(4aR,5S,6R)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(3H)-naphthalenone | 112420-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,5S,6R)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aR,5S,6R)-5-ethenyl-1,5,6-trimethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 112420-63-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: XKAROZSBZMZNFX-DGFSRKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,5S,6R)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 二氯二茂锆 sodium hydroxide 、 2,3-二甲基-2-丁基硼烷 、 双氧水 、 L-Selectride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl kolavenate
  参考文献：
  名称：

  环戊烷二萜类化合物的不对称合成：（–）-甲基高粱酸甲酯的全合成

  摘要：

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。

  DOI：

  10.1039/c39870000358
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 、 乙烯基溴化镁 、 (+)-(R)-3,4-dimethylcyclohex-2-en-1-one 、 甲基磺酰氯 生成 (4aR,5S,6R)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  环戊烷二萜类化合物的不对称合成：（–）-甲基高粱酸甲酯的全合成

  摘要：

  的不对称合成（8 - [R 9小号，10 - [R）-4,8,9三甲基-9-乙烯基-Δ 4 -3- octalone，一个中间两者的合成通用的反式-和顺-neo-克罗二萜类化合物，是通过扩展Ender的不对称烷基化而获得的，其实用性是通过全合成（-）-甲基高碘酸钾酯（光学活性形式的类聚环戊烷二萜类化合物）来举例说明的。

  DOI：

  10.1039/c39870000358

文献信息

• Syntheses and absolute configurations of the marine sponge purines (+)-agelasimine-A and (+)-agelasimine-B
  作者：Masashi Ohba、Kazuaki Iizuka、Hiroyuki Ishibashi、Tozo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10120-x

  日期：1997.12

  The first total syntheses of (+)-agelasimine-A and (+)-agelasimine-B, adenine-related bicyclic diterpenoids isolated from the marine sponge Agelas mauritiana, have been achieved via a highly stereoselective route. On the basis of the present results, the absolute configurations of both alkaloids have been defined as shown in stereoformulas (+)-1a and (+)-1b, respectively.

  从海洋海绵Agelas mauritiana分离的（+）-agelasimine-A和（+）-agelasimine-B，与腺嘌呤相关的双环二萜类化合物的第一个总合成已通过高度立体选择性的途径实现。基于目前的结果，已经定义了两种生物碱的绝对构型，分别如立体式（+）- 1a和（+）- 1b所示。