3,4-O-Isopropylidene-aldehydo-L-ribo-penturono-5,2-lactone | 160531-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-Isopropylidene-aldehydo-L-ribo-penturono-5,2-lactone
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-6-carbaldehyde
• CAS: 160531-14-6
• 化学式: C₈H₁₀O₅
• 分子量: 186.164
• InChiKey: QKGJPKFKBNXJLP-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-Isopropylidene-aldehydo-L-ribo-penturono-5,2-lactone 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (3aS,4S,6aR)-6-{{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}methyl}-3a,6a-dihydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta[d]-1,3-dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到3,4-O-Isopropylidene-aldehydo-L-ribo-penturono-5,2-lactone
  参考文献：
  名称：

  6-合成外延从d-核糖酸内酯-trehazolin：证据的5,6- ringfused结构异构体的不存在6-外延-trehazolin

  摘要：

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75990-9

文献信息

• Synthesis of 6-epi-trehazolin from d-ribonolactone: Evidence for the non-existence of a 5,6-ringfused structural isomer of 6-epi-trehazolin
  作者：Masao Shiozaki、Yoshiyuki Kobayashi、Masami Arai、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75990-9

  日期：1994.1

  6-Epi-trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis provided proof for the non-existence of oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin.

  以立体控制的方式合成了6- Epi- trehazolin，该合成为6- epi- trehazolin的恶嗪结构异构体不存在提供了证据。
• Structural characterization of a β-turn mimic within a protein–protein interface
  作者：Björn Eckhardt、Wolfgang Grosse、Lars-Oliver Essen、Armin Geyer

  DOI：10.1073/pnas.1004187107

  日期：2010.10.26

  β-turns are secondary structure elements not only exposed on protein surfaces, but also frequently found to be buried in protein–protein interfaces. Protein engineering so far considered mainly the backbone-constraining properties of synthetic β-turn mimics as parts of surface-exposed loops. A β-turn mimic, Hot═Tap, that is available in gram amounts, provides two hydroxyl groups that enhance its turn-inducing properties besides being able to form side-chain-like interactions. NMR studies on cyclic hexapeptides harboring the Hot═Tap dipeptide proved its strong β-turn-inducing capability. Crystallographic analyses of the trimeric fibritin-foldon/Hot═Tap hybrid reveal at atomic resolution how Hot═Tap replaces a βI’-turn by a βII’-type structure. Furthermore, Hot═Tap adapts to the complex protein environment by participating in several direct and water-bridged interactions across the foldon trimer interface. As building blocks, β-turn mimics capable of both backbone and side-chain mimicry may simplify the design of synthetic proteins.

  β-转是次要结构元素，不仅暴露在蛋白质表面，而且经常发现埋藏在蛋白质-蛋白质界面中。迄今为止，蛋白工程主要考虑了合成β-转模拟物的主链约束特性，作为表面暴露环的一部分。一种β-转模拟物Hot═Tap，可提供克级别的量，除了能够形成类似侧链的相互作用外，还提供了两个羟基团，增强了其诱导转变的性质。对含有Hot═Tap二肽的环六肽的NMR研究证实了其强烈的β-转诱导能力。三聚体纤维蛋白-折叠子/Hot═Tap混合物的晶体学分析揭示了Hot═Tap如何以原子分辨率取代βI'-转而形成βII'-型结构。此外，Hot═Tap通过参与折叠子三聚体界面上的数个直接和水桥接相互作用，适应了复杂的蛋白质环境。作为构建模块，既能模拟主链又能模拟侧链的β-转模拟物可能简化了合成蛋白质的设计。
• Stereocontrolled Syntheses of 6-epi-Trehazolin and 6-epi-Trehalamine from D-Ribonolactone
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai、Yoshiyuki Kobayashi、Atsushi Kasuya、Shuichi Miyamoto、Youji Furukawa、Tomoko Takayama、Hideyuki Haruyama

  DOI：10.1021/jo00095a021

  日期：1994.8

  6-epi-Trehazolin was synthesized in a stereocontrolled manner, and this synthesis proved that an oxazine structural isomer of 6-epi-trehazolin does not exist.
• Synthesis and biological evaluation of N-arylated-lactam-type iminosugars as potential immunosuppressive agents
  作者：Hai-Qian Liu、Cheng-Cheng Song、You-Hong Niu、Tao Li、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c7ob01110e

  日期：——

  in clinic have significant side effects, it is of great importance to search for new effective and safe immunosuppressants. Iminosugars as new class of immunosuppressants are less explored. In this report, 24 new N-arylated iminosugar derivatives, including D-talo and D-galacto epimers, were designed and synthesized, and their immunosuppressive effects were evaluated by MTT assay. The experimental data

  由于当前在临床中使用的免疫抑制剂具有显着的副作用，因此寻找新的有效和安全的免疫抑制剂非常重要。新型糖类免疫抑制剂糖类的研究较少。在本报告中，设计并合成了24种新的N-芳基化亚氨基糖衍生物，包括D-talo和D-半乳糖差向异构体，并通过MTT分析评估了它们的免疫抑制作用。实验数据表明，化合物20表现出最强的抑制作用（IC50 = 6.94μM）。进一步的研究表明，对脾细胞增殖的抑制作用可能来自对IFN-γ和IL-4细胞因子的抑制。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明，N-芳基化的D-半乳糖型亚氨基糖显示出比D-talo型类似物更好的抑制活性。SAR分析还表明，通过降低极性或增加疏水性可以提高亚氨基糖的抑制效果。这些结果可能有利于发现新的亚氨基糖衍生物作为免疫抑制剂。