5'-amino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose | 25572-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 25572-88-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: CZIOPPMSLFZHJL-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (3R,4s,5S)-3,4,5-trihydroxy-piperidine
  参考文献：
  名称：

  来自D-葡萄糖的1-氮杂糖 1-deoxy-5-dehydroxymethyl-nojirimycin的制备，其类似物和糖苷酶抑制活性的评估。

  摘要：

  D-葡萄糖衍生的戊二醛糖11a-c还原，然后进行甲苯磺酸化，叠氮化物置换，氢化和用-Cbz基团保护，分别得到N-Cbz保护的化合物14a-c，该化合物在除去1,2-丙酮化物官能团和氢化后提供相应的1-氮杂糖3、9和10的总产量良好。用甜杏仁作为不同糖苷酶的丰富来源测试了这些1-氮杂糖的糖苷酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00073-1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 氨 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 72.67h， 生成 5'-amino-5'-deoxy-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  聚合酶模拟物：含核糖的聚合物对磷酸盐底物的催化活性。

  摘要：

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原

  DOI：

  10.1039/b301166f

文献信息

• Modular Furanoside Pseudodipeptides and Thioamides, Readily Available Ligand Libraries for Metal-Catalyzed Transfer Hydrogenation Reactions: Scope and Limitations
  作者：Mercedes Coll、Katrin Ahlford、Oscar Pàmies、Hans Adolfsson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201100766

  日期：2012.2

  successful ligand families developed for the ATH. As well as studying the effect of these two ligand structures on the catalytic performance, we also evaluated the effect of modifying several of the ligand parameters. We found that the effectiveness of the ligands at transferring the chiral information in the product can be tuned by correctly choosing the ligand components (ligand structure and ligand parameters)

  已经合成了两个新的基于高度模块化碳水化合物的伪二肽和硫代酰胺配体库，用于铑和钌催化的前手性酮的不对称转移氢化（ATH）。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖有效地制备。配体库包含两个主要的配体结构（伪二肽和硫代酰胺），这些结构是通过对为ATH开发的最成功的配体家族之一进行系统修饰而设计的。除了研究这两个配体结构对催化性能的影响外，我们还评估了修改一些配体参数的效果。我们发现，可以通过正确选择配体成分（配体结构和配体参数）来调整配体在产品中传递手性信息的有效性。优异的对映选择性（因此，使用多种底物在醇产物的两种对映异构体中均获得了高达99％的ee值）。
• Novel reversed cyclonucleoside analogues with a d-ribofuranose glycone
  作者：David F. Ewing、Gérard Goethals、Grahame Mackenzie、Patrick Martin、Gino Ronco、Laurence Vanbaelinghem、Pierre Villa

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00189-5

  日期：1999.10

  Abstract Two novel ribofuranose cyclonucleoside analogues have been synthesised by a route using 5-azido-5-deoxy-1,2- O -isopropylidene-α- d -ribofuranose as the starting material. This derivative was converted into two azole-reversed nucleosides, which were cyclised regiospecifically and stereospecifically by formation of a pentofuranosylamine. An alternative route, starting from a methyl β- d -ribofuranoside

  摘要以5-叠氮基-5-脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃核糖为原料，通过路线合成了两个新的呋喃核糖核苷类似物。该衍生物被转化为两个吡咯逆转的核苷，它们通过形成戊呋喃糖胺被区域特异性和立体特异性环化。从甲基β-d-核呋喃糖苷开始的另一种途径效率低得多，这反映出在环化步骤中需要正确的异头构型。
• Modular Furanoside Phosphite-Phosphoroamidites, a Readily Available Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution Reactions. Origin of Enantioselectivity
  作者：Eva Raluy、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.200900073

  日期：2009.7

  A library of furanoside phosphite‐phosphoroamidite ligands has been synthesized and screened in the palladium‐catalyzed allylic substitution reactions of several substrate types. These series of ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐xylose and D‐glucose. Their modular nature enables the position of the phosphoroamidite group, configuration of C‐3 of the furanoside backbone and

  已合成了呋喃糖苷亚磷酸酯-亚磷酰胺配体库，并在几种底物类型的钯催化的烯丙基取代反应中进行了筛选。这些系列的配体可以从容易获得的D-木糖和D-葡萄糖中高效制备。它们的模块性质使磷酰胺基团的位置，呋喃糖苷主链的C-3构型以及联芳基亚磷酸酯/亚磷酰胺基部分中的取代基/构型易于系统地变化。因此，通过仔细选择配体成分，可以实现较高的区域选择性和对映选择性（ee最高可达98％），并且在各种单取代和双取代的受阻和不受阻线性和环状底物中均获得了良好的活性。对钯-π-烯丙基中间体的NMR研究提供了对配体参数对对映选择性起源的影响的更深刻的理解。他们还表明，亲核攻击主要发生在反式位为磷亚酰胺部分的烯丙基末端碳原子上。
• Chiral phosphite–phosphoroamidites: a new class of ligand for asymmetric catalytic hydrogenation
  作者：Montserrat Diéguez、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1039/b109043g

  日期：2001.12.19

  A series of novel phosphite–phosphoroamidite ligands, derived from readily available D-xylose, has been used for the first time in the asymmetric Rh-catalyzed hydrogenation of a series of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives with excellent enantioselectivity (ee up to >99%).

  一系列新型亚磷酸酯-亚磷酰胺配体，衍生自现成的 D-木糖，首次用于不对称 Rh 催化的一系列 α,β-不饱和羧酸衍生物的氢化反应，具有优异的对映选择性（ee 高达>99%）。
• Chiral furanoside phosphite–phosphoroamidites: new ligands for asymmetric catalytic hydroformylation
  作者：Montserrat Diéguez、Aurora Ruiz、Carmen Claver

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00489-x

  日期：2001.11

  We have designed a new series of phosphite phosphoroamidites ligands 1 4 based on a furanoside backbone. These ligands were screened in the Rh-catalyzed asymmetric hydroformylation of styrene, inducing high regioselectivities with 2-phenylpropanal md moderate enantioselectivities (up to 65%, c.e.). The results showed that the configuration of the stereogenic carbon atom C(3) at the ligand backbone had remarkable effects on the activity and enantioselectivity. Replacing the tert-butyl substituents with methoxy substituents at the para positions of the biphenyl moieties improved the enantioselectivities. We have also studied the solution structures of HRh(PP)(CO)(2) complexes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.