2,2-Difluoro-2-(methylthio)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-ethanone | 192862-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Difluoro-2-(methylthio)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-ethanone
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-(methylthio)-4'-(trifluoromethyl)acetophenone；2,2-difluoro-2-methylthio-4'-(trifluoromethyl)acetophenone；alpha-(Methylthio)-alpha,alpha-difluoro-4'-(trifluoromethyl)acetophenone；2,2-difluoro-2-methylsulfanyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 192862-15-0
• 化学式: C₁₀H₇F₅OS
• 分子量: 270.223
• InChiKey: VLRWWXJOWTVSQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-2-(methylthio)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-ethanone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3-difluoro-3-methylsulfonyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-[4'-(trifluoromethyl)phenyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 、 zinc dibromide 作用下， 以 1,1,2-三氯乙烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2-Difluoro-2-(methylthio)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  New Antifungal 1,2,4-Triazoles with Difluoro(substituted sulfonyl)methyl Moiety.

  摘要：

  新型的1, 2, 4-三氮唑衍生物（2），其结构中含有一个二氟（取代磺酰基）甲基，通过α, α-二氟-α-（取代硫基）苯乙酮（3）的设计与合成得以实现。化合物（2）在体外展现出对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、黄曲霉和烟曲霉的强效抗真菌活性，并且在体内对于口服和静脉注射途径的白色念珠菌也表现出显著的抗真菌作用。特别是（−）-2a、（−）-2b和（−）-2d显示出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.173

文献信息

• Triazole derivative and pharmaceutical comprising the same as an
  申请人：SS Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05945438A1

  公开（公告）日：1999-08-31

  Described is a triazole derivative represented by the formula (1) or salt thereof, preparation process thereof, preparation intermediates represented by the formulas (2) and (3), and a pharmaceutical comprising the compound represented by the formula (1) or salt thereof. ##STR1## wherein n stands for 0, 1 or 2, X.sup.1 represents H or F and Y.sup.1 and Y.sup.2 each independently represents H, halogen or CF.sub.3.

  描述了一种由化学式（1）或其盐代表的三唑衍生物，其制备过程，由化学式（2）和（3）代表的制备中间体，以及包含化学式（1）或其盐代表的化合物的制药物。其中n代表0、1或2，X.sup.1代表H或F，Y.sup.1和Y.sup.2分别独立地代表H、卤素或CF.sub.3。
• .ALPHA.,.ALPHA.-gem-Difluorination of .ALPHA.-(Alkylthio)acetophenone Derivatives with N-Fluoropyridinium Salts.
  作者：Sunao TAKEDA、Yasushi KANEKO、Hiromichi ETO、Minoru TOKIZAWA、Susumu SATO、Kouiti YOSHIDA、Setsuo NAMIKI、Masaki OGAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1097

  日期：——

  The α, α-gem-difluorination of 2', 4'-difluoro-α-(methylthio)acetophenone (1a) with N-fluoropyridinium salts gave 2', 4', α, α-tetrafluoro α-(methylthio)acetophenone (3a). This reaction was accelerated by the addition of zinc chloride, zinc bromide or anhydrous iron(III) chloride, and higher yields than the reaction without additives were obtained. The gem-difluorination reaction using FP-T300 in the presence of zinc bromide was applicable to other α-(alkylthio)acetophenone derivatives (1).

  用 N-氟吡啶鎓盐对 2'，4'-二氟-α-(甲硫基)苯乙酮 (1a) 进行α，α-锗二氟化反应，可得到 2'，4'，α，α-四氟-α-(甲硫基)苯乙酮 (3a)。加入氯化锌、溴化锌或无水氯化铁（III）可加速该反应，并获得比不加入添加剂时更高的产率。在溴化锌存在下使用 FP-T300 进行的宝石二氟化反应适用于其他 α-（烷硫基）苯乙酮衍生物 (1)。
• Triazole derivatives with antimycotic action and intermediates
  申请人：SS PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0780380B1

  公开（公告）日：2001-06-13
• Preparation process of difluoroacetophenone derivatives
  申请人：SSP Co., Ltd.

  公开号：EP1026154B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• US5945438A
  申请人：——

  公开号：US5945438A

  公开（公告）日：1999-08-31