(3R,5S,1'S)-5-<1'-<(N-tert-Butoxycarbonyl)amino>-3'-methylbutyl>-3-(2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 105018-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,1'S)-5-<1'-<(N-tert-Butoxycarbonyl)amino>-3'-methylbutyl>-3-(2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-((1S)-1-(N-Boc-amino)-3-methylbutyl)-3-(2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one；2R,4S-,5S-7-Methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-2-(2-methylpropyl)-gamma-octanolactone；tert-butyl N-[(1S)-3-methyl-1-[(2S,4R)-4-(2-methylpropyl)-5-oxooxolan-2-yl]butyl]carbamate
• CAS: 105018-80-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: FYRWIVLQJBAMSD-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,1'S)-5-<1'-<(N-tert-Butoxycarbonyl)amino>-3'-methylbutyl>-3-(2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4S,5S)-5-tert-Butoxycarbonylamino-4-hydroxy-2-isobutyl-7-methyl-octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计：人脑memapsin 2（β-分泌酶）的有效抑制剂。

  摘要：

  Memapsin 2（beta-secretase）是两种蛋白酶，它们会切割β-淀粉样蛋白前体蛋白（APP）在人脑中产生40-42个残基的淀粉样β-肽（Abeta），这是阿尔茨海默氏病进展的关键事件疾病。基于我们的铅抑制剂（2个，带有八个残基的OM99-2，具有8个残基）的X射线晶体结构，我们降低了分子量，并设计了有效的Memapsin抑制剂。已经提出了基于结构的设计和初步的结构活性研究。

  DOI：

  10.1021/jm0101803
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 Pd-BaSO₄ 、 10% palladium on active carbon 氢气 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~-40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 10.25h， 生成 (3R,5S,1'S)-5-<1'-<(N-tert-Butoxycarbonyl)amino>-3'-methylbutyl>-3-(2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A short, stereoselective synthesis of the lactone precursor to 2R,4S,5S hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a014

文献信息

• A general stereocontrolled synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  作者：Laurent Pégorier、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00357-i

  日期：1995.4

  Hydroxyethylene dipeptide isosteres were synthesized by stereocontrolled hydroboration of homoallylic alcohols derived from syn protected aminoepoxides followed by chemoselective oxidation of the resulting primary alcohols.

  羟基亚乙基二肽电子等排体是由源自高烯丙基醇的立体控制合成硼氢化顺保护aminoepoxides然后将所得伯醇的化学选择性氧化。
• Thiazole-Based Stereoselective Routes to Leucine and Phenylalanine Hydroxyethylene Dipeptide Isostere Inhibitors of Renin and HIV-1 Aspartic Protease
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone、M. Teresa Semola

  DOI：10.1021/jo00129a037

  日期：1995.12

  A new synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres for Leu-Leu and Phe-Phe in their gamma-lactone form 1a and 1b employing beta-amino-alpha-hydroxy aldehydes with singly and doubly protected nitrogen has been developed. These key intermediates, which are available through the thiazole-aldehyde synthesis from L-leucine and L-phenylalanine, were converted to alkanoates by Wittig olefination and reduction of the ethylenic double bond. Lactonization and stereoselective alkylation at C-2 of the resulting lactones completed the building up of the structural framework. Overall yields were in the range 16-19% for 1a and 22-23% for 1b.
• KLEINMAN, EDWARD F.;ROSATI, ROBERT L.;BINDRA, JASJIT S.
  作者：KLEINMAN, EDWARD F.、ROSATI, ROBERT L.、BINDRA, JASJIT S.

  DOI：——

  日期：——
• Polypeptide derivatives containing 5-amino-2,5-disubstituted-4-hydroxypentanoic acid residues
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0212903B1

  公开（公告）日：1992-12-30
• US4729985A
  申请人：——

  公开号：US4729985A

  公开（公告）日：1988-03-08