7-ketologanin | 152-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-ketologanin
• 英文别名: ketologanin；methyl (1S,4aS,7R,7aS)-7-methyl-6-oxo-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4a,5,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylate
• CAS: 152-91-0
• 化学式: C₁₇H₂₄O₁₀
• 分子量: 388.372
• InChiKey: LPOVXLVQNSEZGE-PMRPVAAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  611.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-ketologanin 在 sodium methylate 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  6-羟基马钱素在马钱素环裂解过程中的中介作用

  摘要：

  摘要 在饲喂实验中排除了从马钱素通过 6-羟基马钱素的环裂解到赛洛加宁的可能生物合成途径，其中罗素、獐牙、忍冬和阿迪娜分别具有 6 种 C-6 和 C-7 立体异构体。 -羟基[7- 2 H]马钱素以及[6,6,7,8- 2 H 4 ] - 和[6,6,7,8 甲氧基-2 H 7 ]-马钱素。在相关实验中，导致 seroside 的 secologanin 醛基的还原被证明是通过来自 si 面的氢化物离子攻击进行的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80263-8
• 作为产物：
  描述：

  马钱子苷 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.05h， 以30%的产率得到7-ketologanin
  参考文献：
  名称：

  紫檀中环烯醚萜苷的生物合成

  摘要：

  摘要 将脱氧-[6,7,8,10-2H] 姜根酸和8-表脱氧-[6,7,8, 10-2 H] 姜根酸投料到紫荆花中。前者被纳入

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89574-6

文献信息

• Biosynthesis of secoiridoid glucosides in oleaceae
  作者：Søren Damtoft、Henrik Franzyk、Søren Rosendal Jensen

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80018-v

  日期：1993.11

  and its 7-epimer were obtained, strongly implying that 7-ketologanic acid is an intermediate in the biosynthesis of oleosides. The incorporations were measured by 2 H NMR in several isolated secoiridoids all belonging to the oleosides. In addition, the content of acidic iridoids (both carbocyclic and seco-type) in two additional species of Oleaceae, namely Ligustrum ovalifolium and Phillyrea latifolia

  摘要 油苷类糖苷（油苷）的生物合成已在木犀科的两种植物中进行了研究，即精益白蜡和丁香。制备了脱氧木酸、8-表-脱氧木酸、7-表-脱氧木酸和木糖酸的氘代类似物。在施用上述化合物时，获得了高掺入的脱氧原酸以及原木酸及其 7-差向异构体，这强烈暗示 7-酮基酸是油苷生物合成中的中间体。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 通过 2 H NMR 测量了几种分离的类环烯醚萜烯中的掺入量，这些类环烯脂酸酯均属于油苷。此外，还检测了另外两种木犀科植物 Ligustrum Ollifolium 和 Phillyrea
• Raj; Mathad, Vijayavitthal T.; Bhaduri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1056 - 1061
  作者：Raj、Mathad, Vijayavitthal T.、Bhaduri、Pandey、Patnaik

  DOI：——

  日期：——
• Biosynthesis of iridoids in Syringa and Fraxinus: Carbocyclic iridoid precursors
  作者：Søren Damtoft、Henrik Franzyk、Søren Rosendal Jensen

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00210-x

  日期：1995.10

  Feeding experiments with deuterium-labelled precursors to Fraxinus excelsior, Syringa josikaea and S. vulgaris have shown that the biosynthesis of the oleoside-type secoiridoids (e.g. oleuropein) proceeds via iridodial, iridotrial, deoxy-loganic acid aglucon and deoxy-loganic acid. Hydroxylation of the 7 alpha-position is followed by oxidation and methylation of C-11 to give 7-ketologanin, the last carbocyclic iridoid precursor of the oleosides. The sequences of the steps between deoxy-loganic acid and 7-ketologanin may differ with plant species and time of year. 8-Epi-kingisidic acid and 8-epi-kingiside can be formed from 8-ketologanic acid (and its methyl ester). The secoiridoids, fliederoside and lilacoside, from S. vulgaris have been characterized.
• INOUE, KENICHIRO;TANAHASHI, TAKAO;INOUYE, HIROYUKI;KUWAJIMA, HIROSHI;TAKA+, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N1, C. 2971-2979
  作者：INOUE, KENICHIRO、TANAHASHI, TAKAO、INOUYE, HIROYUKI、KUWAJIMA, HIROSHI、TAKA+

  DOI：——

  日期：——
• ANIKINA, E. V.;SYRCHINA, A. I.;VERESHCHAGIN, A. L.;LARIN, M. F.;SEMENOV, +, XIMIYA PRIROD. SOED.,(1988) N 4, S. 598-599
  作者：ANIKINA, E. V.、SYRCHINA, A. I.、VERESHCHAGIN, A. L.、LARIN, M. F.、SEMENOV, +

  DOI：——

  日期：——