2-(1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine | 1231899-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
• 英文别名: 2-[1-(4-Bromophenyl)triazol-4-yl]pyridine
• CAS: 1231899-42-5
• 化学式: C₁₃H₉BrN₄
• 分子量: 301.145
• InChiKey: ZEGSTNJYQWSCAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2-(1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  吡啶附加的1,2,3-三唑鎓盐的选择性方法

  摘要：

  描述了一种选择性和高效的策略，以获得附有吡啶的1,4-二取代-3-甲基-1,2,3-三唑鎓盐的文库。它的特征是通过N-氧化作用使点击衍生的吡啶基三唑具有吡啶氮保护作用，随后三唑环的N3烷基化反应和脱保护作用。通过一步法或一锅法可以高收率和高纯度获得三唑鎓盐。初步数据表明，它们在环境温和的溶剂水中，在钯催化的Suzuki-Miyaura催化中具有显着的效率。

  DOI：

  10.1021/ol4024584
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  引入新的生物素化的Ir（III）-吡啶基三唑发光体家族：合成，光物理和抗生物素蛋白结合性质的初步研究。

  摘要：

  六种新的生物素化试剂，它们衍生自具有通式[（C∧N）2 Ir（N∧N -spacer-X-CO-biotin）]的单阳离子吡啶基-1,2,3-三唑基Ir（III）配合物+，其中HC∧N是2-苯基吡啶，N∧N是中性螯合（2-吡啶基）-1,2,3-三唑配体，术语“间隔基”是指烷基（-C 11 H 22）或芳族（已经制备并表征了对-苯基-或4,4'-联苯-）链，且X为NH或O。光激发后，液体CH 2 Cl 2中的所有六种络合物室温下的水溶液和水溶液显示出强烈的强度（量子产率高达0.60（复合物4b））和相当长的蓝绿色发光，在每种情况下都对应于一个约1的峰值的振动结构。480和 508纳米 这些特征，再加上在77 K冷冻的相同样品中观察到的刚性变色现象的减少，提示3LC型激发态是发射的主要贡献者。这些新的生物素化复合物与抗生物素蛋白的相互作用已通过4'-羟基偶氮苯-2-羧酸（HABA）测定法和发射

  DOI：

  10.1021/om5007962

文献信息

• Synthesis and NMR Analysis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Tethered to Pyridine, Pyrimidine, and Pyrazine Rings
  作者：Aljoša Bolje、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1002/ejoc.201403100

  日期：2014.12

  modular approach based on the “click” copper(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition reaction was used to prepare a library of selected 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles differently functionalized with heteroaryl groups including pyridine, pyrimidine, and pyrazine. Three different copper(I) sources, i.e., CuSO4/sodium ascorbate, CuBr(PPh3)3, and (CuOTf)2·C6H6 were used to promote the coupling reactions

  基于“点击”铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的组合模块化方法用于制备精选的1,4-二取代1,2,3-三唑库，这些1,4-二取代1,2,3-三唑被杂芳基（包括吡啶、嘧啶）不同官能化，和吡嗪。三种不同的铜 (I) 来源，即 CuSO4/抗坏血酸钠、CuBr(PPh3)3 和 (CuOTf)2·C6H6 用于促进一系列芳基、杂芳基和杂芳基甲基叠氮化物与炔烃的偶联反应。 “ 伙伴。由于目标杂芳基三唑被设计为用作金属配位的高级配体或配体前体，它们通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱进行了充分表征。共振是在 1D 和 2D NMR 实验的基础上确定的。
• Design and Applications of an Efficient Amphiphilic “Click” Cu^I Catalyst in Water
  作者：Changlong Wang、Dong Wang、Shilin Yu、Thomas Cornilleau、Jaime Ruiz、Lionel Salmon、Didier Astruc

  DOI：10.1021/acscatal.6b01389

  日期：2016.8.5

  The copper(I)-catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) using the conventional Sharpless–Fokin catalyst that consists of CuSO4 + Na ascorbate, the most well-known and used “click” reaction, is considerably accelerated by the addition of a tris(triazolyl)-poly(ethylene glycol) (tris-trz-PEG) amphiphilic ligand in water under ambient conditions. Only parts per million amount of CuI were necessary

  使用传统的Sharpless–Fokin催化剂（由CuSO 4 +抗坏血酸钠）组成的铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成反应（CuAAC），可通过添加tris大大加速，CuSO 4 + Na抗坏血酸是最著名和使用的“喀哒”反应。 （三唑基）-聚（乙二醇）（tris-trz-PEG）两亲配体在环境条件下的水中。TON达到86000，TOF达到3600 h –1时，仅需要百万分之几的Cu I即可达到定量产量。。所述配体被完全再循环，并且催化剂被重复使用至少六次而没有分解。大规模合成也以93％的产率成功实现。该催化剂被用于有效合成具有药用，催化，靶向和标记特性的各种有用的功能性产物。
• New organometallic Schiff-base copper complexes as efficient “click” reaction precatalysts
  作者：Xiang Liu、Néstor Novoa、Carolina Manzur、David Carrillo、Jean-René Hamon

  DOI：10.1039/c5nj02681d

  日期：——

  In the presence of sodium ascorbate, recyclable CuAAC precatalysts displayed high activity allowing the synthesis of a wide variety of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high isolated yields.

  在抗坏血酸钠存在的情况下，可回收的 CuAAC 预催化剂表现出高活性，能够以高分离产率合成多种 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• <i>N</i>-Heterocyclic Donor- and Acceptor-Type Ligands Based on 2-(1<i>H</i>-[1,2,3]Triazol-4-yl)pyridines and Their Ruthenium(II) Complexes
  作者：Bobby Happ、Daniel Escudero、Martin D. Hager、Christian Friebe、Andreas Winter、Helmar Görls、Esra Altuntaş、Leticia González、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1021/jo100286r

  日期：2010.6.18

  2′-bipyridine)ruthenium(II) precursor. The donor or acceptor capability of the 2-(1H-[1,2,3]triazol-4-yl)pyridine ligands determined the quantum yield of the resulting ruthenium(II) complexes remarkably. Separately, 2-([1,2,3]triazol-4-yl)pyridine ligands are known to be potential quenchers, but using these new ligand systems led to room temperature emission of the corresponding ruthenium(II) complexes

  合成了新的2-（1 H- [1,2,3]三唑-4-基）吡啶二齿配体作为联吡啶类似物，而供体和受体性质的不同苯基乙炔部分连接在吡啶单元的5位上。后者部分对那些配体的电子性质具有关键影响。通过使用双（4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶）钌（II）前体，将N-杂环配体与钌（II）金属离子配位。2-（1 H-[1,2,3]三唑-4-基）吡啶配体显着确定了所得钌（II）配合物的量子产率。单独地，已知2-（[[1,2,3]三唑-4-基）吡啶配体是潜在的猝灭剂，但是使用这些新的配体体系导致相应的钌（II）配合物在室温下发射。这些化合物已经通过元素分析，高分辨率ESI质谱，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学进行了充分表征。对分别带有供体和受体单元的两种钌（II）配合物进行了理论计算，以加深对光物理行为的了解。