(2Z,6E)-3-(3-methylbut-2-enyl)-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol | 774220-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6E)-3-(3-methylbut-2-enyl)-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
• 英文别名: 3-(3-methyl-1-but-2-enyl)-7,11-dimethyldodeca-2Z,6E,10-trien-1-ol；(2Z,6E)-7,11-dimethyl-3-(3-methylbut-2-enyl)dodeca-2,6,10-trien-1-ol
• CAS: 774220-78-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: CLVUPWYTWNICFS-PYPMKZSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6E)-3-(3-methylbut-2-enyl)-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-bromo-3-(but-3-methyl-2-en-1-yl)-7,11-dimethyldodeca-2Z,6E,10-triene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS AND CONJUGATES OF PRENYLATION INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ET CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE PRÉNYLATION

  摘要：

  本文描述了一种包含一个或多个磷酸酯片段或磷酸酯片段类似物的法尼基转移酶的中性前药。磷酸酯片段的类似物包括除氧以外的各种连接剂，将磷酸酯片段连接到药物的其余部分，例如但不限于形成磷酰胺酯、膦酸酯、二氟膦酸酯、磷氧胺酯等连接剂。

  公开号：

  WO2009029849A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(3-methyl-1-but-2-enyl)-7,11-dimethyldodeca-2Z,6E,10-trienoate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2Z,6E)-3-(3-methylbut-2-enyl)-7,11-dimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRODRUGS AND CONJUGATES OF PRENYLATION INHIBITORS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ET CONJUGUÉS D'INHIBITEURS DE PRÉNYLATION

  摘要：

  本文描述了一种包含一个或多个磷酸酯片段或磷酸酯片段类似物的法尼基转移酶的中性前药。磷酸酯片段的类似物包括除氧以外的各种连接剂，将磷酸酯片段连接到药物的其余部分，例如但不限于形成磷酰胺酯、膦酸酯、二氟膦酸酯、磷氧胺酯等连接剂。

  公开号：

  WO2009029849A1

文献信息

• Compounds and methods for use in treating neoplasia and cancer based upon inhibitors of isoprenylcysteine methyltransferase
  申请人：Gibbs A. Richard

  公开号：US20070004803A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to a novel method for the treatment of neoplasia, including cancer and other diseases and conditions in humans and mammals. More particularly, in preferred aspects, the present invention provides a method for the use of prenylcysteine analogs for the treatment of neoplasia, hyperproliferative cell growth including psoriasis, restenosis following cardiovascular surgery, hyperplasia, including renal hyperplasia, chronic inflammatory diseases including rheumatoid and osteoarthritis, among others.

  本发明涉及一种新的治疗肿瘤的方法，包括癌症和其他人类和哺乳动物疾病和病况的治疗。更具体地，在首选方面，本发明提供了一种使用戊二烯基半胱氨酸类似物治疗肿瘤、包括牛皮癣、心血管手术后再狭窄、包括肾脏增生的增生、包括类风湿和骨关节炎等慢性炎症疾病的方法。
• PRODRUGS AND CONJUGATES OF PRENYLATION INHIBITORS
  申请人：Borch Richard Frederic

  公开号：US20100249072A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Described herein are neutral prodrugs of phosphorus-containing inhibitors of farnesyl transferase that include one or more phosphate fragments or analogs of phosphate fragments. Analogs of phosphate fragments include various linkers other than oxygen connecting the phosphate fragment to the remaining portion of the drug, such as but not limited to linkers forming phosphoramidates, phosphonates, difluorophosphonates, phosphordiamidates, and the like.

  本文描述了一种醇化酶磷酸转移酶的中性前药，其中包括一个或多个磷酸盐片段或磷酸盐片段的类似物。磷酸盐片段的类似物包括各种连接磷酸盐片段与药物其余部分的氧以外的连接剂，例如但不限于形成磷酰胺酸盐、膦酸盐、二氟膦酸盐、磷酰二胺酸盐等的连接剂。
• WO2006/99313
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, Biochemical, and Cellular Evaluation of Farnesyl Monophosphate Prodrugs as Farnesyltransferase Inhibitors
  作者：Michelle K. Clark、Sarah A. Scott、Jonathan Wojtkowiak、Rosemarie Chirco、Patricia Mathieu、John J. Reiners,、Raymond R. Mattingly、Richard F. Borch、Richard A. Gibbs

  DOI：10.1021/jm0701829

  日期：2007.7.1

  Certain farnesyl diphosphate (FPP) analogs are potent inhibitors of the potential anticancer drug target protein farnesyltransferase (FTase), but these compounds are not suitable as drug candidates. Thus, phosphoramidate prodrug derivatives of the monophosphate precursors of FPP-based FTase inhibitors have been synthesized. The monophosphates themselves were significantly more potent inhibitors of FTase than the corresponding FPP analogs. The effects of the prodrug 5b (a derivative of 3-allylfarnesyl monophosphate) have been evaluated on prenylation of RhoB and on the cell cycle in a human malignant schwannoma cell line (STS-26T). In combination treatments, 1-3 mu M 5b plus 1 mu M lovastatin induced a significant inhibition of RhoB prenylation, and a combination of these drugs at 1 mu M each also resulted in significant cell cycle arrest in G(1). Indeed, combinations as low as 50 nM lovastatin + 1 mu M 5c or 250 nM lovastatin + 50 nM 5c were highly cytostatic in STS-26T cell culture.
• US8324378B2
  申请人：——

  公开号：US8324378B2

  公开（公告）日：2012-12-04