环癸-1,5-二炔-3-烯 | 115227-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 环癸-1,5-二炔-3-烯
• 英文名称: Cyclodeca-1,5-diyn-3-ene
• 英文别名: cyclodec-3-ene-1,5-diyne；1-Cyclodecene-3,9-diyne；(3Z)-cyclodec-3-en-1,5-diyne
• CAS: 115227-60-6
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: VYQSWAIOEVYAGK-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-chloro-1-cyclodecen-3,9-diyne	449762-21-4	C10H9Cl	164.634

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环癸-1,5-二炔-3-烯 在 1,4-己二烯 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Facile Unmasking of Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of 1-Cyclodecene-3,9-diynes (Enediynes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9716035
• 作为产物：
  描述：

  diethyl deca-2,8-diyn-1,10-dioate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 五氯化磷 、 oxonium 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 环癸-1,5-二炔-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Halo-enediynes：探测电子和立体声电子对Bergman环芳烃化的贡献。

  摘要：

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。

  DOI：

  10.1021/jo025763e

文献信息

• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。
• A direct route to conjugated enediynes from dipropargylic sulfones by a modified one-flask Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Xiaoping Cao、Yuying Yang、Xiaolong Wang

  DOI：10.1039/b207296n

  日期：——

  The reaction of dipropargylic sulfones with dibromodifluoromethane in the presence of alumina-supported KOH in dichloromethane solution results in facile rearrangement affording the corresponding conjugated linear and cyclic enediynes in good yields. This result shows that the direct transformation of α- and α′-hydrogen bearing sulfones assembles enediyne units without resorting to the prior preparation

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。
• Towards enediyne libraries: cyclic enediynes via an intramolecular carbenoid coupling protocol
  作者：Graham B. Jones、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1039/c39950001791

  日期：——

  Functionalised bioactive enediynes can be produced via an intramolecular carbenoid coupling of bis-prop-2-ynylic halides, and elaborated into useful synthons via their dicobalt hexacarbonyl complexes.

  功能化的生物活性烯二炔可以通过双丙-2-炔卤化物的分子内类胡萝卜素偶联而产生，并通过它们的二钴二羰基六羰基配合物精制成有用的合成子。
• Cyclic conjugated enediynes related to calicheamicins and esperamicins: calculations, synthesis, and properties
  作者：K. C. Nicolaou、Y. Ogawa、G. Zuccarello、E. J. Schweiger、T. Kumazawa

  DOI：10.1021/ja00222a077

  日期：1988.7

  aux calicheamicines et aux esperamicines sont calculees et reliees a leur stabilite thermique. Le cyclodecenediyne est synthetise par transposition de Ramberg-Radilund, voie d'acces generale aux enediynes conjuguees cycliques; sa structure par rayons X est en accord avec les calculs et son mode de decomposition thermique est conforme au mecanisme de Bergman avance pour expliquer le mode d'attaque de

  Les energies detension et les distances entre les carbones acetyleniques d'enediynes conjugues cycliques de structure analog aux calicheamicines et aux esperamicines sont calculees et reliees a leur stabilite thermique。Le cyclodecenediyne est synthetise par transposition de Ramberg-Radilund, voie d'acces generale aux enediynes conjuguees cycliques; sa 结构 par rayons X est en Accord avec les calculs
• Nucleophilic Addition to a <i>p</i>-Benzyne Derived from an Enediyne:  A New Mechanism for Halide Incorporation into Biomolecules
  作者：Charles L. Perrin、Betsy L. Rodgers、Joseph M. O'Connor

  DOI：10.1021/ja070023e

  日期：2007.4.1

  Biosynthesis of haloaromatics ordinarily occurs by electrophilic attack of an activated halogen species on an electron-rich aromatic ring. We now present the discovery of a new reaction whereby a nucleophilic halide anion can be attached even to an aromatic ring without activating substituents. We show that the enediyne cyclodeca-1,5-diyn-3-ene, in the presence of lithium halide and a weak acid, is

  卤代芳烃的生物合成通常通过活化的卤素物质对富电子芳环的亲电攻击发生。我们现在发现了一种新反应，通过该反应，亲核卤化物阴离子甚至可以连接到芳环上，而无需激活取代基。我们表明，在卤化锂和弱酸存在下，烯二炔 cyclodeca-1,5-diyn-3-ene 会转化为 1-卤代四氢萘。动力学与限速环化成对苄双自由基一致，该双自由基快速加入卤化物然后质子化。该反应具有有趣的机理特征和对卤化物掺入生物分子的重要意义。