4-Amino-1-methyl-3-phenyl-chinolin-2(1H)-on | 80356-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-1-methyl-3-phenyl-chinolin-2(1H)-on
• 英文别名: 4-amino-1-methyl-3-phenylquinolin-2(1H)-one；4-Amino-1-methyl-3-phenyl-2(1H)-chinolon；2(1H)-Quinolinone, 4-amino-1-methyl-3-phenyl-；4-amino-1-methyl-3-phenylquinolin-2-one
• CAS: 80356-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IVHILKKIHZJPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1-methyl-3-phenyl-chinolin-2(1H)-on 在 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-methyl-5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Methoden zur Darstellung von 4-Azido-2(1H)-chinolonen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810876
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-1-methyl-2-oxo-3-phenyl-1,2-dihydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Amino-1-methyl-3-phenyl-chinolin-2(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  Isochinolino[4,3-c]chinolone aus Phenylmalonylheterocyclen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809016

文献信息

• Radical Annulation of 2-Cyanoaryl Acrylamides via C═C Double Bond Cleavage: Access to Amino-Substituted 2-Quinolones
  作者：Wen-Jin Xia、Tai-Gang Fan、Zhi-Wei Zhao、Xin Chen、Xiang-Xiang Wang、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02281

  日期：2021.8.6

  2-cyanoaryl acrylamides via C═C double bond cleavage has been developed for facile and efficient access to a broad spectrum of functionalized 4-amino-2-quinolones, which are important N-heterocycles. In this transformation, the solvent THF is demonstrated to play a crucial role, and the addition of alkyl radicals to nitrile, 1,5-hydride shift, and cleavage of the C–C bond are involved in the mechanism

  已经开发了一种通过 C=C 双键裂解的 2-氰基丙烯酰胺的新型环化，以方便有效地获得广泛的官能化 4-氨基-2-喹诺酮类化合物，它们是重要的N-杂环。在这种转化中，溶剂四氢呋喃被证明起着至关重要的作用，烷基与腈的加成、1,5-氢化物转移和 C-C 键的断裂都参与了该机制。
• Synthesis of naphthyridin-2(1<i>H</i>)-one derivatives<i>via</i>ring expansion of 3-substituted-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-one derivatives
  作者：C. Croix、S. Massip、M.-C. Viaud-Massuard

  DOI：10.1039/c8cc01518j

  日期：——

  reaction of 3-substituted 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one derivatives with sodium azide or azidotrimethylsilane under microwave irradiation provided 3- and 4-amino-naphthyridin-2(1H)-one derivatives through cycloaddition–ring expansion. The insertion of the azide into the α,β unsaturated carbonyl of 3-substituted pyrrolo[2,3-b]pyridin-2(3H)-one derivatives proceeded via an unusual rearrangement. This

  3-取代的1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶-2（3 H）-one衍生物与叠氮化钠或叠氮三甲基硅烷在微波辐射下的反应提供了3-和4-氨基萘啶2（1 H）通过环加成环扩环得到一个衍生物。将叠氮化物插入3-取代的吡咯并[2，3 - b ]吡啶-2-2（3H）-一衍生物的α，β不饱和羰基中是通过不寻常的重排进行的。该方法提供了39个中高收率的扩环实例。
• Eine einfache Synthese von 11H-Indolo[3,2-c]chinolin-6-onen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Abdul-Salam Karem、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810043

  日期：1987.1
• Unexpected Formation of 4-Aminoquinolones from 4-Hydroxyquinolones with Benzylammonium Chloride: A New Synthesis of 3-Substituted 4-Amino-2-quinolones
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Thomas Kappe

  DOI：10.1055/s-1981-29620

  日期：——
• Synthese von Indolen und Isochinolonen aus Phenylmalonylheterocyclen
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/bf00810008

  日期：1984.4