1-p-Bromphenyl-4-acetyl-5-methylpyrazol | 5078-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-p-Bromphenyl-4-acetyl-5-methylpyrazol
• 英文别名: 1-[1-(4-bromo-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl]-ethanone；1-(1-(4-Bromophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone；1-[1-(4-bromophenyl)-5-methylpyrazol-4-yl]ethanone
• CAS: 5078-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₂O
• 分子量: 279.136
• InChiKey: PWWAUJOHWRLAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-Bromphenyl-4-acetyl-5-methylpyrazol 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(1-(1-(4-[furan-2-yl]phenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethylidene)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  芳基吡唑作为选择性抗肠球菌；新型衍生物的抗菌功效合成及生物学评价

  摘要：

  探索一组新的苯基吡唑的构效关系 (SAR) 揭示了一种潜在的抗肠球菌先导化合物12。与苯基吡唑12相连的苯并呋喃部分对粪肠球菌ATCC 51299的作用是万古霉素的 32 倍。此外，根据计算机研究，化合物12有望具有出色的口服生物利用度。通过 SAR 分析，我们发现苯并呋喃侧链对于活性至关重要。用苯并噻吩、苯基、吡啶基、甲苯基或萘基改变苯并呋喃会降低/使药理作用无效。除了抗肠球菌活性外，衍生物4和6可用于开发新的广谱抗生素，因为它们对野生型高毒力大肠杆菌分离株表现出活性。此外，化合物13被证明对白色念珠菌SS5314（野生型）具有抗真菌活性（MIC = 4 μg/ml）。最后，计算机分析表明，这些化合物在吸收、分布、代谢和排泄研究、药物相似性和药代动力学特性方面具有良好的特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.4570
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧亚甲基-2,4-戊二酮 、 对溴苯肼 生成 1-p-Bromphenyl-4-acetyl-5-methylpyrazol
  参考文献：
  名称：

  NAGARAJAN KUPPUSWAMY; ARYA VISHWA PRAKASH; SHENOY SHARADA J., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) 166-167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nagarajan, Kuppuswamy; Arya, Vishwa Prakash; Shenoy, Sharada J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1401 - 1443
  作者：Nagarajan, Kuppuswamy、Arya, Vishwa Prakash、Shenoy, Sharada J.

  DOI：——

  日期：——
• NAGARAJAN KUPPUSWAMY; ARYA VISHWA PRAKASH; SHENOY SHARADA J., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) 166-167
  作者：NAGARAJAN KUPPUSWAMY、 ARYA VISHWA PRAKASH、 SHENOY SHARADA J.

  DOI：——

  日期：——
• Arylpyrazole as selective anti‐enterococci; synthesis and biological evaluation of novel derivatives for their antimicrobial efficacy
  作者：Ahmed M. Sayed、Nader S. Abutaleb、Ahmed Kotb、Hany G. Ezzat、Mohamed N. Seleem、Abdelrahman S. Mayhoub、Mohamed M. Elsebaie

  DOI：10.1002/jhet.4570

  日期：2023.1

  for the activity. Changing the benzofuran with either benzothiophene, phenyl, pyridinyl, tolyl, or naphthyl reduces/nullifies the pharmacological action. Besides the anti-enterococcal activity, derivatives 4 and 6 can be used to develop new broad-spectrum antibiotics as they exhibited activity against the wild-type highly virulent Escherichia coli isolate. Moreover, compound 13 was proved to show antifungal

  探索一组新的苯基吡唑的构效关系 (SAR) 揭示了一种潜在的抗肠球菌先导化合物12。与苯基吡唑12相连的苯并呋喃部分对粪肠球菌ATCC 51299的作用是万古霉素的 32 倍。此外，根据计算机研究，化合物12有望具有出色的口服生物利用度。通过 SAR 分析，我们发现苯并呋喃侧链对于活性至关重要。用苯并噻吩、苯基、吡啶基、甲苯基或萘基改变苯并呋喃会降低/使药理作用无效。除了抗肠球菌活性外，衍生物4和6可用于开发新的广谱抗生素，因为它们对野生型高毒力大肠杆菌分离株表现出活性。此外，化合物13被证明对白色念珠菌SS5314（野生型）具有抗真菌活性（MIC = 4 μg/ml）。最后，计算机分析表明，这些化合物在吸收、分布、代谢和排泄研究、药物相似性和药代动力学特性方面具有良好的特征。