2-[4-(carboxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]acetic acid | 38439-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(carboxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]acetic acid
• 英文别名: (2,5-dimethoxy-p-phenylene)-di-acetic acid；(2,5-Dimethoxy-p-phenylen)-di-essigsaeure；1,4-Bis-carboxymethyl-2,5-dimethoxy-benzol；2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiessigsaeure；2,5-Dimethoxy-p-benzoldiacetic Acid
• CAS: 38439-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: IQHJEHYXBKVYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(carboxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]acetic acid 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 sodium 、 xylene 、 正丁醇 、 苯 作用下， 生成 1,4-bis(2-amino-1-ethyl)-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Di-(α- and β-Substituted Aminoethyl)-benzenes. I. 2,5-bis-(2-Aminoethyl)-hydroquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a005
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(氯甲基)-2,5-二甲氧基苯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-[4-(carboxymethyl)-2,5-dimethoxyphenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Hetera-p-carbophanes。三、苯环上有两个烷氧基的二氮杂[n]对环芳烃中酰胺基的构象和内旋

  摘要：

  制备了一系列在苯环上具有两个烷氧基的二氮杂二氧[n]对环烷衍生物。通过红外、PMR 和 13C NMR 光谱研究了这些化合物中酰胺基团的构象，得出两个酰胺基团都是 s-trans 的结论。因此，在 3430 和 3405 cm-1 处的红外吸收分别归因于 N–H…π 相互作用和 N–H…O 键合反式。当芳香环的旋转缓慢时，NCH2 质子与不对称中心被 5 个键隔开，以及苄质质子被发现是不等价的。在不同温度下研究的化合物的 PMR 光谱表明，在苯环上引入烷氧基取代甲基在很大程度上增加了芳环旋转的障碍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.497

文献信息

• Hetera-<i>p</i>-carbophanes. III. Conformation of Amide Groups in and Internal Rotation of Diaza[<i>n</i>]paracyclophanes with Two Alkoxy Groups at the Benzene Ring
  作者：Kazuhiko Sakamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.48.497

  日期：1975.2

  A series of diazadioxo[n]paracyclophane derivatives with two alkoxy groups at the benzene ring were prepared. The conformation of amide groups in these compounds were studied by infrared, PMR, and 13C NMR spectra to draw a conclusion that both amide groups are s-trans. Thus the infrared absorptions at 3430 and 3405 cm−1 are attributed to N–H···π interacting and N–H···O bonded trans forms, respectively

  制备了一系列在苯环上具有两个烷氧基的二氮杂二氧[n]对环烷衍生物。通过红外、PMR 和 13C NMR 光谱研究了这些化合物中酰胺基团的构象，得出两个酰胺基团都是 s-trans 的结论。因此，在 3430 和 3405 cm-1 处的红外吸收分别归因于 N–H…π 相互作用和 N–H…O 键合反式。当芳香环的旋转缓慢时，NCH2 质子与不对称中心被 5 个键隔开，以及苄质质子被发现是不等价的。在不同温度下研究的化合物的 PMR 光谱表明，在苯环上引入烷氧基取代甲基在很大程度上增加了芳环旋转的障碍。
• Neuroprotective agents for treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：WAYNE STATE UNIVERSITY

  公开号：US11285147B2

  公开（公告）日：2022-03-29

  A compound having formula I is useful for treating a neurodegenerative disease: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 are each independently hydroxyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxyl, C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl, C2-8 alkynyl, C4-8, are specified substituents.

  具有式 I 的化合物可用于治疗神经退行性疾病： 或其药学上可接受的盐或酯，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 分别独立地为羟基、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-8 烷基、C2-8 烯基、C2-8 烷炔基、C4-8 指定取代基。
• NB 06: From a simple lysosomotropic aSMase inhibitor to tools for elucidating the role of lysosomes in signaling apoptosis and LPS-induced inflammation
  作者：Markus Blaess、Nelly Bibak、Ralf A. Claus、Matthias Kohl、Gabriel A. Bonaterra、Ralf Kinscherf、Stefan Laufer、Hans-Peter Deigner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.021

  日期：2018.6

  Ceramide generation is involved in signal transduction of cellular stress response, in particular during stress-induced apoptosis in response to stimuli such as minimally modified Low-density lipoproteins, TNFalpha and exogenous C-6-ceramide. In this paper we describe 48 diverse synthetic products and evaluate their lysosomotropic and acid sphingomyelinase inhibiting activities in macrophages. A stimuli induced increase of C-16-ceramide in macrophages can be almost completely suppressed by representative compound NB 06 providing an effective protection of macrophages against apoptosis. Compounds like NB 06 thus offer highly interesting fields of application besides prevention of apoptosis of macrophages in atherosclerotic plaques in vessel walls. Most importantly, they can be used for blocking pH dependent lysosomal processes and enzymes in general as well as for analyzing lysosomal dependent cellular signaling. Modulation of gene expression of several prominent inflammatory messengers IL1B, IL6, IL23A, CCL4 and CCL20 further indicate potentially beneficial effects in the field of (systemic) infections involving bacterial endotoxins like LPS or infections with influenza A virus. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Nakao,H.; Arakawa,M., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1962 - 1967
  作者：Nakao,H.、Arakawa,M.

  DOI：——

  日期：——
• Priluzkaja; Mel'nikow, Vilniaus Valstybinis Universitetas, Mokslo Darbai, 1957, # 7, p. 229,231, 232
  作者：Priluzkaja、Mel'nikow

  DOI：——

  日期：——