(1S(E),2R,8aR)-3-methyl-5-(1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,2,5,5-tetramethyl-1-naphthalenyl)-2-pentenoic acid ethyl ester | 200872-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S(E),2R,8aR)-3-methyl-5-(1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,2,5,5-tetramethyl-1-naphthalenyl)-2-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-5-[(1S,2R,8aR)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 200872-78-2
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: CBZJYGKAHNPLHR-AOANXGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S(E),2R,8aR)-3-methyl-5-(1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,2,5,5-tetramethyl-1-naphthalenyl)-2-pentenoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R,4aS,8aR)-1-[(E)-5-(6-Imino-3-methyl-3,6-dihydro-purin-7-yl)-3-methyl-pent-3-enyl]-1,2,5,5-tetramethyl-octahydro-naphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵嘌呤（+）-阿格拉西敏-A和（+）-阿格拉西敏-B的合成和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Agelas mauritiana分离的（+）-agelasimine-A和（+）-agelasimine-B，与腺嘌呤相关的双环二萜类化合物的第一个总合成已通过高度立体选择性的途径实现。基于目前的结果，已经定义了两种生物碱的绝对构型，分别如立体式（+）- 1a和（+）- 1b所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10120-x
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5S,6R)-5-ethenyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-1,5,6-trimethyl-2(3H)-naphthalenone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯胂 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 叔丁醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (1S(E),2R,8aR)-3-methyl-5-(1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,2,5,5-tetramethyl-1-naphthalenyl)-2-pentenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵嘌呤（+）-阿格拉西敏-A和（+）-阿格拉西敏-B的合成和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Agelas mauritiana分离的（+）-agelasimine-A和（+）-agelasimine-B，与腺嘌呤相关的双环二萜类化合物的第一个总合成已通过高度立体选择性的途径实现。基于目前的结果，已经定义了两种生物碱的绝对构型，分别如立体式（+）- 1a和（+）- 1b所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10120-x

文献信息

• Syntheses and absolute configurations of the marine sponge purines (+)-agelasimine-A and (+)-agelasimine-B
  作者：Masashi Ohba、Kazuaki Iizuka、Hiroyuki Ishibashi、Tozo Fujii

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10120-x

  日期：1997.12

  The first total syntheses of (+)-agelasimine-A and (+)-agelasimine-B, adenine-related bicyclic diterpenoids isolated from the marine sponge Agelas mauritiana, have been achieved via a highly stereoselective route. On the basis of the present results, the absolute configurations of both alkaloids have been defined as shown in stereoformulas (+)-1a and (+)-1b, respectively.

  从海洋海绵Agelas mauritiana分离的（+）-agelasimine-A和（+）-agelasimine-B，与腺嘌呤相关的双环二萜类化合物的第一个总合成已通过高度立体选择性的途径实现。基于目前的结果，已经定义了两种生物碱的绝对构型，分别如立体式（+）- 1a和（+）- 1b所示。