(2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol | 95335-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol.；sn-glyceryl 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)；(2R)-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxypropane-1,2-diol
• CAS: 95335-94-7
• 化学式: C₃₇H₄₂O₈
• 分子量: 614.736
• InChiKey: YCNUIKXUDLHAPA-XAGPANFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 193.25h， 生成 (2S)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-palmitoyl-3-O-<(2-bromoethoxy)benzoxyphosphoryl>glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2R)- and (2S)-.beta.-D-Glucopyranos-1-yl-2-O-palmitoyl-3-O-phosphatidylcholinylglycerol: A New Antifungal Phosphocholine

  摘要：

  The discovery of a new of antifungal agent, a glycosylated phosphatidylcholine, is reported, and the syntheses of the first two members of this series, (2S)-beta-D-glucopyranos-1-yl-2-O-palmitoyl-3-O-phosphatidylcholinylglycerol and (2R)-beta-D-glucopyranos-1-yl-2-O-palmitoyl-3-O-phosphatidylcholinylglycerol, are described. Their activities against the pathogenic fungi Candida albicans, Cryptococcus neoformans, and Aspergillus fumigatus are also reported.

  DOI：

  10.1021/jo00128a043
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-glucopyranosyl)-sn-glycerol 在 甲醇 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (2R)-1-O-(2,3,4,6-Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  A hydrophobic disordered peptide spontaneously anchors a covalently bound RNA hairpin to giant lipidic vesicles

  摘要：

  核酸通过与肽共轭形成脂质体的外源性分隔，为早期可进化的RNA-肽“协作”提供了实验支持。

  DOI：

  10.1039/c4ob00721b

文献信息

• Mycobacterium tuberculosis β-gentiobiosyl diacylglycerides signal through the pattern recognition receptor Mincle: total synthesis and structure activity relationships
  作者：Mark B. Richardson、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc04773k

  日期：——

  Gentiobiosyl diglycerides fromMycobacterium tuberculosisare shown to signal through Mincle; structure–activity relationships reveal analogues with enhanced potency.

  结核分枝杆菌中的甘露二糖基二甘油酸被证明通过Mincle信号传导；结构-活性关系揭示出具有增强效力的类似物。
• Synthesis of (2R)- and (2S)-.beta.-D-Glucopyranos-1-yl-2-O-palmitoyl-3-O-phosphatidylcholinylglycerol: A New Antifungal Phosphocholine
  作者：Donald E. Bierer、Larisa G. Dubenko、Joane Litvak、R. Eric Gerber、Judy Chu、Dung L. Thai、Michael S. Tempesta、Thien V. Truong

  DOI：10.1021/jo00128a043

  日期：1995.11

  The discovery of a new of antifungal agent, a glycosylated phosphatidylcholine, is reported, and the syntheses of the first two members of this series, (2S)-beta-D-glucopyranos-1-yl-2-O-palmitoyl-3-O-phosphatidylcholinylglycerol and (2R)-beta-D-glucopyranos-1-yl-2-O-palmitoyl-3-O-phosphatidylcholinylglycerol, are described. Their activities against the pathogenic fungi Candida albicans, Cryptococcus neoformans, and Aspergillus fumigatus are also reported.
• A hydrophobic disordered peptide spontaneously anchors a covalently bound RNA hairpin to giant lipidic vesicles
  作者：Alexandra Le Chevalier Isaad、Paolo Carrara、Pasquale Stano、Kollappillil S. Krishnakumar、Dominique Lafont、Alexandra Zamboulis、René Buchet、Denis Bouchu、Florian Albrieux、Peter Strazewski

  DOI：10.1039/c4ob00721b

  日期：——

  Exergonic compartmentation of nucleic acids to liposomes through conjugation with peptides lends experimental support to early evolvable RNA–peptide ‘collaboration’.

  核酸通过与肽共轭形成脂质体的外源性分隔，为早期可进化的RNA-肽“协作”提供了实验支持。