13,14,15,16,17,19-hexanorlabdane-8β,12-diol | 82053-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13,14,15,16,17,19-hexanorlabdane-8β,12-diol
• CAS: 82053-49-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: CPDZYAWBYYYPRH-QMVSFRDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14,15,16,17,19-hexanorlabdane-8β,12-diol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2S,4aS,5R,8aS)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-2,5,8a-trimethyl-decahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  在气味的原理偕二甲基组的意义艾姆罗克斯® †

  摘要：

  非对映异构体18-norrambrox和19-norambrox（（6α）-和（6β）-dodecahydro-3a，6,9a-三甲基萘[2,1- b ]呋喃）和相应的18,19-dior -衍生物（dodecahydro-3a，9a-二甲基萘[2,1- b ]呋喃）已经合成并进行了感官评估。阈值数据和气味测定可提供对ambrox型龙涎香香料的结构-活性关系（SAR）的深入了解。作为一般的结论，轴向CH积累3个在三环基团醚1 - 12通向最强受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680726
• 作为产物：
  描述：

  罗汉松酸 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 BF₂*Et₂O 、 氢气 、 sodium acetate 、 lead acetate 、 臭氧 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 13,14,15,16,17,19-hexanorlabdane-8β,12-diol
  参考文献：
  名称：

  在气味的原理偕二甲基组的意义艾姆罗克斯® †

  摘要：

  非对映异构体18-norrambrox和19-norambrox（（6α）-和（6β）-dodecahydro-3a，6,9a-三甲基萘[2,1- b ]呋喃）和相应的18,19-dior -衍生物（dodecahydro-3a，9a-二甲基萘[2,1- b ]呋喃）已经合成并进行了感官评估。阈值数据和气味测定可提供对ambrox型龙涎香香料的结构-活性关系（SAR）的深入了解。作为一般的结论，轴向CH积累3个在三环基团醚1 - 12通向最强受体的亲和力。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680726

文献信息

• Cambie, Richard C.; Palmer, Brian D., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 3, p. 601 - 612
  作者：Cambie, Richard C.、Palmer, Brian D.

  DOI：——

  日期：——
• Significance of the Geminal Dimethyl Group in the Odor Principle of<i>Ambrox</i>®
  作者：Günther Ohloff、Wolfgang Giersch、Wilhelm Pickenhagen、Anton Furrer、Beatrice Frei

  DOI：10.1002/hlca.19850680726

  日期：1985.11.13

  9a-dimethylnaphtho[2,1-b]furans) have been synthesized and subjected to sensory evaluation. Threshold data and odor determination give an enlarged insight into the structure-activity relationship (SAR) in ambrox-type ambergris fragrances. As a general conclusion, the accumulation of axial CH3 groups in the tricyclic ethers 1–12 leads to the strongest receptor affinity.

  非对映异构体18-norrambrox和19-norambrox（（6α）-和（6β）-dodecahydro-3a，6,9a-三甲基萘[2,1- b ]呋喃）和相应的18,19-dior -衍生物（dodecahydro-3a，9a-二甲基萘[2,1- b ]呋喃）已经合成并进行了感官评估。阈值数据和气味测定可提供对ambrox型龙涎香香料的结构-活性关系（SAR）的深入了解。作为一般的结论，轴向CH积累3个在三环基团醚1 - 12通向最强受体的亲和力。