(R)-2,3-bis(octadecyloxy)propanoic acid | 1389347-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,3-bis(octadecyloxy)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2,3-dioctadecoxypropanoic acid
• CAS: 1389347-08-3
• 化学式: C₃₉H₇₈O₄
• 分子量: 611.046
• InChiKey: FACOZPTXJMPRBP-KXQOOQHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-bis(octadecyloxy)propanoic acid 在 N-甲基咪唑 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[(R)-2,3-bis(octadecyloxy)propanamido]ethyl 6-deoxy-6-[(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole)-3-carboxamido]-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucocopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结构上定义的氮氧化物自旋标记糖脂的合成作为细胞表面聚糖的电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究的有用探针

  摘要：

  设计了四种携带不同聚糖和在聚糖非还原端具有硝基氧自由基自旋的糖脂，并通过有效和简化的合成策略从游离葡萄糖和麦芽寡糖中合成。这种合成策略的主要特征包括游离碳水化合物的区域选择性功能化以及作为最后合成步骤的自由基自旋标记与功能化游离聚糖的偶联。这些糖脂是通过电子顺磁共振光谱研究细胞表面聚糖的有用探针。此外，关键的合成中间体，即在聚糖非还原端带有柔性叠氮基的游离糖脂，是获取具有其他分子标记的糖脂的广泛有用的平台。

  DOI：

  10.1055/a-1768-2138
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-二十八基-sn-甘油 在 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-2,3-bis(octadecyloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结构上定义的氮氧化物自旋标记糖脂的合成作为细胞表面聚糖的电子顺磁共振 (EPR) 光谱研究的有用探针

  摘要：

  设计了四种携带不同聚糖和在聚糖非还原端具有硝基氧自由基自旋的糖脂，并通过有效和简化的合成策略从游离葡萄糖和麦芽寡糖中合成。这种合成策略的主要特征包括游离碳水化合物的区域选择性功能化以及作为最后合成步骤的自由基自旋标记与功能化游离聚糖的偶联。这些糖脂是通过电子顺磁共振光谱研究细胞表面聚糖的有用探针。此外，关键的合成中间体，即在聚糖非还原端带有柔性叠氮基的游离糖脂，是获取具有其他分子标记的糖脂的广泛有用的平台。

  DOI：

  10.1055/a-1768-2138

文献信息

• [EN] PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY<br/>[FR] LIPIDES PÉGYLÉS ET LEUR UTILISATION POUR UNE ADMINISTRATION DE MÉDICAMENT
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012099755A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The invention provides poly(ethylene glycol)-lipid conjugates for use in drug delivery.

  这项发明提供了用于药物传递的聚乙二醇-脂质共轭物。
• PEGYLATED LIPIDS AND THEIR USE FOR DRUG DELIVERY
  申请人：Rajeev Kallanthottathil G

  公开号：US20140200257A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The invention provides poly(ethylene glycol)-lipid conjugates for use in drug delivery.

  该发明提供了聚乙二醇-脂质共轭物，用于药物传递。
• US9999673B2
  申请人：——

  公开号：US9999673B2

  公开（公告）日：2018-06-19
• Synthesis of Structurally Defined Nitroxide Spin-Labeled Glycolipids as Useful Probes for Electron Paramagnetic Resonance (EPR) Spectroscopy Studies of Cell Surface Glycans
  作者：Zhongwu Guo、Xin Yan

  DOI：10.1055/a-1768-2138

  日期：2022.6

  functionalized free glycans as the last synthetic step. These glycolipids are useful probes for the study of cell surface glycans by electron paramagnetic resonance spectroscopy. Moreover, the key synthetic intermediates, free glycolipids carrying a flexible azido group at the glycan non-reducing end, are widely useful platforms for accessing glycolipids with other molecular labels.

  设计了四种携带不同聚糖和在聚糖非还原端具有硝基氧自由基自旋的糖脂，并通过有效和简化的合成策略从游离葡萄糖和麦芽寡糖中合成。这种合成策略的主要特征包括游离碳水化合物的区域选择性功能化以及作为最后合成步骤的自由基自旋标记与功能化游离聚糖的偶联。这些糖脂是通过电子顺磁共振光谱研究细胞表面聚糖的有用探针。此外，关键的合成中间体，即在聚糖非还原端带有柔性叠氮基的游离糖脂，是获取具有其他分子标记的糖脂的广泛有用的平台。