(4R)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-5-tetradecyn-4-ol | 951646-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-5-tetradecyn-4-ol
• 英文别名: (4R)-1-(oxan-2-yloxy)tetradec-5-yn-4-ol
• CAS: 951646-06-3
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: MBIZCCQCFNBXIX-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-5-tetradecyn-4-ol 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-(-)-5-(dec-1-ynyl)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 titanium(IV) isopropylate 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢异丙苯 、 4 A molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 ferric nitrate 、 (-)-diethyl tartrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4R)-1-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-5-tetradecyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (R)-Japonilure 和 (4R,9Z)-9-Octadecen-4-olide、日本甲虫和醋栗茎带的信息素的合成

  摘要：

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。

  DOI：

  10.1080/00397910701462344

文献信息

• Synthesis of (<i>R</i>)‐Japonilure and (4<i>R</i>,9<i>Z</i>)‐9‐Octadecen‐4‐olide, Pheromones of the Japanese Beetle and Currant Stem Girdler
  作者：Gowravaram Sabitha、V. Bhaskar、K. Yadagiri、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910701462344

  日期：2007.8

  Abstract Asymmetric total synthesis of the sex pheromones of Japanese beetle and currant stem girdler, (R)‐japonilure (1) and (4R,9Z)‐9‐octadecen‐4‐olide (2), has been achieved.

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。