3a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline | 35135-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
• 英文别名: (+)-Sceletium A4；(3aS,9bR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-3,4,5,9b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
• CAS: 35135-35-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: VDUITLSRHOBYKB-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,2-dimethoxy-cyclohexanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3a-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration

  摘要：

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1039/a709212a

文献信息

• Efficient Synthesis of (−)-Corynoline by Enantioselective Palladium-Catalyzed α-Arylation with Sterically Hindered Substrates
  作者：Xiaofeng Rao、Naikai Li、Heng Bai、Chaodi Dai、Zheng Wang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201807302

  日期：2018.9.17

  employed in an enantioselective palladium‐catalyzed α‐arylation with the chiral monophosphorus ligand BI‐DIME. This process enabled an efficient synthesis of the antidepressant (S)‐nafenodone, a four‐step enantioselective synthesis of the Sceletium alkaloid (+)‐sceletium A‐4, a concise five‐step enantioselective synthesis of (−)‐corynoline, as well as a three‐step preparation of (−)‐DeN‐corynoline

  受阻位的底物可用于手性单磷配体BI-DIME的对映选择性钯催化的α-芳基化反应。此过程可实现抗抑郁药（S）-萘芬酮的高效合成，Sceletium生物碱（+）-Sceletium A-4的四步对映体选择性合成，（-）-corynoline的简明五步对映体选择性合成作为（-）-DeN-corynoline的三步制备方法。
• Asymmetric synthesis of sceletium alkaloids: (−)-mesembrine, (+)-sceletium A-4, (+)-tortuosamine and (+)-N-formyltortuosamine
  作者：Osamu Yamada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01689-x

  日期：1998.10

  Three procedures for the transformation of achiral 1-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohexene into enantiomerically pure 2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-en-1-ol have been established at first. Utilizing the (-)-cyclohexenol thus obtained, the four titled Sceletium alkaloids have been synthesized in the natural enantiomeric forms. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• First enantiocontrolled synthesis of sceletium alkaloid A-4: determination of the absolute configuration
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a709212a

  日期：——

  Sceletium A-4, a pyridine alkaloid isolated from the Sceletium species, has been synthesized for the first time in an enantiocontrolled manner along with (–)-mesembrine, an alkaloid isolated from the same plant, starting from a chiral cyclohexadienone synthon to determine the absolute configuration.

  从蛇床子属植物中分离出的一种吡啶生物碱--蛇床子素 A-4，与从同一种植物中分离出的一种生物碱 (-)-mesembrine 首次以对映体控制的方式进行了合成，从手性环己二烯酮合成物开始，确定了绝对构型。