2-氨基甘菊环-1,3-二甲酸二乙酯 | 3806-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-氨基甘菊环-1,3-二甲酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-aminoazulene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2-amino-1,3-diethoxycarbonylazulene；2-amino-1,3-bis(ethoxycarbonyl)-azulene
• CAS: 3806-02-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: FKLMJXLPXBUJDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94℃
• 沸点：
  431.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基甘菊环-1,3-二甲酸二乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-Azulylacetonitril
  参考文献：
  名称：

  Nonbenzenoid aromatic systems. XI. Synthesis and buffered acetolysis of 2-(2-azulyl)ethyl tosylate and nosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00900a002
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 叔丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-氨基甘菊环-1,3-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  调节分子内电子和质子转移动力学以促进二氧化碳转化

  摘要：

  具有大偶极矩的新型五边形-七边形配对薁基固定在卟啉上。所制备的薁铁卟啉比原始铁卟啉具有更窄的带隙和更高的电催化CO 2还原活性。最大CO法拉第效率达到99.9%，是分子催化剂中的最新值。

  DOI：

  10.1039/d1cc06731a

文献信息

• Coupling Reaction of Azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes with Haloazulenes
  作者：Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1055/s-2002-31947

  日期：——

  In order to study the physicochemical properties of azulene oligomers, the synthesis and a coupling reaction of 2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1) and 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2) were examined.

  为了研究甘菊环寡聚物的物理化学性质，对2-(2-氨基-1,3-双乙氧羰基-6-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（1）与2-(2-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（2）的合成及其耦合反应进行了探讨。
• Preparation, characterization, and cycloaddition reaction of the heterocumulenes attached directly to azulenes. An efficient strategy for the preparation of azulene-substituted heterocycles
  作者：Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Chizuko Kabuto、Noboru Morita

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00637-9

  日期：2003.6

  Preparation and cycloaddition reaction of novel azulene-substituted N-sulfinylamines 1 and 2 are reported. The influence of the –NSO group on the UV–vis and NMR spectra of the azulene ring to which it is bonded is discussed. X-ray crystal analysis of 1 revealed the syn-configuration and the twisted structure of the N-sulfinylamine moiety. The synthetic utility of 1 and 2 have been explored by the

  报道了新颖的氮杂取代的N-亚磺酰基胺1和2的制备和环加成反应。讨论了–NSO基团对与其键合的z环的UV-vis和NMR光谱的影响。的X射线晶体分析1揭示了顺式构型和所述的扭曲结构Ñ -sulfinylamine部分。已通过环加成反应探索了1和2的合成效用，以在高压条件下提供新型的氮杂取代的杂环。我们还在本文中描述了相关的2-氮杂烯基异硫氰酸酯的合成和一些性质。
• Syntheses and properties of linear π-conjugated molecules composed of 1-azaazulene and azulene
  作者：Keito Ohtsu、Ryohei Hayami、Takuya Sagawa、Satoru Tsukada、Kazuki Yamamoto、Takahiro Gunji

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130658

  日期：2019.11

  Two compounds, 6-(1-azaazulen-2-yl)ethynylazulene (8) and 6-(2-azulenyl)ethynylazulene (10), were synthesized using the Sonogashira-Hagihara cross-coupling reaction followed by decarboxylation with concentrated phosphoric acid. Compounds 8 and 10 were characterized by 1H and 13C nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, mass spectrometry, ultraviolet–visible (UV–Vis) spectroscopy, cyclic voltammetry

  使用Sonogashira-Hagihara交叉偶联反应，然后用浓磷酸脱羧，合成了两种化合物6-（1-（氮杂氮烯-2-基）乙炔基氮杂烯（8）和6-（2-氮杂烯基）乙炔基氮杂烯（10）。化合物8和10的特征在于1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱，质谱，紫外可见（UV-Vis）光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算。根据该结果，证实两种化合物在其整个分子结构中均具有π共轭。化合物8和10的酸响应度使用UV-Vis和1 H NMR光谱进行了评估。发现化合物8对三氟乙酸高度敏感，其1-氮杂氮烯基部分充当碱。当与过量的三氟乙酸混合时，化合物10产生z阳离子。
• Synthesis of 2- and 6-thienylazulenes by palladium-catalyzed direct arylation of 2- and 6-haloazulenes with thiophene derivatives
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Takanori Araki、Shunji Ito、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1039/c5ob01317h

  日期：——

  Preparation of 2- and 6-thienylazulene derivatives was established by the palladium-catalyzed direct cross-coupling reaction of 2- and 6-haloazulenes with the corresponding thiophene derivatives in good yield. Several thienylazulene derivatives were also used in the reaction with 2-chloroazulene derivatives in the presence of the palladium-catalyst to afford the thiophene derivatives with two azulene

  通过2-和6-卤代azulenes与相应的噻吩衍生物的钯催化的直接交叉偶联反应，以良好的收率建立了2-和6-噻吩基氮杂环丁烯衍生物的制备。在钯催化剂的存在下，几种噻吩基氮杂环丁烷衍生物也用于与2-氯氮杂唑衍生物的反应，以良好的产率提供了具有两种氮杂环丁烯功能的噻吩衍生物。
• Coordination Polymer Framework Based On-Chip Micro-Supercapacitors with AC Line-Filtering Performance
  作者：Chongqing Yang、Karl Sebastian Schellhammer、Frank Ortmann、Sai Sun、Renhao Dong、Melike Karakus、Zoltán Mics、Markus Löffler、Fan Zhang、Xiaodong Zhuang、Enrique Cánovas、Gianaurelio Cuniberti、Mischa Bonn、Xinliang Feng

  DOI：10.1002/anie.201700679

  日期：2017.3.27

  on‐chip MSCs require harsh processing conditions and typically perform like resistors when filtering ripples from alternating current (AC). Herein, we demonstrated a facile layer‐by‐layer method towards on‐chip MSCs based on an azulene‐bridged coordination polymer framework (PiCBA). Owing to the good carrier mobility (5×10−3 cm2 V−1 s−1) of PiCBA, the permanent dipole moment of azulene skeleton, and ultralow

  片上微型超级电容器（MSC）是小型电子设备中重要的Si兼容电源备用设备。尽管具有巨大优势，但当前的片上MSC需要苛刻的处理条件，并且在过滤交流电（AC）产生的纹波时通常表现得像电阻一样。本文中，我们展示了一种基于azulene-bridged配位聚合物框架（PiCBA）的，针对片上MSC的简便的逐层方法。由于PiCBA具有良好的载流子迁移率（5×10 -3  cm 2  V -1  s -1），偶氮骨架的永久偶极矩和PiCBA的超低带隙，所制造的MSC可提供高达34.1的高比电容F cm -3在50毫伏s -1且具有1323 W cm -3的高体积功率密度。最重要的是，此类MCS表现出AC线路滤波性能（在120 Hz时为-73°），且电阻电容常数较短，约为0.83 ms。

表征谱图