(7S)-7-{2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetoxy}octanoic acid | 181655-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (7S)-7-{2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetoxy}octanoic acid
• 英文别名: (S)-7-[(3,5-dibenzyloxyphenyl)acetoxy]octanoic acid；(7S)-7-[2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]acetyl]oxyoctanoic acid
• CAS: 181655-23-2
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆
• 分子量: 490.596
• InChiKey: XQKNINFYTDKXAR-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-7-{2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetoxy}octanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 弯抱霉菌素
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应：(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成

  摘要：

  四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成（总的和缩醛的）是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分，观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇，同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500287
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(5S)-hydroxy-(2E)-hexenal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 溴乙酰溴 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (7S)-7-{2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]acetoxy}octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中 Umpolung Pd 催化的 α-芳基化反应：(+)-Xestodecalactone A、(-)-Curvularin、(+)-12-Oxocurvularin 和 (-)-Citreofuran 的合成

  摘要：

  四种苯乙酸内酯 (PAL) 天然产物的合成（总的和缩醛的）是通过在温和的反应条件下利用 umpolung Pd 催化的复杂 α-溴酯和硼酸的 α-芳基化的统一策略完成的。作为这些天然产物合成方法的一部分，观察到温和的偶联反应条件容易耐受末端烯烃、其他不稳定的酯官能团、α,β-不饱和酯部分和受保护的烯丙醇，同时化学选择性地参与 α -溴酯。(+)-xestodecalactone A 和 (-)-curvularin 的完成以及 (+)-12-oxocurvularin 和 (-)-citreofuran 的正式合成突出了 umpolung Pd 催化的 α-芳基化策略作为关键的收敛策略复杂的天然产物合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500287