1-pentyl-6-methoxyisatin | 1103774-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-pentyl-6-methoxyisatin
• 英文别名: 1-Pentyl-6-methoxy-isatin；6-methoxy-1-pentylindole-2,3-dione
• CAS: 1103774-11-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VIQNGOMWKQCPMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基乙酰肼 、 1-pentyl-6-methoxyisatin 生成 2-cyclohexyl-N'-[(3Z)-6-methoxy-1-pentyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Hydrazone modulators of cannabinoid receptors

  摘要：

  本文介绍了调节大麻素受体的腙类化合物。还描述了含有这些化合物的药物组合物，将这些化合物用作大麻素受体调节剂的方法以及合成这些化合物的过程。

  公开号：

  US09079854B2
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基靛红 、 1-溴戊烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到1-pentyl-6-methoxyisatin
  参考文献：
  名称：

  Design and evaluation of a novel fluorescent CB2 ligand as probe for receptor visualization in immune cells

  摘要：

  Cannabinoid CB2 receptor has emerged as a very promising target over the last decades. We have synthesized and evaluated a new fluorescent probe designated NMP6 based on 6-methoxyisatin scaffold, which exhibited selectivity and K(i) value at hCB2 of 387 nM. We have demonstrated its ability to be an effective probe for visualization of CB2 receptor binding using confocal microscopy and a flow cytometry probe for the analysis of CB2 protein expression. Furthermore, NMP6 was easily obtained in two chemical steps from commercially available building blocks. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.07.099

文献信息

• [EN] HYDRAZONE MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS<br/>[FR] HYDRAZONES MODULATEURS DE RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2009012227A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Hydrazone compounds which modulate cannabinoid receptors are presented. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as modulators of cannabinoid receptors and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  呈现了调节大麻素受体的腙类化合物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物作为大麻素受体调节剂的方法以及合成这些化合物的过程。
• HYDRAZONE MODULATORS OF CANNABINOID RECEPTORS
  申请人：Attala Mohamed Naguib

  公开号：US20100197755A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Hydrazone compounds which modulate cannabinoid receptors are presented. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as modulators of cannabinoid receptors and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  本文介绍了调节大麻素受体的腙类化合物。还描述了含有这些化合物的制药组合物，使用这些化合物作为大麻素受体调节剂的方法以及合成这些化合物的过程。
• Hydrazone modulators of cannabinoid receptors
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US08309595B2

  公开（公告）日：2012-11-13

  Hydrazone compounds which modulate cannabinoid receptors are presented. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as modulators of cannabinoid receptors and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  本文介绍了调节大麻素受体的腙化合物。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物，使用这些化合物作为大麻素受体调节剂的方法以及合成这些化合物的过程。
• US8309595B2
  申请人：——

  公开号：US8309595B2

  公开（公告）日：2012-11-13
• US9079854B2
  申请人：——

  公开号：US9079854B2

  公开（公告）日：2015-07-14