2-氨基苯-1,3,5-三羧酸 | 489-96-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基苯-1,3,5-三羧酸
• 英文名称: 2-amino-1,3,5-benzenetricarboxylic acid
• 英文别名: 2-aminobenzene-1,3,5-tricarboxylic acid；amino-benzene-1,3,5-tricarboxylic acid；Amino-benzol-1,3,5-tricarbonsaeure；Amino-trimesinsaeure
• CAS: 489-96-3
• 化学式: C₉H₇NO₆
• 分子量: 225.158
• InChiKey: OMEGITYKNVPYCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.741±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯-1,3,5-三羧酸 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Metal–Organic Frameworks To Achieve Controllable Wettability

  摘要：

  The overall versatility of a material can be immensely expanded by the ability to controllably tune its hydrophobicity. Herein we took advantage of steric bias to demonstrate that tricarboxylate metal organic frameworks (MOFs) can undergo covalent post synthetic modification to confer various degrees of hydrophobicity. MOF copper 2-aminobenzeue-1,3,5-tricarboxylate was modified with varying-length aliphatic carbon chains. Unmodified Cu-3(NH2BTC)(2) degrades in minutes upon contact with water, whereas modification as low as 14% results in powders that show significantly enhanced hydrophobic character with contact angles up to 147 degrees. The modified material is capable of withstanding direct contact with water for 30 min with no visual evidence of altered surface characteristics. A linear relationship was observed between the length of the tethered chain and the water contact angle. These results reveal a predictable method for achieving a range of desirable sorption rates and highly controllable hydrophobic character. This work thereby expands the possibilities of rationally modifying MOFs for a plethora of target-specific applications.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00373
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 tin 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-氨基苯-1,3,5-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3,5-苯三甲酸的合成方法及其用于制备NH2-MOF-808的用途

  摘要：

  本发明属于有机化合物及金属有机骨架化合物的制备及应用领域，公开了2‑氨基‑1,3,5‑苯三甲酸的合成方法及其用于制备光催化的NH 2 ‑MOF‑808材料的用途，其过程包括：(1)以3,5‑二甲基苯甲酸为原料，通过硝化、氧化、还原等步骤，制备出前驱配体2‑氨基‑1,3,5‑苯三甲酸，该工艺方法简单易行，成本较低且产率高；(2)采用溶剂热法在一定温度下合成氨基取代NH 2 ‑MOF‑808材料，用氙灯模拟太阳光对罗丹明B(RhB)和甲基橙(MO)进行催化降解。并且采用XRD、SEM、FT‑IR、DRS等技术对材料的结构与性质进行表征测试。由于氨基引入，NH 2 ‑MOF‑808将比MOF‑808具有增强的吸附性能，并且其光吸收范围会扩大，使其在吸附、路易斯碱催化以及光催化领域具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN109796359A

文献信息

• [EN] METAL ORGANIC FRAMEWORK (MOF) YELLOW PHOSPHORS AND THEIR APPLICATIONS IN WHITE LIGHT EMITTING DEVICES<br/>[FR] PHOSPHORES JAUNES DE RÉSEAU ORGANO-MÉTALLIQUE (MOF) ET LEURS APPLICATIONS DANS DES DISPOSITIFS ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE BLANCHE
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2015164784A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present application discloses the first rare-earth-free metal organic framework (MOF) yellow phosphors that can be effectively excited by blue light and assembled in a white light emission (WLED) device with a blue chip. The compounds of the present invention exhibit significantly enhanced emission intensity compared to the constituent ligand and high quantum yield and high thermal and moisture stability and photoluminescence. The invention also includes light emitting devices comprising any of these MOF yellow phosphors and methods of preparing these compounds and devices.

  本申请披露了第一种无稀土金属有机骨架（MOF）黄色荧光粉，可以有效地被蓝光激发，并组装在具有蓝色芯片的白光发射（WLED）装置中。本发明的化合物与组分配体相比具有显着增强的发射强度，高量子产率，高热稳定性和高湿度稳定性以及光致发光。该发明还包括包含任何这些MOF黄色荧光粉的发光装置以及制备这些化合物和装置的方法。
• Amino substituted Cu3(btc)2: a new metal–organic framework with a versatile functionality
  作者：Katharina Peikert、Frank Hoffmann、Michael Fröba

  DOI：10.1039/c2cc36220a

  日期：——

  A new amino substituted tricarboxylate linker and the new metal–organic framework Cu3(NH2btc)2 have been synthesised. The new MOF shows good adsorption properties and is suitable for postsynthetic modification to form an amide functionalised framework.

  我们合成了一种新的氨基取代三羧酸连接体和新的金属有机框架 Cu3(NH2btc)2。新的 MOF 具有良好的吸附性能，适合进行合成后修饰以形成酰胺功能化框架。
• Functionalized Eu(III)-based nanoscale metal-organic framework for enhanced targeted anticancer therapy
  作者：Pan Chen、Ya-Fan Huang、Guang-Yu Xu、Jin-Ping Xue、Juan-Juan Chen

  DOI：10.1142/s1088424619500299

  日期：2019.6

  phthalocyanine photosensitizer. In addition, this nanosphere is also applied as a drug delivery system to load the chemical drug doxorubicin. Electron microscopy, powder X-ray diffraction and infrared spectometry demonstrated the formation of these multifunctional nanospheres (DOX). Our nanospheres kept the high singlet oxygen quantum yield of zinc phthalocyanine. Additionally, Cell viability experiments

  为了提高癌症靶向和抗癌功效，多功能Eu基金属有机骨架（EuBTC）用靶向部分叶酸和锌酞菁光敏剂进行后合成修饰。此外，这种纳米球还被用作载药阿霉素的药物输送系统。电子显微镜、粉末 X 射线衍射和红外光谱法证明了这些多功能纳米球 (DOX) 的形成。我们的纳米球保持了酞菁锌的高单线态氧量子产率。此外，细胞活力实验证明了 EuBTC 的生物安全性和 DOX@FA-EuBTC-Pc 在光照射下增强的抗癌作用。简而言之，这些排列良好的 DOX@FA-Eu-BTC-Pcs 展示了用于增强靶向抗癌治疗的有前景的药物递送系统。
• A non-luminescent Eu-MOF-based “turn-on” sensor towards an anthrax biomarker through single-crystal to single-crystal phase transition
  作者：Dai Wu、Zhe Zhang、Xiwen Chen、Lingkun Meng、Chunguang Li、Guanghua Li、Xiaobo Chen、Zhan Shi、Shouhua Feng

  DOI：10.1039/c9cc08206a

  日期：——

  A non-luminescent NH₂-MOF-76(Eu) exhibits selective fluorescence recovery for sensing anthrax biomarker DPA through a single-crystal to single-crystal phase transition.

  一个非发光的NH₂-MOF-76(Eu)通过单晶到单晶相变，对炭疽生物标志物DPA表现出选择性荧光恢复，用于传感。
• Multifunctional Lanthanide Metal–Organic Frameworks Based on –NH₂ Modified Ligand: Fluorescent Ratio Probe, CrO₄^2– Ions Adsorption, and Photocatalytic Property
  作者：Xueyi Chen、Xun Feng、Zongxin Zhang、Xiangru Deng、Fei Dai、Lilei Zhang、Seik Weng Ng

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02448

  日期：2023.10.2

  performance as a fluorescent probe for detecting Fe3+ and CrO42–/Cr2O72– ions in aqueous solutions, while also serving as a ratiometric fluorescent probe for the detection of Cr3+, offering rapid response, high sensitivity, selectivity, and recoverability advantages in application. Moreover, 1-Tb exhibits excellent detection capabilities and displays effective adsorption of CrO42– ions, with a maximum

  为了应对人们日益关注的环境污染问题，两种稀土化合物[Ln(L)(H 2 O)]·4H 2 O} n（其中Ln = Tb和Gd，H 3 L = 1-amino-2,4）使用-NH 2修饰配体合成了(6-苯三甲酸)并进行了系统表征。这两种化合物均表现出显着的荧光响应、CrO 4 2-离子的吸附和光催化降解性能，以及出色的酸碱和热稳定性。值得注意的是，pH 依赖性1-Tb作为荧光探针表现出卓越的性能，用于检测水溶液中的Fe 3+和 CrO 4 2– /Cr 2 O 7 2–离子，同时还可作为比例荧光探针用于检测Cr 3+，在应用中具有响应快、灵敏度高、选择性好、可回收等优点。此外，1-Tb表现出优异的检测能力，并对CrO 4 2–离子表现出有效的吸附作用，最大吸附容量为230.71 mg/g。另一方面，1-Gd在抗生素的光催化降解方面表现出比1-Tb更优越的性能。通过DFT理论计算实验进一步阐明了降解机制。