(R)-(-)-5-(dec-1-ynyl)-tetrahydrofuran-2-one | 72151-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(-)-5-(dec-1-ynyl)-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (R)-(-)-5-(1-decynyl)-2-oxotetrahydrofuran；(R)-(-)-5-(1-decynyl)oxacyclopentan-2-one；(R)-(-)-5-dec-1-ynyloxacyclopentan-2-one；(5R)-5-(1-decynyl)tetrahydro-2-furanone；(R)-5-(1-decynyl)dihydro-2(3H)-furanone；(5S)-(1-decynyl)dihydro-2(3H)-furanone；(5R)-5-dec-1-ynyloxolan-2-one
• CAS: 72151-69-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: BIGQAZKDYXXFSF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-5-(dec-1-ynyl)-tetrahydrofuran-2-one 在 Lindlar catalyst 作用下， 以90%的产率得到1-苄基-3-乙基-6,7-二甲氧基异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过联萘酚改性的氢化铝试剂对炔基酮的高度对映选择性还原。某些昆虫信息素的不对称合成

  摘要：

  炔基酮可以通过被手性2,2'-二羟基-1,1'-联萘基改性的复合氢化铝还原为手性炔丙醇。合成的实用性已通过日本甲虫和黑甲虫信息素的合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80067-6
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (R)-(-)-5-(dec-1-ynyl)-tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸酯的不对称合成日本甲虫信息素

  摘要：

  日本甲虫的信息素[ R-（Z）]-5-（1-癸烯基）二氢-2（3 H）-呋喃酮（7）已通过1,2-二环己基- 1,2-乙二醇硼酸酯。合成途径涉及α-氯硼酸酯与炔基锂的反应，并为不对称合成中该取代过程提供了第一个成功的实例。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00595-7

文献信息

• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• The synthesis of three important lactones via an enzymatic resolution strategy that improves ee's and yields
  作者：Stephen K. Taylor、Richard F. Atkinson、Eric P. Almli、Matthew D. Carr、Timothy J. Van Huis、Mark R. Whittaker

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00371-h

  日期：1995.1

  an enzymatic kinetic resolution is performed on a starting material that has been enriched in the faster-reacting enantiomer by an earlier enantioselective step. The results show that percent conversions, yields and ee's can be dramatically increased by this complimentary approach, and they illustrate how modestly enantioselective techniques can be combined with kinetic resolution procedures to yield

  通过互补的两对映选择性步骤策略，以高对映体纯度合成了三种重要的内酯。在这种方法中，通过较早的对映选择性步骤对已在快速反应对映体中富集的原料进行了酶促动力学拆分。结果表明，通过这种互补方法，可以大大提高转化率，产率和ee值，并且它们说明了适度的对映选择性技术可以与动力学拆分方法结合使用以生成光学纯的化合物。由此可以增强许多适度对映选择性（因此有时被忽略）技术的实用性。
• Synthesis of (<i>R</i>)‐Japonilure and (4<i>R</i>,9<i>Z</i>)‐9‐Octadecen‐4‐olide, Pheromones of the Japanese Beetle and Currant Stem Girdler
  作者：Gowravaram Sabitha、V. Bhaskar、K. Yadagiri、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910701462344

  日期：2007.8

  Abstract Asymmetric total synthesis of the sex pheromones of Japanese beetle and currant stem girdler, (R)‐japonilure (1) and (4R,9Z)‐9‐octadecen‐4‐olide (2), has been achieved.

  摘要 日本甲虫和黑醋栗茎螟的性信息素 (R)-japonilure (1) 和 (4R,9Z)-9-octadecen-4-olide (2) 的不对称全合成已经实现。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of methyl 4-hydroxy-5-tetradecynoate and its application to a facile synthesis of japanese beetle pheromone
  作者：Eiichiro Fukusaki、Shuji Senda、Yutaka Nakazono、Tetsuo Omata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86554-6

  日期：1991.8

  solvent yields methyl (R)-4-succinoyloxy-5-tetradecynoate with over 90% e.e.. Furthermore, this optically active diester was converted to (R)-5-(1-decynyl)oxacyclopentan-2-one by lipase-catalyzed enantioselective lactonization which enhanced its e.e. over 99%. The Japanese beetle pheromone (R,Z)-(-)-5-(1-decenyl)oxacyclopentan-2-one is synthesized in one step from this optically active lactone.

  通过在有机溶剂中脂肪酶催化的对映选择性酰化作用，可以实现4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯的动力学拆分。在有机溶剂中将4-羟基-5-十四碳烯酸甲酯与琥珀酸酐酰化，可得到具有超过90％ee的（R）-4-琥珀酰氧基-5-十四碳烯酸甲酯。此外，该光学活性二酯通过脂肪酶催化的对映选择性内酯化作用转化为（R）-5-（1-癸炔基）氧杂环戊烷-2-酮，其ee提高了99％以上。由该光学活性内酯一步合成日本甲虫信息素（R，Z）-（-）-5-（1-癸烯基）氧环戊烷-2-酮。
• Preparation of Enantiomerically Enriched Compounds Using Enzymes; VII.¹A Synthesis of Japanese Beetle Pheromone Utilizing Lipase-Catalyzed Enantioselective Lactonization
  作者：Takeshi Sugai、Shoko Ohsawa、Hiroshi Yamada、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1055/s-1990-27105

  日期：——

  The Japanese beetle pheromone, (R,Z)-(-)-5-(1-decenyl)-2-oxo-tetrahydrofuran, was synthesized by means of the enzymatic enantioselective lactonization of the racemic key-intermediate methyl (RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate.

  日本牛色素(R,Z)-(-)-5-(1- decenyl)-2-oxo-tetrahydrofuran,是通过种类密钥中介甲基(RS)-4-hydroxy-5-tetradecynoate的酶选择性乳化合成。