(+/-)-trans-γ-irone | 90242-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-trans-γ-irone
• 英文别名: trans-γ-irone；(+/-)-trans-2,6-γ-Iron；3-Buten-2-one, 4-((1R,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-, (3E)-；(E)-4-[(1R,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
• CAS: 90242-86-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MVPDTCQYNRKWJA-UULPFXLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-γ-irone 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 Lipase PS 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2R,3E)-4-[(1S,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  γ-铁对映体的酶介导合成

  摘要：

  描述了从商业 Irone Alpha® 合成对映体纯形式的 (E) 和 (Z)、顺式和反式-γ-铁酮的所有可能立体异构体的酶促方法。还介绍了一种非常有效的外消旋反式-γ-铁酮拆分方法，可提供高 ee 和化学纯度的对映异构体。报道了意大利鸢尾油样品中 (+)- 和 (-)-3b 的嗅觉评估和铁异构体的完整构型分配。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3650::aid-hlca3650>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 zinc(II) iodide 4 A molecular sieve 、 copper(l) cyanide 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (+/-)-trans-γ-irone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-(2R,6R)-trans-γ-Irone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960392l

文献信息

• Synthesis of(+)-(2<i>S</i>, 6<i>S</i>)-<i>trans</i>-α-Irone and of(-)-(2<i>S</i>, 6<i>S</i>)-<i>trans</i>-γ-Irone
  作者：Daniel Helmlinger、Georg Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19890720713

  日期：1989.11.1

  A 3:1 mixture of (+)-(2S, 6S)-trans-α-irone ((+)-1) and (−)-(2S, 6S)-trans-γ-irone (−)-2) has been synthesized with ca. 70% e. e. by the ene reaction of (−)-(S)-3 and but-3-yn-2-one.

  （+）-（2 S，6 S）-反-α-irone（（+）-1）和（-）-（2 S，6 S）-反-γ-酮（- ）-2）已与ca合成。（-）-（S）-3和but-3-yn-2-one的烯反应，可得到70％ee 。
• New Synthesis of<i>trans</i>-γ-Irone
  作者：Osamu Takazawa、Kunio Kogami、Kazuo Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.389

  日期：1985.1

  trans-γ-Irone was successfully synthesized starting from 3,4-dimethyl-2-cyclohexenone by sevenstep reactions including TiCl4-promoted reaction of enol silyl ether and cross-aldol reaction of vinyloxyborane.

  以 3,4-二甲基-2-环己烯酮为原料，通过 TiCl4 促进的烯醇硅醚反应和乙烯氧基硼烷的交叉醛醇反应等七步反应，成功合成了反式-γ-鸢尾酮。
• Chimie des fragrances
  作者：Francois Leyendecker、Marie-Thérèse Comte

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89933-6

  日期：1987.1

  A new convergent synthesis of γ-ionone and cis-and trans-γ-irones is described. A tandem 1,4-addition f'unctionnalisation reaction and a chemo-and regioselective olefination reaction are the key steps. A two dimensional NMR study allows the determination of the favoured configuration of one intermediate.

  描述了γ-紫罗兰酮与顺式和反式-γ-铁的新的收敛合成。串联的1，4-加成功能化反应以及化学和区域选择性的烯化反应是关键步骤。二维NMR研究可确定一种中间体的偏爱构型。
• Kitahara, Takeshi; Tanida, Kaichi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 3, p. 581 - 586
  作者：Kitahara, Takeshi、Tanida, Kaichi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Miyashita, Masaaki; Makino, Naonori; Singh, Mahatam, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1303 - 1310
  作者：Miyashita, Masaaki、Makino, Naonori、Singh, Mahatam、Yoshikoshi, Akira

  DOI：——

  日期：——