either by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine with an arylcarboxylic acid halide in the presence of a Lewis acid or by reaction of a 2- or 3-aminomethyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine with a 1-lower-alkyl-3-aryl-1,3-diketone or with a $g(b)-aryl-$g(b)-ketopropionaldehyde under dehydrating conditions and heating the resulting hydrazone in an acid medium.(FR) 2- et 3-aminométhyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines, utiles en tant qu'agents analgésiques, sont préparés soit par réaction de 2- ou 3-aminométhyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazines avec un halogénure d'acide arylcarboxylique en présence d'un acide de Lewis soit par réaction de 2- ou 3-aminométhyl-4-amino-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazines avec 1-alkyl inférieur-3-aryl-1,3-dicétone ou avec $g(b)-aryl-$g(b)-cétopropionaldéhyde dans des conditions de déshydratation et en chauffant l'hydrazone obtenu dans un milieu acide.

  2-和3-氨基乙基-6-甲基羰基-2,3-双氢吡咯-1,4-苯并环化合物（因其作为解痛剂的用途）可在以下两种方法中制备：第一种方法是将2-或3-氨基乙基-2,3-双氢吡咯-1,4-苯并环化合物与苯并环羰基的偏卤酐络合物在莱wis酸的存在下反应；第二种方法是将2-或3-氨基乙基-4-氨基-3,4-双氢-2H-1,4-苯并环化合物与1-下位-烷基-3-甲基-1,3- diketone或与$g(b)-甲基-甲基-乙烷-丙二醛酮在脱水条件下反应并加热反应所得的腙在酸性介质中。
• US4939138A
  申请人：——

  公开号：US4939138A

  公开（公告）日：1990-07-03