5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose | 245119-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-6-phenyloxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 245119-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: FKWGXWQEFMDXIA-QUARPLMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose 在 叔丁胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到(+)-7-epi-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖与me酸的反应的应用：苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone和（+）-7-epi-goniofufurone的全合成

  摘要：

  提出了由D-葡萄糖合成苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone（1）和（+）-7-epi-goniofufurone（2）。关键步骤是通过半缩醛15和16与with的酸（3）反应形成内酯部分，并向醛9或12中添加溴化苯基镁。在最后一种情况下，我们以3：1的混合物形式获得了L-ido和D-gluco构型的产物13和14。然而，ZnCl 2的添加使非对映异构体比例向所需化合物14移动。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00535-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium periodate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 5-C-phenyl-β-L-ido-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-葡萄糖与me酸的反应的应用：苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone和（+）-7-epi-goniofufurone的全合成

  摘要：

  提出了由D-葡萄糖合成苯乙烯基内酯（+）-goniofufurone（1）和（+）-7-epi-goniofufurone（2）。关键步骤是通过半缩醛15和16与with的酸（3）反应形成内酯部分，并向醛9或12中添加溴化苯基镁。在最后一种情况下，我们以3：1的混合物形式获得了L-ido和D-gluco构型的产物13和14。然而，ZnCl 2的添加使非对映异构体比例向所需化合物14移动。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00535-9