3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-8-methyl-quinoline | 634174-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-8-methyl-quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-8-methylquinoline
• CAS: 634174-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₂
• 分子量: 249.697
• InChiKey: NVKKSXBLSZKSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  381.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-8-methyl-quinoline 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methyl-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不稳定的偶氮甲亚胺的1，5-电环化合成吡咯并[3,4- c ]喹啉

  摘要：

  通过衍生自易得的3-甲酰基喹啉衍生物的甲亚胺基团的1，5-偶极电环化反应，已经开发了一条通往吡咯并[3,4- c ]喹啉环系统的新途径。通过用N-苯基马来酰亚胺捕获拟议的偶极子，表明了甲亚胺烷基化物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-8-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗菌剂：蒙脱石粘土催化的新型2-（3,5-取代-1 H-吡唑-1-基）-3-取代喹啉的合成及其计算机分子对接研究†

  摘要：

  从2-氯-3-（1,3-二氧杂戊-2-基）获得了一系列2-（3,5-取代-1 H-吡唑-1-基）-3-取代的喹啉5a–g。通过使用蒙脱土K-10作为一种生态友好的方法，喹啉2a-c和二酮3a-c的收率很高。所有合成的化合物都通过FTIR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS光谱技术进行了表征。化合物的抗菌筛选显示，某些化合物显示出中等至良好的结果。其中，化合物2c对铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌具有良好的抑制作用，而化合物5c对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌表现出显着活性，MIC值为25μgmL -1。此外，化合物5c对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的MIC值为50μgmL -1，与标准值相当。另外，化合物5f显示出对金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌的良好生存力，MIC值为25μgmL -1。然而，化合物2c和5f对金黄色葡萄球菌（S. aureus）对枯草芽孢杆菌（B. subtili

  DOI：

  10.1039/c4ra10534f

文献信息

• A short and efficient method for the synthesis of pyrimido[1,2-a]quinolines
  作者：A. Poursattar Marjani、J. Khalafy

  DOI：10.1007/s10593-011-0725-0

  日期：2011.4

  A new series of pyrimido[1,2-a]quinolines has been synthesized in good to excellent yields by rearrangement of N-quinolinylisoxazol-5(2H)-ones, substituted at nitrogen, with 2-chloroquinoline derivatives under mild base-catalyzed conditions. This method has the advantage of a short synthetic route.

  通过在温和的碱催化条件下用2-氯喹啉衍生物重排被氮取代的N-喹啉基异恶唑-5（2H）-酮，可以重新合成一系列新的嘧啶并[1,2-a]喹啉。该方法具有合成路线短的优点。
• SYNTHESIS AND FREE RADICAL SCAVENGING PROPERTY OF SOME QUINOLINE DERIVATIVES
  作者：R SUBASHINI、S MOHANA ROOPAN、F NAWAZ KHAN

  DOI：10.4067/s0717-97072010000300008

  日期：——

  In the present work synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes (1a-g), 2-chloro-3-(1, 3-dioxolan-2-yl)quinolines (2a-g) and antioxidant activity using the DPPH assays is reported. The results showed that the compounds 1b, 1c, 2b, 2e, 2f possessed 84.65 to 85.75 % radical scavenging activity where as compound 1g showing 92.96% radical scavenging activity.
• Facile Synthesis of 1-Hydroxy-5-methoxy-Benzo[<i>f</i>][2,7]naphthyridines
  作者：P. V. Rajeev、S. P. Rajendran

  DOI：10.1080/00397910903320258

  日期：2010.8.31

  A new route for the synthesis of 1-hydroxy-5-methoxy-benzo[f][2,7]naphthyridines has been developed from easily available precursor 2-chloro-3-formyl quinolines. The 2-methoxy-3-formyl quinolines were prepared and condensed with glycine ethyl ester hydrochloride. This resulted in the formation of an imines, which on cyclization with Dowtherm A yielded 1-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridines.
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides Leading to Pyrido[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：Judit Tóth、Barbara Somfai、Gábor Blaskó、András Dancsó、László Töke、Miklós Nyerges

  DOI：10.1080/00397910802401142

  日期：2009.6.9

  A convenient six-step route to the previously unknown 1H-pyrrolo[2,3-f]benzo[b][1,8]naphthyridine ring system using an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of nonstabilized azomethine ylides has been described.
• Synthesis of pyrrolo[3,4-c]quinolines by 1,5-electrocyclisation of non-stabilised azomethine ylides
  作者：Miklós Nyerges、Áron Pintér、Andrea Virányi、Gábor Blaskó、László Tőke

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.032

  日期：2005.8

  A new route to the pyrrolo[3,4-c]quinoline ring system has been developed via the 1,5-dipolar electrocyclisation reactions of azomethine ylides derived from easily available 3-formylquinoline derivatives. The intermediacy of azomethine ylides was shown by the trapping of the proposed dipoles with N-phenylmaleimide.

  通过衍生自易得的3-甲酰基喹啉衍生物的甲亚胺基团的1，5-偶极电环化反应，已经开发了一条通往吡咯并[3,4- c ]喹啉环系统的新途径。通过用N-苯基马来酰亚胺捕获拟议的偶极子，表明了甲亚胺烷基化物的中间体。