(3R,5S)-5-((1S)-1-(N-Boc-amino)-3-methylbutyl)-3-(2-methylprop-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 105018-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-5-((1S)-1-(N-Boc-amino)-3-methylbutyl)-3-(2-methylprop-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 2R,4S,5S-7-Methyl-5-(t-butoxycarbonylamino)-2(2-methyl-2-propenyl)-gamma-octanolactone；tert-butyl N-[(1S)-3-methyl-1-[(2S,4R)-4-(2-methylprop-2-enyl)-5-oxooxolan-2-yl]butyl]carbamate
• CAS: 105018-87-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₄
• 分子量: 325.448
• InChiKey: VWDDEWDIXUELPE-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-((1S)-1-(N-Boc-amino)-3-methylbutyl)-3-(2-methylprop-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 10% palladium on active carbon 氢气 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(3R,5S,1'S)-5-<1'-<(N-tert-Butoxycarbonyl)amino>-3'-methylbutyl>-3-(2-methylpropyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A short, stereoselective synthesis of the lactone precursor to 2R,4S,5S hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-4-甲基-1-氧代-2-戊烷基]氨基甲酸酯 在 Pd-BaSO₄ 氢气 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~-40.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 8.25h， 生成 (3R,5S)-5-((1S)-1-(N-Boc-amino)-3-methylbutyl)-3-(2-methylprop-2-enyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A short, stereoselective synthesis of the lactone precursor to 2R,4S,5S hydroxyethylene dipeptide isosteres

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a014

文献信息

• KLEINMAN, EDWARD F.;ROSATI, ROBERT L.;BINDRA, JASJIT S.
  作者：KLEINMAN, EDWARD F.、ROSATI, ROBERT L.、BINDRA, JASJIT S.

  DOI：——

  日期：——
• Polypeptide derivatives containing 5-amino-2,5-disubstituted-4-hydroxypentanoic acid residues
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0212903B1

  公开（公告）日：1992-12-30
• US4729985A
  申请人：——

  公开号：US4729985A

  公开（公告）日：1988-03-08
• US4992562A
  申请人：——

  公开号：US4992562A

  公开（公告）日：1991-02-12
• US4948913A
  申请人：——

  公开号：US4948913A

  公开（公告）日：1990-08-14