1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose | 55169-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O³,O⁵-dimethyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O³,O⁵-dimethyl-α-D-glucofuranose；3,5-di-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose；(2R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-methoxyethanol
• CAS: 55169-72-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: GGEFXHRKNRFSAG-HOTMZDKISA-N

物化性质

• 沸点：
  344.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-O-benzyl-3,5-di-O-methyl-β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  伯烷氧基自由基的β-断裂与氢提取的关系：从碳水化合物合成多元醇和α，ω-不同取代的环醚。

  摘要：

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo034442f
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-methyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物中甲氧基保护基团的选择性裂解

  摘要：

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。

  DOI：

  10.1021/jo052313o

文献信息

• 2-DICHLOROMETHYL-1,3-DIOXOLAN-2-YL ORTHOESTERS. A POTENTIAL PROTECTING GROUP FOR SUGAR DERIVATIVES
  作者：H. Özgener、L. Yüceer

  DOI：10.1081/car-120016854

  日期：——

  with acetal protected sugar derivatives in neutral media gave 2-dichloromethyl-1,3-dioxolan-2-yl orthoesters. These orthoesters are readily hydrolysed under mild acidic conditions offering a new method for the preparation of readily removable protecting groups. This strategy was realised in the preparation of 6-O-acetyl-3,5-di-O-methyl-1,2-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose.

  2-二氯亚甲基-1,3-二氧戊环（2）与乙缩醛保护的糖衍生物在中性介质中的反应得到2-二氯甲基-1,3-二氧戊环-2-基原酸酯。这些原酸酯在温和的酸性条件下容易水解，为制备易于除去的保护基提供了一种新方法。在制备6-O-乙酰基-3,5-二-O-甲基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖中实现了该策略。
• Synthesis of allyl and benzyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Jose R. Mariño-Albernas、Vicente Verez-Bencomo、Leandro Gonzalez、Carlos S. Perez

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80099-x

  日期：1987.8

  Abstract Condensation of 2,4-di- O -acetyl-3,6-di- O -methyl-α- d -glucopyranosyl bromide with either allyl or benzyl 2,4-di- O -methyl-α- l -rhamnopyranoside in the presence of mercuric cyanide, followed by O -deacetylation, gave the title oligosaccharides in excellent yields.

  摘要2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与烯丙基或苄基的2,4-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷缩合。氰化汞的存在，然后进行O-脱乙酰基反应，可以极好的收率得到标题寡糖。
• Synthesis and some reactions of 3,5-di-O-methyl-d-glucose and -fructose
  作者：János Kuszmann、Pál Sohár、László Kiss

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80935-0

  日期：1978.6

  Abstract Hydrolysis of 1,2- O -isopropylidene-3,5-di- O -methyl-α- d -glucofuranose by strong acid yielded 3,5-di- O -methyl- d -glucofuranose ( 6 ) and its 1,6-anhydride ( 10 ). The mechanism of the reaction giving 10 is discussed. On treatment with a catalytic amount of sodium methoxide, 1,2,6-tri- O -acetyl-3,5-di- O -methyl- d -glucofuranose ( 8 ) gives the 6- O -acetyl derivative, whereas complete

  摘要强酸水解1,2-O-异亚丙基-3,5-二-O-甲基-α-d-呋喃葡萄糖生成3,5-二-O-甲基-d-葡糖呋喃糖（6）及其1， 6-酸酐（10）。讨论了产生10的反应机理。用催化量的甲醇钠处理后，1,2,6-三-O-乙酰基-3,5-二-O-甲基-d-葡糖呋喃糖（8）得到6-O-乙酰基衍生物，而完全脱乙酰化然后在0.1m甲醇钠存在下进行异构化成d-果糖衍生物16。化学和光谱证实了16的结构。用硼氢化物还原6或8，得到3，5-二-O-甲基-d-葡萄糖醇。2个
• Nitroso-urea derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04273766A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  The present invention relates to new nitroso-urea derivatives, particularly to N.sub.1 -glucofuranosid-6-yl-N.sub.3 -nitroso-ureas, of the general formula I ##STR1## wherein anyone of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.5 represent hydrogen, optionally substituted alkyl, aralkyl or acyl, or R.sub.1 and R.sub.2 together or R.sub.3 and R.sub.5 together also represent alkylidene or cycloalkylidene, and R.sub.6 represents optionally substituted alkyl; and to processes for producing them.

  本发明涉及新的亚硝基脲衍生物，尤其是一般式I的N.sub.1-葡萄糖呋喃苷-6-基-N.sub.3-亚硝基脲，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.5中的任何一个表示氢、可选取代烷基、芳基烷基或酰基，或R.sub.1和R.sub.2在一起或R.sub.3和R.sub.5在一起也表示烷基亚基或环烷基亚基，R.sub.6表示可选取代烷基；以及制备它们的方法。
• Partial alkylation and amidosulfation of monosaccharide derivatives in dimethyl sulfoxide-methanol in presence of sodium methylate
  作者：V. V. Deryabin、A. I. Usov

  DOI：10.1007/bf00962277

  日期：1981.1