2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methylquinoline | 773095-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methylquinoline
• CAS: 773095-41-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: AYRIBGBNMXIQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methylquinoline 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (Z)-N-benzyl-1-(2-chloro-6-methyl-1-oxidoquinolin-3-yl)methanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于卒中治疗的新喹啉基硝酮：抗氧化剂和神经保护性（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物作为缺血性卒中治疗的新铅化合物。

  摘要：

  我们在本文中描述了31种化合物的合成和神经保护能力，该31种化合物包括喹啉基肟，喹啉基,、喹啉，QN和相关的杂环偶氮基亚硝基。作为缺血性疾病的实验模型，对经历过氧葡萄糖剥夺（OGD）的神经元培养物在OGD后恢复期开始时用我们的分子进行了处理，结果显示，这些QN中的大多数（但不是偶氮分子）改善了神经元的生存能力24恢复后h。特别地，显示出QN（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物（23）是非常有效的神经保护剂。基于QN 23捕获不同类型的有毒自由基氧合物种的能力进行的抗氧化剂分析支持并证实了其强大的神经保护能力。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01987
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于卒中治疗的新喹啉基硝酮：抗氧化剂和神经保护性（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物作为缺血性卒中治疗的新铅化合物。

  摘要：

  我们在本文中描述了31种化合物的合成和神经保护能力，该31种化合物包括喹啉基肟，喹啉基,、喹啉，QN和相关的杂环偶氮基亚硝基。作为缺血性疾病的实验模型，对经历过氧葡萄糖剥夺（OGD）的神经元培养物在OGD后恢复期开始时用我们的分子进行了处理，结果显示，这些QN中的大多数（但不是偶氮分子）改善了神经元的生存能力24恢复后h。特别地，显示出QN（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物（23）是非常有效的神经保护剂。基于QN 23捕获不同类型的有毒自由基氧合物种的能力进行的抗氧化剂分析支持并证实了其强大的神经保护能力。最后，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01987

文献信息

• A short and efficient method for the synthesis of pyrimido[1,2-a]quinolines
  作者：A. Poursattar Marjani、J. Khalafy

  DOI：10.1007/s10593-011-0725-0

  日期：2011.4

  A new series of pyrimido[1,2-a]quinolines has been synthesized in good to excellent yields by rearrangement of N-quinolinylisoxazol-5(2H)-ones, substituted at nitrogen, with 2-chloroquinoline derivatives under mild base-catalyzed conditions. This method has the advantage of a short synthetic route.

  通过在温和的碱催化条件下用2-氯喹啉衍生物重排被氮取代的N-喹啉基异恶唑-5（2H）-酮，可以重新合成一系列新的嘧啶并[1,2-a]喹啉。该方法具有合成路线短的优点。
• Potential anti-bacterial agents: montmorillonite clay-catalyzed synthesis of novel 2-(3,5-substituted-1H-pyrazol-1-yl)-3-substituted quinolines and their in silico molecular docking studies
  作者：Pasupala Pavan、R. Subashini、K. R. Ethiraj、Fazlur-Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1039/c4ra10534f

  日期：——

  A series of 2-(3,5-substituted-1H-pyrazol-1-yl)-3-substituted quinolines 5a–g, were obtained from 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl) quinolines 2a–c and diketones 3a–c with great yields by utilizing Montmorillonite clay K-10 as a catalyst in an eco-friendly methodology. All the synthesized compounds were characterized by FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS spectral techniques. Antibacterial screening of the

  从2-氯-3-（1,3-二氧杂戊-2-基）获得了一系列2-（3,5-取代-1 H-吡唑-1-基）-3-取代的喹啉5a–g。通过使用蒙脱土K-10作为一种生态友好的方法，喹啉2a-c和二酮3a-c的收率很高。所有合成的化合物都通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS光谱技术进行了表征。化合物的抗菌筛选显示，某些化合物显示出中等至良好的结果。其中，化合物2c对铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌具有良好的抑制作用，而化合物5c对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌表现出显着活性，MIC值为25μgmL -1。此外，化合物5c对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的MIC值为50μgmL -1，与标准值相当。另外，化合物5f显示出对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的良好生存力，MIC值为25μgmL -1。然而，化合物2c和5f对金黄色葡萄球菌（S. aureus）对枯草芽孢杆菌（B. subtili
• SYNTHESIS AND FREE RADICAL SCAVENGING PROPERTY OF SOME QUINOLINE DERIVATIVES
  作者：R SUBASHINI、S MOHANA ROOPAN、F NAWAZ KHAN

  DOI：10.4067/s0717-97072010000300008

  日期：——

  In the present work synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes (1a-g), 2-chloro-3-(1, 3-dioxolan-2-yl)quinolines (2a-g) and antioxidant activity using the DPPH assays is reported. The results showed that the compounds 1b, 1c, 2b, 2e, 2f possessed 84.65 to 85.75 % radical scavenging activity where as compound 1g showing 92.96% radical scavenging activity.
• Facile Synthesis of 1-Hydroxy-5-methoxy-Benzo[<i>f</i>][2,7]naphthyridines
  作者：P. V. Rajeev、S. P. Rajendran

  DOI：10.1080/00397910903320258

  日期：2010.8.31

  A new route for the synthesis of 1-hydroxy-5-methoxy-benzo[f][2,7]naphthyridines has been developed from easily available precursor 2-chloro-3-formyl quinolines. The 2-methoxy-3-formyl quinolines were prepared and condensed with glycine ethyl ester hydrochloride. This resulted in the formation of an imines, which on cyclization with Dowtherm A yielded 1-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridines.
• New Quinolylnitrones for Stroke Therapy: Antioxidant and Neuroprotective (<i>Z</i>)-<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl-1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methanimine Oxide as a New Lead-Compound for Ischemic Stroke Treatment
  作者：Mourad Chioua、Emma Martínez-Alonso、Rafael Gonzalo-Gobernado、Maria I. Ayuso、Alejandro Escobar-Peso、Lourdes Infantes、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Juan J. Montoya、Joan Montaner、Alberto Alcázar、José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01987

  日期：2019.2.28

  We describe herein the synthesis and neuroprotective capacity of an array of 31 compounds comprising quinolyloximes, quinolylhydrazones, quinolylimines, QNs, and related heterocyclic azolylnitrones. Neuronal cultures subjected to oxygen-glucose deprivation (OGD), as experimental model for ischemic conditions, were treated with our molecules at the onset of recovery period after OGD and showed that

  我们在本文中描述了31种化合物的合成和神经保护能力，该31种化合物包括喹啉基肟，喹啉基,、喹啉，QN和相关的杂环偶氮基亚硝基。作为缺血性疾病的实验模型，对经历过氧葡萄糖剥夺（OGD）的神经元培养物在OGD后恢复期开始时用我们的分子进行了处理，结果显示，这些QN中的大多数（但不是偶氮分子）改善了神经元的生存能力24恢复后h。特别地，显示出QN（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物（23）是非常有效的神经保护剂。基于QN 23捕获不同类型的有毒自由基氧合物种的能力进行的抗氧化剂分析支持并证实了其强大的神经保护能力。最后，