sauropunol B | 1531638-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: sauropunol B
• 英文别名: (3R,3aR,5R,6aR)-5-butoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
• CAS: 1531638-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: XQPKKOVRRXCFKK-ZYUZMQFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sauropunol B 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到butyl 2-deoxy-3,6-anhydro-5-O-nitro-β-D-arabinohexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Sauropunol A和B作为有效血管扩张剂的硝酸盐衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  设计并合成了一组天然sauropunol A和B的硝酸盐衍生物。进行了一氧化氮（NO）释放能力和血管舒张能力的研究，以探讨所得硝酸盐的构效关系。这些化合物的生物学评估表明，大多数合成的单硝酸盐衍生物显示出比单硝酸异山梨酯（ISMN）更高的释放能力，而2MNS-6甚至显示出比硝酸异山梨酯（ISDN）更高的NO释放能力。DNS-1和DNS-2这两种硝酸盐显示出的NO释放能力高于ISDN。对肠系膜动脉环收缩抑制活性的评估显示，2MNS-8和DNS-2的血管舒张活性比ISDN强。高水平的NO和可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）对于DNS-2的有效血管舒张作用可能是必不可少的。DNS-2的血管舒张作用可能来自NO-sGC-cGMP的细胞信号转导。DNS-2被发现是最有力的sauropunol衍生的硝酸盐血管扩张剂，可用于进一步针对心血管疾病的药物研究。

  DOI：

  10.3390/molecules24030583
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸酐 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 paraffin oil 为溶剂， -20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 sauropunol B
  参考文献：
  名称：

  拟南芥（Sauropus rostratus）分离的2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物的总合成，结构解析和抗炎活性评估†

  摘要：

  从中国传统药用植物Sauropus rostratus分离得到的四个2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物，即sauropunols（AD）的第一个全合成反应得以完成。清楚地阐明并重新分配了sauropunols A和B的结构。对sauropunols（AD）以及合成中间体的抗炎活性进行了评估，这对于此类天然产物的进一步结构-活性关系（SAR）研究非常有价值。

  DOI：

  10.1039/c6ob02207c

文献信息

• A Short Asymmetric Synthesis of Sauropunols A–D
  作者：Tibor Gracza、Martin Markovič、Peter Koóš

  DOI：10.1055/s-0036-1588999

  日期：2017.7

  Abstract A short and efficient asymmetric synthesis of natural sauropunols A, B, and C/D has been accomplished in 6 steps from divinylcarbinol with overall yield of 19%, 7% and 32%, respectively. The key synthetic steps include effective Sharpless asymmetric epoxidation of penta-1,4-dien-3-ol and a highly diastereoselective Pd-catalysed oxycarbonylation of pentene-1,2,3-triol. The structures of sauropunols

  摘要 从二乙烯基甲醇中分六步完成了天然sauropunols A，B和C / D的短而有效的不对称合成，总收率分别为19％，7％和32％。关键的合成步骤包括有效地进行penta-1,4-dien-3-ol的Sharpless不对称环氧化和戊二烯1,2,3-三醇的高度非对映选择性Pd催化的羰基化。已证实sauropunols A和B的结构。 从二乙烯基甲醇中分六步完成了天然sauropunols A，B和C / D的短而有效的不对称合成，总收率分别为19％，7％和32％。关键的合成步骤包括有效地进行penta-1,4-dien-3-ol的Sharpless不对称环氧化和戊二烯1,2,3-三醇的高度非对映选择性Pd催化的羰基化。已证实sauropunols A和B的结构。 本文的主要数据可在http://www.thieme-connect.com/ejournals/toc/synthesi
• TBAF Effects 3,6-Anhydro Formation from 6-<i>O</i>-Tosyl Pyranosides
  作者：Zachary A. Morrison、Mark Nitz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00045

  日期：2020.2.21

  3,6-Anhydro sugars are common structures in algal polysaccharides and occur in the furanodictine and sauropunol natural products. We have found that treatment of 6-O-tosylpyranosides with tetrabutylammonium fluoride provides a mild, high-yielding synthesis of 3,6-anhydro sugars. Using O-glycoside substrates, 3,6-anhydropyranosides are isolated and the use of N,O-dimethyl hydroxylamine glycosides yields

  3,6-脱水糖是藻类多糖中的常见结构，并存在于呋喃达克丁和sauropunol天然产物中。我们发现用氟化四丁基铵处理6-O-甲苯磺酰基吡喃糖苷提供了温和的，高产率的3，6-脱水糖的合成。使用O-糖苷底物，分离出3，6-脱水吡喃糖苷，并且使用N，O-二甲基羟胺糖苷产生3，6-脱水呋喃糖苷。据报道，采用这种方法，可以合成几种3,6-脱水糖天然产物的简捷合成路线，包括呋喃果苦碱A和sauropunols AD。
• 一种具有2-脱氧-3,6-脱水-D-阿拉伯糖呋喃糖(苷)结构天然产物的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN107043403A

  公开（公告）日：2017-08-15

  本发明属于化学合成领域，具体涉及中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖的全合成方法。该方法由商业途径购买的1，2‑O‑异亚丙基‑α‑D‑呋喃葡萄糖经多步反应合成中草药龙脷叶中提取的天然产物丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、丁基‑2‑脱氧‑3，6‑脱水‑β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖苷、2‑脱氧‑3，6‑脱水‑α/β‑D‑阿拉伯糖呋喃糖。
• 龙脷叶由来天然产物丁基2-脱氧-3，6-脱水-β-D-阿拉伯糖呋喃糖苷的全合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105367612A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明属于化学合成领域，具体涉及龙脷叶由来天然产物丁基2-脱氧-3，6-脱水-β-D-阿拉伯糖呋喃糖苷的全合成方法，该方法由商业途径购买的2-脱氧-β-D-阿拉伯糖吡喃糖经多步反应全合成2-脱氧-3，6-脱水-β-D-阿拉伯糖呋喃糖苷。
• Construction of 3,6-Anhydrohexosides via Intramolecular Cyclization of Triflates and Its Application to the Synthesis of Natural Product Isolated from Leaves of <i>Sauropus rostratus</i>
  作者：Long Liu、Cheng-Qian Wang、Dan Liu、Wei-Gang He、Jin-Yi Xu、Ai-Jun Lin、He-Quan Yao、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Wei-Jia Xie、Xiao-Ming Wu

  DOI：10.1021/ol5022838

  日期：2014.10.3

  A novel synthetic approach to construct various 3,6-anhydrohexosides via an intramolecular cyclization of corresponding triflates is described. The nucleophilic attack from C3 p-methoxybenzylated hydroxyl to C6 trifluoromethanesulfonate on triflate structures triggered the cyclization reaction to provide 3,6-anhydrohexosides in excellent yields, making the strategy more efficient with respect to the reported protocols. By applying this methodology, a concise first total synthesis of natural product isolated from leaves of Sauropus rostratus was accomplished.