环癸-5-烯-1-酮 | 22274-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环癸-5-烯-1-酮
• 英文名称: cyclodec-5-en-1-one
• CAS: 22274-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: FFARAHTUJVXTLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81.5-84 °C(Press: 4.4-5 Torr)
• 密度：
  0.976 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环癸-5-烯-1-酮 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 phenyl((1S,4aR,8aS)-10-phenyloctahydro-2H-1,4a-epidiazanonaphthalen-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化下环烯酮腙的跨环对映选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03190
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环己酮 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 环癸-5-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化下环烯酮腙的跨环对映选择性 (3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  衍生自环烯酮的腙在手性磷酸的催化下发生对映选择性跨环缩甲醛 (3 + 2) 环加成反应。该反应在形成复杂加合物时提供了高产率和出色的立体控制，在环融合处具有一个或两个 α-叔胺部分，这些可以转化为非常通用的立体定义的十氢萘或八氢-1 H-茚衍生的 1， 3-二胺通过简单的还原 N-N 裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03190

文献信息

• Highly efficient amphiphilic cleavage of γ-iodo carbonyl substrates with aluminum system
  作者：Yuichiro Kondo、Kana Kon-i、Takashi Ooi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01718-9

  日期：1999.12

  CC bonds of γ-iodo carbonyl substrates has been realized by the effective use of a combined Lewis acid/base system consisting of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) . This new amphiphilic bond cleavage reaction can be applied to a wide variety of γ-iodo carbonyl substrates and therefore serves as a highly efficient and general route to both cyclic and acyclic unsaturated carbonyl compounds.

  通过有效地使用由三（2,6-二苯基苯氧基铝）组成的路易斯酸/碱组合体系，已经实现了γ-碘羰基底物的αβCC键的概念上新的两亲裂解。这种新的两亲键裂解反应可应用于多种γ-碘羰基底物，因此可作为高效且通用的合成环状和非环状不饱和羰基化合物的途径。
• Syntheses of selectively fluorinated cyclodecenones: the first deployment of the neutral oxy-Cope rearrangement in organofluorine chemistry
  作者：Gianluca DiMartino、Michael B. Hursthouse、Mark E. Light、Jonathan M. Percy、Neil S. Spencer、Malcolm Tolley

  DOI：10.1039/b311261f

  日期：——

  Metallated haloalkenes were used to open epoxides in moderate to good yield. The homoallylic alcohols obtained underwent Swern oxidation to afford three γ,γ-difluorinated β,γ-enones, which reacted with either vinyllithium, 2-lithio-2H-dihydropyran or another metallated haloalkene to afford substituted trans-1,2-divinylcyclohexanols of different degrees of stability. These intermediates underwent neutral thermal oxy-Cope rearrangements when heated in xylene in Ace® tubes. The first-formed enols ketonised without loss of HF to afford a range of cyclodecenones in moderate to good yield; X-ray crystallography was used extensively for product characterisation. All substrates rearranged more rapidly than a cis/trans mixture of 1,2-divinylcyclohexanols.

  使用金属卤代烯打开环氧化物的收率为中等到良好。得到的均烯丙基醇经过 Swern 氧化反应得到三种 γ,γ-二氟化 β,γ-烯酮，它们与乙烯基锂、2-二硫代-2H-二氢吡喃或另一种金属化卤代烃反应，得到不同稳定度的取代反式-1,2-二乙烯基环己醇。这些中间体在 Ace® 管中的二甲苯中加热时会发生中性热氧-科普重排。第一次生成的烯醇在不损失 HF 的情况下发生酮化，从而得到一系列环癸烯酮，收率从中等到良好；X 射线晶体学被广泛用于产品特征描述。与 1,2-二乙烯基环己醇的顺式/反式混合物相比，所有底物的重排速度都更快。