(+)-(3S,4S,6R)-3,6-dihydroxy-1-menthene | 38301-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(3S,4S,6R)-3,6-dihydroxy-1-menthene
• 英文别名: (+)-(3S,4S,6R)-6-hydroxypiperitol；(3s,4s,6r)-3,6-Dihydroxy-1-menthene；(1R,4S,5S)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 38301-95-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CDEBGVXOFDWUAF-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-(3S,4S,6R)-3,6-dihydroxy-1-menthene 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(-)-(3S,4S,6R)-3,6-diacetoxy-1-menthene
  参考文献：
  名称：

  对甲基间苯二酚葡糖苷的仿生转化为对Cymenes和香豆素丙酮。

  摘要：

  描述了对-薄荷烯糖苷向芳香单萜类化合物的仿生转化，这暗示了精油代谢的机制，这与分子经济的规律相吻合。（-）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基-1-薄荷烯3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）和（-）-（3 S，4 R来自姬松茸的1,5 R，6 S）-3,5,6-三羟基-1-薄荷烯3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）产生对伞花烃（7）和香芹酚（9）。稳定的氧化中间体（+）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基-1-薄荷烯（3），（+）-（1 S，4 S，6 R）-1,6 -二羟基-2-薄荷烯（4），（+）-（1 R，4 S，6 R）-1,6-二羟基-2-薄荷烯（5），（+）-（4 S，6 R）- yabunikkeol（6），（+）-（4 S）-香豆丙酮（8），（+）-（1 S，4 S，5 R，6 R）-1,5,6-三羟基-2-薄荷烯（15 ），（+）-（1 R，4 S，5 R，6

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00855
• 作为产物：
  描述：

  α-水芹烯 在 Pt(dba)2 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (+)-(3S,4S,6R)-3,6-dihydroxy-1-menthene
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135

文献信息

• Absolute Configuration of Menthene Derivatives by Vibrational Circular Dichroism
  作者：Julio C. Pardo-Novoa、Héctor M. Arreaga-González、Mario A. Gómez-Hurtado、Gabriela Rodríguez-García、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan、Rosa E. del Río

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00491

  日期：2016.10.28

  while the absolute configurations of the series of compounds were determined by comparison of the experimental vibrational circular dichroism (VCD) spectra of the 1,6-acetonide 5-acetate derived from 6 and of the 1,6-acetonide derived from 12 with their DFT-calculated spectra. In addition, Flack and Hooft X-ray parameters of 10 permitted the same conclusion. The results further led to the absolute configuration

  的地上部分紫茎泽兰光滑念珠菌，得到（ - ） - （3小号，4 - [R，5 - [R，6小号）-3,5,6-三羟基-1-薄荷烯-3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（1）和（ - ） - （3小号，4小号，6 - [R）-3,6-二羟基- 1 -薄荷-3- ö -β- d吡喃葡萄糖苷（3）。的酸水解1得到（+） - （1 - [R，4小号，5 - [R，6 - [R）-1,5,6三羟基-2- -薄荷烯（5）和（+） - （1个小号，4 S，5 R，6 R）-1,5,6-三羟基-2-薄荷烯（6），而3的水解则产生（+）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基1 -薄荷烯（10），（+） - （1 - [R，4小号，6 - [R）-1,6-二羟基-2 -薄荷烯（11），和（+） - （1小号，4小号，6 [R）-1,6-二羟基-2 -薄荷烯（12）。新化合物的结构1，2，5– 9和11是通过1D和2D
• Phellandrene endoperoxides from the essential oil of Chenopodium multifidum
  作者：J. De Pascual-T、I.S. Bellido、C. Torres、B.A. Sastre、M. Grande

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85239-9

  日期：1981.1

  Abstract The essential oil of Chenopodium multifidum does not contain ascaridole, but does contain two isomeric endoperoxides related to α-phellandrene, besides other structurally and biogenetically related β-menthanic monoterpenes.

  摘要 藜的精油不含蛔虫，但含有两种与α-水芹烯相关的异构内过氧化物，以及其他结构和生物遗传学相关的β-薄荷酸单萜。
• A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine
  作者：Sarah L. Poe、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201007135

  日期：2011.4.26
• Biomimetic Transformation of<i>p</i>-Menthene Glucosides into<i>p</i>-Cymenes and Carvotanacetone
  作者：Julio C. Pardo-Novoa、Héctor M. Arreaga-González、Sinuhé Galván-Gómez、Gabriela Rodríguez-García、Rosa E. del Río、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan、Mario A. Gómez-Hurtado

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00855

  日期：2019.3.22

  A biomimetic transformation of p-menthene glucosides into aromatic monoterpenoids that alluded to mechanisms for essential oil metabolism, which lines up with the precepts of molecular economy, is described. Acid treatment of (-)-(3 S,4 S,6 R)-3,6-dihydroxy-1-menthene 3- O-β-d-glucopyranoside (1) and (-)-(3 S,4 R,5 R,6 S)-3,5,6-trihydroxy-1-menthene 3- O-β-d-glucopyranoside (2), from Ageratina glabrata

  描述了对-薄荷烯糖苷向芳香单萜类化合物的仿生转化，这暗示了精油代谢的机制，这与分子经济的规律相吻合。（-）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基-1-薄荷烯3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）和（-）-（3 S，4 R来自姬松茸的1,5 R，6 S）-3,5,6-三羟基-1-薄荷烯3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）产生对伞花烃（7）和香芹酚（9）。稳定的氧化中间体（+）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基-1-薄荷烯（3），（+）-（1 S，4 S，6 R）-1,6 -二羟基-2-薄荷烯（4），（+）-（1 R，4 S，6 R）-1,6-二羟基-2-薄荷烯（5），（+）-（4 S，6 R）- yabunikkeol（6），（+）-（4 S）-香豆丙酮（8），（+）-（1 S，4 S，5 R，6 R）-1,5,6-三羟基-2-薄荷烯（15 ），（+）-（1 R，4 S，5 R，6