5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose | 245119-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-6-phenyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 245119-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FKWGXWQEFMDXIA-QUARPLMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose 在 叔丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到(+)-7-epi-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖与me酸的反应的应用：苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone和（+）-7-epi-goniofufurone的全合成

  摘要：

  提出了由D-葡萄糖合成苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone（1）和（+）-7-epi-goniofufurone（2）。关键步骤是通过半缩醛15和16与with的酸（3）反应形成内酯部分，并向醛9或12中添加溴化苯基镁。在最后一种情况下，我们以3：1的混合物形式获得了L-ido和D-gluco构型的产物13和14。然而，ZnCl 2的添加使非对映异构体比例向所需化合物14移动。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00535-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium periodate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖与me酸的反应的应用：苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone和（+）-7-epi-goniofufurone的全合成

  摘要：

  提出了由D-葡萄糖合成苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone（1）和（+）-7-epi-goniofufurone（2）。关键步骤是通过半缩醛15和16与with的酸（3）反应形成内酯部分，并向醛9或12中添加溴化苯基镁。在最后一种情况下，我们以3：1的混合物形式获得了L-ido和D-gluco构型的产物13和14。然而，ZnCl 2的添加使非对映异构体比例向所需化合物14移动。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00535-9

文献信息

• Application of the reaction of D-glucose with meldrum's acid: Total synthesis of the styryl lactones (+)-goniofufurone and (+)-7-epi-goniofufurone
  作者：Rainer Bruns、Angelika Wernicke、Peter Ko¨ll

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00535-9

  日期：1999.8

  syntheses of the styryl lactones (+)-goniofufurone (1) and (+)-7-epi-goniofufurone (2) from D-glucose are presented. The key steps are the formation of the lactone moiety by reaction of the hemiacetals15 and16 with meldrum's acid (3) and the addition of phenylmagnesium bromide to the aldehydes9 or12. In the last case, we obtained the L-ido and D-gluco configurated products13 and14 in a 3:1 mixture. However

  提出了由D-葡萄糖合成苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone（1）和（+）-7-epi-goniofufurone（2）。关键步骤是通过半缩醛15和16与with的酸（3）反应形成内酯部分，并向醛9或12中添加溴化苯基镁。在最后一种情况下，我们以3：1的混合物形式获得了L-ido和D-gluco构型的产物13和14。然而，ZnCl 2的添加使非对映异构体比例向所需化合物14移动。图选项