(3S)-1,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanol | 30359-01-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (3S)-1,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanol
• 英文别名: (-)-centrolobol；centrolobol；(+)-(S)-centrolobol；(+)-Centrolobol；4-[(5S)-5-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)heptyl]phenol
• CAS: 30359-01-4；98119-94-9；30359-04-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃
• 分子量: 300.398
• InChiKey: UYJAYWZGEZOHRU-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,7-Bis[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]heptan-3-ol	777059-70-8	C29H40O5	468.634

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanol 生成 [(3S)-1,7-bis(4-hydroxyphenyl)heptan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  ALEGRIO, LEILA V.;BRAZ-FILHO, RAIMUNDO;GOTTLIEB, OTTO R., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 2359-2362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-对溴苯氧基四氢吡喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3S)-1,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanol
  参考文献：
  名称：

  Identification of Centrolobol as the Platyphylloside Metabolite Responsible for the Observed Effect on in Vitro Digestibility of Hay

  摘要：

  Syntheses of the metabolites from platyphylloside, a phenol causing digestibility inhibition in rumen fluid, have been performed to identify the active metabolite. 1,7-Bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanone (3-platyphyllone), racemic, and the two enantiomers of 1,7-bis(4'-hydroxyphenyl)-3-heptanol (centrolobol) and 1,7-bis(4-hydroxyphenyl)heptane (platyphyllane) were synthesized and tested regarding digestibility inhibition in vitro in cow rumen fluid. All compounds tested induced a decreased digestion. Centrolobol was found to be the metabolite causing the observed effect, and (R)-centrolobol was found to be the enantiomer formed in the rumen liquor in vitro.

  DOI：

  10.1021/jf040135e