9-fluoro-3-methoxybenz[c]acridine | 412910-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-3-methoxybenz[c]acridine
• 英文别名: 9-Fluoro-3-methoxybenzo[c]acridine
• CAS: 412910-14-6
• 化学式: C₁₈H₁₂FNO
• 分子量: 277.298
• InChiKey: BWDAXSMZRUSMMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-3-methoxybenz[c]acridine 在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到9-fluoro-3-hydroxybenz[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  多环氟氮杂芳烃的研究：反式-9-氟-和-11-氟3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶作为氟苯并[ c ] ac啶的潜在致癌物

  摘要：

  标题化合物的立体选择性合成反式-9-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶1a和反式-11-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶 1b，是最易致癌的代谢物分别描述了9-和11-氟代苯并[ c ] ac啶。为了将诱变活性与其母体氟氮杂芳烃进行比较，可使用9-氟苯并[ c ] ac啶2a和11-氟苯并[ c ] ac啶 2b，也已经合成。二氢二醇是通过立体选择性还原邻醌，依次通过遵循的官能团转化协议合成。 甲氧基 → 苯酚 → 邻醌。

  DOI：

  10.1039/b102750f
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-6-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 盐酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 10.05h， 生成 9-fluoro-3-methoxybenz[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  多环氟氮杂芳烃的研究：反式-9-氟-和-11-氟3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶作为氟苯并[ c ] ac啶的潜在致癌物

  摘要：

  标题化合物的立体选择性合成反式-9-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶1a和反式-11-氟-3,4-二羟基-3,4-二氢苯并[ c ] ac啶 1b，是最易致癌的代谢物分别描述了9-和11-氟代苯并[ c ] ac啶。为了将诱变活性与其母体氟氮杂芳烃进行比较，可使用9-氟苯并[ c ] ac啶2a和11-氟苯并[ c ] ac啶 2b，也已经合成。二氢二醇是通过立体选择性还原邻醌，依次通过遵循的官能团转化协议合成。 甲氧基 → 苯酚 → 邻醌。

  DOI：

  10.1039/b102750f