2-[(1S,2R)-2-(4-chlorobenzoyl)indan-1-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethanone | 1192023-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(1S,2R)-2-(4-chlorobenzoyl)indan-1-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-[(1S,2R)-2-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 1192023-36-1
• 化学式: C₂₄H₁₈Cl₂O₂
• 分子量: 409.312
• InChiKey: JLEUAHLACHCHQU-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 [Cu(acetonitrile)4]SbF6 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 lithium 4-methoxyphenoxide 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 196.25h， 生成 2-[(1S,2R)-2-(4-chlorobenzoyl)indan-1-yl]-1-(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺直接催化不对称分子内共轭加成至α，β-不饱和酯

  摘要：

  质子转移可有效地以反方式进入具有酯和硫酰胺官能团的旋光五元和六元环系统；这些环系统适合于不同的官能团操纵。描述了将硫酰胺直接催化，不对称，分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中。通过催化去质子化，原位生成的铜硫代酰胺烯醇铜进行共轭加成/质子化，以实现完全转化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102332

文献信息

• Synthesis of carbocycles by enone-selective reduction using organoiodotin hydride
  作者：Toshihiro Suwa、Keita Nishino、Masato Miyatake、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00388-9

  日期：2000.4

  By using di-n-butyliodotin hydride (n-Bu2SnIH), carbocycles were prepared from substrates bearing both enone and formyl moieties, where the enone-selective reduction was followed by a diastereoselective intramolecular aldol reaction.

  通过使用二- ñ -butyliodotin氢化物（Ñ -Bu 2 SnIH），从基板承载既烯酮和甲酰基结构部分，其中该烯酮选择性还原之后为非对映选择性分子内醛醇缩合反应制得的碳环。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Reductive Michael Cyclizations
  作者：Claire L. Oswald、Justine A. Peterson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol901560r

  日期：2009.10.15

  In the presence of siloxanes as stoichiometric reductants, chiral copper-bisphosphine complexes catalyze highly enantioselective reductive Michael cyclizations of substrates containing two alpha,beta-unsaturated carbonyl moieties. The diastereochemical outcome of these reactions is dependent upon whether biaryl- or ferrocene-based chiral bisphosphines are employed.