2-氨基琥珀酸二乙酯 | 20268-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基琥珀酸二乙酯
• 英文名称: 2-aminosuccinic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2R)-2-aminosuccinate；L-aspartic acid diethyl ester；D-Asparaginsaeure-diaethylester；D-aspartic acid diethyl ester；(R)-Diethyl 2-aminosuccinate；diethyl (2R)-2-aminobutanedioate
• CAS: 20268-79-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: HMNXRLQSCJJMBT-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基琥珀酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R)-2-aminobutan-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/151304

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-氨基琥珀酸二乙酯盐酸盐 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氨基琥珀酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  二芳基乙烯-氨基酸光致变色荧光杂化物的有效方法

  摘要：

  通过呋喃-2,5-二酮基二芳基乙烯 (DE) 的缩合，开发了一种合成二芳基乙烯-氨基酸杂化物 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA ( 5a-d - 7-ad ) 的有效方法甘氨酸 (Gly)、α-氨基丁酸 (AABA) 和 D-天冬氨酸 (DAA) 的乙酯，产率适中。根据 X 射线衍射数据，DE-Gly 杂化物5a以反平行构象存在，反应性碳原子 C(1)-C(11) 之间的距离为 4.549 Å，可能能够形成单键，适用于对于伍德沃德-霍夫曼规则允许的旋转光环化反应。所得化合物的结构经1 H、COZY、HSQC、HMBC 和13C 核磁共振光谱。杂合体 DE-Gly、DE-AABA 和 DE-DAA 在 443-456 nm 处吸收，这对应于它们以开环形式 O 存在，并在 531-612 nm 处显示荧光。用 436 nm 的光照射导致它们重排成闭环有色非荧光异构体 C。在可见光

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130758

文献信息

• Purines, pyrimidines, and imidazoles. Part XXVII. The synthesis of some derivatives and analogues of N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) including a competitive enzyme (adenylosuccinate AMP-lyase no. 4.3.2.2.) inhibitor-N-(5-amino-1-β-<scp>D</scp>-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-<scp>L</scp>-threo-β-methyl aspartic acid 5′-phosphate
  作者：I. E. Burrows、G. Shaw、D. V. Wilson

  DOI：10.1039/j39680000040

  日期：——

  zole-4-carbonyl)-L-aspartic acid 5′-phosphate (SAICAR) have been prepared by reaction of 5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxylic acid with a number of α-amino-acids and dicyclohexylcarbodi-imide, and phosphorylation of the products. One of the derivatives of SAICAR namely N-(5-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonyl)-L-threo-β-methylaspartic acid 5′-phosphate was a competitive inhibitor

  的几个类似物ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号天冬氨酸5'-磷酸（SAICAR）已经制备通过5-氨基-1-β-的反应d -呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酸与许多α-氨基酸和二环己基碳二亚胺，以及产物的磷酸化作用。一个SAICAR的衍生物即ñ - （5-氨基-1-β- d -ribofuranosylimidazole -4-羰基） -大号-苏-β-methylaspartic酸5'-磷酸是酶adenylosuccinase的竞争性抑制剂。讨论了酶催化SAICAR脱酰胺的机理。
• [EN] THIADIAZOLE MODULATORS OF S1P AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] MODULATEURS THIADIAZOLE DE S1P ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2017004609A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention is directed to compounds of the formula: wherein each of the variables are defined herein, as well as methods of making and using the compounds as agonists of S1P1 and/or S1P5 for instance treating an autoimmune disease.

  该发明涉及以下结构的化合物：其中这些变量在此有定义，以及制备和使用这些化合物作为S1P1和/或S1P5的激动剂的方法，例如用于治疗自身免疫疾病。
• Characterization and cytotoxicity evaluation of biocompatible amino acid esters used to convert salicylic acid into ionic liquids
  作者：Rahman Md. Moshikur、Md. Raihan Chowdhury、Rie Wakabayashi、Yoshiro Tahara、Muhammad Moniruzzaman、Masahiro Goto

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2018.05.021

  日期：2018.7

  However, toxicological issue of API‐ILs is the main challenge for their application in drug delivery. To address this issue, 11 amino acid esters (AAEs) were synthesized and investigated as biocompatible counter cations for the poorly water‐soluble drug salicylic acid (Sal) to form Sal‐ILs. The AAEs were characterized using 1H and 13C NMR, FTIR, elemental, and thermogravimetric analyses. The cytotoxicities

  图形化的抽象图。没有可用的字幕。＆NA; 活性药物成分（API）转化为离子液体（ILs）后，其技术实用性将大大提高。与固体或结晶药物相比，API‐IL具有更好的溶解性，热稳定性和局部给药功效。但是，API-ILs的毒理学问题是其在药物输送中的主要挑战。为了解决这个问题，合成了11种氨基酸酯（AAE）并作为水溶性低的药物水杨酸（Sal）形成Sal-IL的生物相容性抗衡阳离子进行了研究。使用1 H和13 C NMR，FTIR，元素分析和热重分析对AAE进行表征。使用哺乳动物细胞系（L929和HeLa）研究了AAE阳离子，Sal-ILs和游离Sal的细胞毒性。随着阳离子侧基中包含长烷基链，硫和芳香环，AAE阳离子的毒性大大提高。选择丙氨酸，天冬氨酸和脯氨酸乙酯作为低细胞毒性AAE。与Sal结合到阳离子中的AAE相比，Sal‐ILs的细胞毒性急剧增加，与游离Sal相当。有趣的是，Sal-IL的水混
• Asymmetric Mannich-Type Reactions for the Synthesis of Aspartic Acid Derivatives from Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinylimino Esters
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo034436j

  日期：2003.9.1

  Addition of ketene acetals to sulfinimines derived from homochiral N-tert-butanesulfinamide using various Lewis acids furnishes derivatives of aspartic acid in diastereomeric ratios up to 97:3. Following an easy removal of the N-tert-butanesulfinyl chiral auxiliary, optical active beta-amino esters are obtained.

  用各种路易斯酸将乙烯酮缩醛加到衍生自高手性N-叔丁烷亚磺酰胺的亚磺胺中，以高达97：3的非对映体比例提供天冬氨酸的衍生物。容易除去N-叔丁亚磺酰基手性助剂后，获得旋光性β-氨基酯。
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20070149516A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明披露了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的化合物。