(S)-1-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-yn-1-ol | 116780-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-yn-1-ol
• CAS: 116780-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PAQGZHUQJXVOGQ-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-yn-1-ol 在 咪唑 、 二氯二茂锆 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(3aS,4S,6S,6aS)-5-eth-(Z)-ylidene-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  茂金属试剂介导的烯炔立体选择性环化

  摘要：

  Les enynes-1,6 et -1,7 sont efficacement cyclisees en metallacyclopentenes bicycliques avec Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg)、Cp 2 ZrCl 2 /Mg(Hg) et Cp 2 ZCl 2 /2BuLi。Ces 金属环不水解亚烷基环烷烃或亚环烃反应去复分解这些 avec S 2 Cl 2 , Se 2 Cl 2 ou Ph 2 SnCl 2 倾倒杂环

  DOI：

  10.1021/ja00229a028
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 咪唑 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 (S)-1-((4R,5S)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  茂金属试剂介导的烯炔立体选择性环化

  摘要：

  Les enynes-1,6 et -1,7 sont efficacement cyclisees en metallacyclopentenes bicycliques avec Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg)、Cp 2 ZrCl 2 /Mg(Hg) et Cp 2 ZCl 2 /2BuLi。Ces 金属环不水解亚烷基环烷烃或亚环烃反应去复分解这些 avec S 2 Cl 2 , Se 2 Cl 2 ou Ph 2 SnCl 2 倾倒杂环

  DOI：

  10.1021/ja00229a028

文献信息

• Stereoselective cyclization of enynes mediated by metallocene reagents
  作者：T. V. RajanBabu、William A. Nugent、Douglass F. Taber、Paul J. Fagan

  DOI：10.1021/ja00229a028

  日期：1988.10

  Les enynes-1,6 et -1,7 sont efficacement cyclisees en metallacyclopentenes bicycliques avec Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg), Cp 2 ZrCl 2 /Mg(Hg) et Cp 2 ZCl 2 /2BuLi. Ces metallacycles sont hydrolyses en alkylidenecyclanes ou peuvent subir une reaction de metathese avec S 2 Cl 2 , Se 2 Cl 2 ou Ph 2 SnCl 2 pour donner des heterocycles

  Les enynes-1,6 et -1,7 sont efficacement cyclisees en metallacyclopentenes bicycliques avec Cp 2 TiCl 2 /PMePh 2 /Na(Hg)、Cp 2 ZrCl 2 /Mg(Hg) et Cp 2 ZCl 2 /2BuLi。Ces 金属环不水解亚烷基环烷烃或亚环烃反应去复分解这些 avec S 2 Cl 2 , Se 2 Cl 2 ou Ph 2 SnCl 2 倾倒杂环