2-benzyloxy-4-(methoxymethoxy)-6-hydroxyacetophenone | 1365536-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-4-(methoxymethoxy)-6-hydroxyacetophenone
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyphenyl]ethanone；1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyphenyl]ethanone
• CAS: 1365536-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: MYWRRVITBDUSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-4-(methoxymethoxy)-6-hydroxyacetophenone 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正庚烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 苜蓿素-7-o-|?-D-葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW THERAPEUTIC MOLECULES & DEVIATES FOR CRC
  [FR] NOUVELLES MOLÉCULES THÉRAPEUTIQUES ET DÉRIVÉS POUR TRAITER LE CCR

  摘要：

  化学合成的化合物Tricin 7-O-beta-D-葡萄糖吡喃糖苷，是南极草Deschampsia Antarctica植物本身所含，并存在于该植物的水提取物中。据说该化合物具有抑制哺乳动物结肠癌肿瘤生长的能力。

  公开号：

  WO2017031054A1
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 2-benzyloxy-4-(methoxymethoxy)-6-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  瑞香多酚A的全合成

  摘要：

  Daphnodorin A的一个成员，Daphnodorin A的全合成完成了。合成策略的关键特征包括通过分子内Heck反应和由三乙基硼烷介导的温和的Barton-McCombie脱氧过程来构建2取代3官能化的苯并呋喃。总的合成在7或15个步骤中提供了达芙蓉素A的总产率为19.7％或5.6％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.10.010

文献信息

• Therapeutic molecules and deviates for CRC
  申请人：ANTARTINA LLC

  公开号：US10058582B2

  公开（公告）日：2018-08-28

  The chemically synthesized compound Tricin 7-O-beta-D-glucopyranoside, native to the plant Deschampsia Antarctica and present in aqueous extracts of the plant Deschampsia Antarctica said compound having the ability to inhibit tumor growth in mammals with colorectal carcinoma.

  化学合成的化合物 Tricin 7-O-beta-D-吡喃葡萄糖苷，原产于南极脱壳草，存在于南极脱壳草的水提取物中，该化合物具有抑制哺乳动物结直肠癌肿瘤生长的能力。
• A versatile approach to the regioselective synthesis of diverse (−)-epicatechin-β-d-glucuronides
  作者：Eric S. Mull、Michael Van Zandt、Adam Golebiowski、R. Paul Beckett、Pradeep K. Sharma、Hagen Schroeter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.054

  日期：2012.3

  A versatile new approach is reported for the total synthesis of five glucuronide metabolites of epicatechin, using selective protection/deprotection techniques. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of orthogonally protected (2R,3R)-(−)-epicatechin derivatives, key intermediates in the de novo chemical synthesis of (−)-epicatechin glucuronides and sulfates
  作者：Mingbao Zhang、G. Erik Jagdmann、Michael Van Zandt、Paul Beckett、Hagen Schroeter

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.012

  日期：2013.4

  Ten orthogonally protected (-)-epicatechin and 3'- or 4'-O-methyl-(-)-epicatechin derivatives were prepared in a regiospecific and enantioselective manner. For each orthogonally protected (-)-epicatechin derivative, one specific phenolic hydroxyl was protected with a methoxymethyl (MOM) or p-methoxybenyzl (PMB) group and the remainder were protected as benzyl ethers. These uniquely protected (-)-epicatechin derivatives were designed to facilitate the regiospecific installation of a glucuronic acid or sulfate unit onto (-)-epicatechin after selective removal of the MOM or PMB protecting group to provide authentic standards of (-)-epicatechin glucuronides and sulfates. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEW THERAPEUTIC MOLECULES & DEVIATES FOR CRC
  申请人：Antartina LLC

  公开号：EP3337493A1

  公开（公告）日：2018-06-27
• Therapeutic molecules & deviates for CRC
  申请人：ANTARTINA LLC

  公开号：US20170049839A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The chemically synthesized compound Tricin 7-O-beta-D-glucopyranoside, native to the plant Deschampsia Antarctica and present in aqueous extracts of the plant Deschampsia Antarctica said compound having the ability to inhibit tumor growth in mammals with colorectal carcinoma.