(3R,4S,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-enoic acid | 917096-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-enoic acid
• 英文别名: (3R,4S,5S)-3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyhept-6-enoic acid
• CAS: 917096-25-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: ZVIPUKIFMZAKFC-QZNHQXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-hept-6-en-2-yl (3R,4S,5S)-5-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxyhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯B的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.145
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-iodo-2-methoxy-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R,4S,5S)-5-benzyloxy-3-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯B的第一个全合成

  摘要：

  描述了天然细胞毒剂孢子内酯B的第一个全合成。d-木糖用作手性模板，以在合成过程中预先控制绝对构型。山口酯化和闭环复分解极大地促进了目标化合物的完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.145

文献信息

• Synthesis of sporiolide B from d-glucal
  作者：Qi Chen、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.carres.2007.04.013

  日期：2007.8

  A total synthesis of the 12-membered ring natural macrolide, sporiolide B, was achieved from D-glucal in 17 steps with 4.8% overall yield. The required stereochemical configuration at C-3 and C-5 in sporiolide B was easily introduced by applying a Mitsunobu reaction on the chiral template D-glucal. Yamaguchi esterification and ring closing metathesis greatly improved the access to the target compound. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.