tert-butyl 4-((methylamino)methyl)benzoate | 1326778-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-((methylamino)methyl)benzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[(methylamino)methyl]benzoate；tert-butyl 4-(methylaminomethyl)benzoate
• CAS: 1326778-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: BOOIDOJHVGTQTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((methylamino)methyl)benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Tert-butyl 4-[[methyl-[4-[[methyl-[4-(methylaminomethyl)benzoyl]amino]methyl]benzoyl]amino]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳肽类化合物的便利溶液相合成和核磁共振研究

  摘要：

  描述了一种非常方便和有效的协议，用于迭代溶液相合成较短的对和间芳肽类低聚物。研究了用于获得更长寡聚体的肽偶联方法：发现使用新偶联试剂 COMU 最有效地创建叔苯甲酰胺键。通过核磁共振研究了芳肽骨架的顺/反异构现象，发现它高度依赖于侧链的性质。增加侧链的体积有利于顺式酰胺键构象；具有叔丁基侧链的芳肽类仅含有顺式酰胺键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100232
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 4-((methylamino)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  芳肽类化合物的便利溶液相合成和核磁共振研究

  摘要：

  描述了一种非常方便和有效的协议，用于迭代溶液相合成较短的对和间芳肽类低聚物。研究了用于获得更长寡聚体的肽偶联方法：发现使用新偶联试剂 COMU 最有效地创建叔苯甲酰胺键。通过核磁共振研究了芳肽骨架的顺/反异构现象，发现它高度依赖于侧链的性质。增加侧链的体积有利于顺式酰胺键构象；具有叔丁基侧链的芳肽类仅含有顺式酰胺键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100232

文献信息

• PTG-0861: A novel HDAC6-selective inhibitor as a therapeutic strategy in acute myeloid leukaemia
  作者：Justyna M. Gawel、Andrew E. Shouksmith、Yasir S. Raouf、Nabanita Nawar、Krimo Toutah、Shazreh Bukhari、Pimyupa Manaswiyoungkul、Olasunkanmi O. Olaoye、Johan Israelian、Tudor B. Radu、Aaron D. Cabral、Diana Sina、Abootaleb Sedighi、Elvin D. de Araujo、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112411

  日期：2020.9

  ROS generation. In examining compound stability and cellular permeability, PTG-0861 revealed a promising in vitro pharmacokinetic (PK) profile. Altogether, in this study we identified a novel and potent HDAC6-selective inhibitor (∼4 × more selective than current clinical standards – citarinostat, ricolinostat), which achieves cellular target engagement, efficacy in hematological cancer cells with a promising

  在多种人类病理学中失调的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）活性突显了这一表观遗传酶家族作为关键的可药物靶向，适合小分子干预。尽管有效，但目前使用非选择性HDAC抑制剂（HDACi）的方法已显示出一系列不良的临床毒性。为了避免这种情况，最近的努力集中在设计高选择性HDACi作为一种新的治疗策略上。除了在调节转录中的作用外，独特的HDAC6（具有两个催化结构域）还调节了HDAC6的脱乙酰基作用。α-微管蛋白; 促进生长因子控制的细胞运动，细胞分裂和转移标志。最近的研究已将HDAC6异常功能与包括急性髓细胞性白血病和多发性骨髓瘤在内的多种血液学癌症联系起来。本文中，我们报告了新型PDAC-0861（JG-265）的发现，体外表征和生物学评估，PTG-0861是新型HDAC6选择性抑制剂，具有强同工酶选择性（〜36×）和低纳摩尔 浓度（IC 50 = 6 nM） ）针对HDAC6。通过计算机对接研究对这
• FINKE, PAUL E.;ASHE, BONNIE M.;KNIGHT, WILSON B.;MAYCOCK, ALAN L.;NAVIA, +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2522-2528
  作者：FINKE, PAUL E.、ASHE, BONNIE M.、KNIGHT, WILSON B.、MAYCOCK, ALAN L.、NAVIA, +

  DOI：——

  日期：——
• Expedient Solution-Phase Synthesis and NMR Studies of Arylopeptoids
  作者：Thomas Hjelmgaard、Sophie Faure、Dan Staerk、Claude Taillefumier、John Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201100232

  日期：2011.8

  were studied: use of the new coupling reagent COMU was found to be the most efficient for creation of the tertiary benzamide bonds. The cis/trans isomerism of arylopeptoid backbones was studied by NMR and was found to be highly dependent on the nature of the side chains. Increasing bulkiness of theside chains favored the cis amide bond conformation; arylopeptoids possessing tert-butyl side chains contained

  描述了一种非常方便和有效的协议，用于迭代溶液相合成较短的对和间芳肽类低聚物。研究了用于获得更长寡聚体的肽偶联方法：发现使用新偶联试剂 COMU 最有效地创建叔苯甲酰胺键。通过核磁共振研究了芳肽骨架的顺/反异构现象，发现它高度依赖于侧链的性质。增加侧链的体积有利于顺式酰胺键构象；具有叔丁基侧链的芳肽类仅含有顺式酰胺键。