2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮 | 28668-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮
• 中文别名: 2-氯-1-(3,4-二氢喹啉-1(2H)-基)乙酮；1-(氯乙酰基)-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1-(α-chloroacetyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-chloro-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone；1-(Chloracetyl)-1,2,3,4-tetrahydrochinolin；1-chloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；N-chloroacetyltetrahydroquinoline；1-chloroacetyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；1-Chloracetyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin；2-chloro-1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
• CAS: 28668-58-8
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• mdl: MFCD00461798
• 分子量: 209.675
• InChiKey: CTCLPENRFAHENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  165-166 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-2(4H)one
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用作制药中间体的高纯度三环杂环化合物的生产方法，该方法是一种高效的生产方法，步骤简短，产率高，不使用昂贵的溴丙酮和高度有害的铜铬酸盐作为原料，并且不需要产生大量废物的硅胶柱层析色谱法。本发明涉及通过以下方法生产化合物（I）。

  公开号：

  US20160137644A1
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 甲酸甲酯 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  甲酸甲酯，一种用于化学选择性还原 N-杂芳烃和偶氮芳烃的替代转移氢化剂

  摘要：

  寻找有效的分子氢前体及其催化探索对于催化转移氢化的发展是必要的。具有高氢含量的甲酸甲酯（MF）仍未被探索用于此类转化。在此，我们公开了使用 MF 的N-杂芳烃和偶氮芳烃的双功能 Ir(III) 复合物催化化学选择性 TH 方案。在温和的反应条件下合成了包括十种生物活性分子在内的多种底物。基于控制实验和机理研究，提出了可能的机理途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01293
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 氯乙酰氯 在 氮气 、 2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮 作用下， 反应 1.5h， 以to obtain a reaction solution of 2-chloro-1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone (Compound (VI))的产率得到2-氯-1-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明的目的是提供一种用作制药中间体的高纯度三环杂环化合物的生产方法，该方法是一种高效的生产方法，步骤短，产率高，不使用昂贵的溴丙酸和高度有害的铜铬酸盐作为原料，也不需要产生大量废弃物的硅胶柱层析。本发明涉及通过以下方法生产化合物（I）。

  公开号：

  US20160137644A1

文献信息

• Novel cyclic amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030212094A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Novel compounds represented by the following formula (I) that act as a ligand to sigma receptor/binding cite and a medicament comprising the same as an active ingredient: 1 wherein X represents an alkyl group, an aryl group, a heterocyclic group or the like; Q represents a group represented by —CH 2 —, —CO—, —O—, —CH(OR 7 )— or the like wherein R 7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or the like; n represents an integer of from 0 to 5; R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, an alkyl group or the like; B represents either of the following groups: 2 wherein R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxyl group or the like; m represents 1 or 2; and the ring of: 3 represents an aromatic heterocyclic ring.

  以下公式（I）表示的新化合物作为sigma受体/结合位点的配体，并包括作为活性成分的药物： 其中X代表烷基、芳基、杂环基或类似基团；Q代表由—CH 2 —、—CO—、—O—、—CH(OR 7 )—或类似基团表示的基团，其中R 7 代表氢原子、烷基或类似基团；n代表从0到5的整数；R 1 和R 2 各自代表氢原子、烷基或类似基团；B代表以下任一基团： 其中R 3 、R 4 、R 5 和R 6 各自代表氢原子、卤素原子、烷氧基或类似基团；m代表1或2；以及： 代表芳香杂环环。
• Indoline and piperazine containing derivatives as a novel class of mixed D2/D4 receptor antagonists. Part 1: Identification and structure–activity relationships
  作者：He Zhao、Andrew Thurkauf、Xiaoshu He、Kevin Hodgetts、Xiaoyan Zhang、Stanislaw Rachwal、Renata X. Kover、Alan Hutchison、John Peterson、Andrzej Kieltyka、Robbin Brodbeck、Renee Primus、Jan W.F. Wasley

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00655-8

  日期：2002.11

  Optimization of the lead compound 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 1 by systematic structure-activity relation (SAR) studies lead to two potent compounds 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 2n and 2-[-4-(4-chloro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1-(2-methy-2,3-dihydro-indol-1-yl)-ethanone 7b. Their related synthesis was

  通过系统结构-活性关系最优化铅化合物2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮1 （SAR）研究产生了两种有效的化合物2-[-4-（4-氯-苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮2n和2-[-4-（4-氯苄基）-哌嗪-1-基] -1-（2-甲基-2,3-二氢-吲哚-1-基）-乙酮7b。还报道了它们的相关合成。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119159A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Novel Selective IDO1 Inhibitors with Isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one Scaffold
  作者：Ana Dolšak、Tomaž Bratkovič、Larisa Mlinarič、Eva Ogorevc、Urban Švajger、Stanislav Gobec、Matej Sova

  DOI：10.3390/ph14030265

  日期：——

  Here we present the synthesis of a series of IDO1 inhibitors with the novel isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-4(5H)-one scaffold. A focused library was prepared using a 6- or 7-step synthetic procedure to allow a systematic investigation of the structure-activity relationships of the described scaffold. Chemistry-driven modifications lead us to the discovery of our best-in-class inhibitors possessing p-trifluoromethyl

  吲哚胺2，3-二加氧酶1（IDO1）是几种病理状况，尤其是癌症的免疫调节中的有希望的目标。在这里，我们目前与新型异恶唑并[5,4 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个支架的一系列IDO1抑制剂的合成。使用6步或7步合成程序制备了一个有针对性的文库，以系统地研究所述支架的构效关系。化学驱动的修改导致我们我们具有最佳的类抑制剂的发现p三氟甲基（23），p -环己基（32），或p甲氧基羰基（20，39）IC 50值在低微摩尔范围内的取代苯胺部分。除hIDO1以外，还测试了化合物对吲哚胺2,3-双加氧酶2和色氨酸双加氧酶的抑制作用，发现它们对hIDO1具有选择性。因此，我们的结果证明了对IDO1选择性异恶唑并[5,4- d ]嘧啶4（5 H）-one抑制剂的成功研究，它定义了一种有前途的化学探针，并带有用于进一步开发强效小分子免疫调节剂的新型支架。
• Class of spiro-linked pyrrolidine-2,5-diones
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04593092A1

  公开（公告）日：1986-06-03

  The invention provides a novel spiro-linked pyrrolidine-2,5-dione of the formula; ##STR1## wherein X.sub.1 and X.sub.2 each independently represent a hydrogen, a halogen atom, a lower alkyl or lower alkoxy group; Y is a methylene group, oxygen or sulfur atom; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group or forming a benzene ring together with their adjacent carbon atoms; the base salts thereof with pharmaceutically acceptable cations, and processes for their manufactures. The compounds of formula [I] useful as aldose reductase inhibitors and as therapeutic agents for treatment of chronic diabetic complications are also disclosed.

  该发明提供了一种新颖的螺环联接的吡咯烷-2,5-二酮，其化学式为：##STR1## 其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地代表氢、卤原子、低碳基或低碳氧基；Y代表亚甲基、氧原子或硫原子；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4各自独立地代表氢原子、低碳基或与其相邻碳原子共同形成苯环；其与药学上可接受的阳离子形成的盐和其制备方法。还公开了化合物的化学式[I]，用作醛糖还原酶抑制剂和治疗慢性糖尿病并发症的治疗剂。